Jagaiļa valdīšana bieži tiek uzskatīta par Polijas valsts "zelta laika" sākumu, Polija kļuva parEiropas lielvaru. Dibinājās jaunas pilsētas, atdzima universitāteKrakovā (arī mūsdienās saukta par Jagaiļa Universitāti (Uniwersytet Jagielloński)). Militārajā jomā svarīga nozīme bija Polijas un Lietuvas apvienoto spēku uzvarai pārVācu ordeniGrīnvaldes kaujā, kas iezīmēja Vācu ordeņa norietu.
Personvārds "Jagailis" ir saliktenis, kura cilme saistāma arbaltu vārdiemjāt (lietuviski:joti) ungail- (no kā latviski:gailošs, lietuviski:gailas = stiprs,[2] spožs) — „tas, kurš jāj spoži“.
Dzimis ap1348. gadu, iespējams,Viļņā, Lietuvas dižkunigaišaAļģirda un viņas otrās sievasTveras lielkņaza Aleksandra Mihailoviča meitasJuliānas ģimenē.Jagailis bijaĢedimina mazdēls. Agrāk uzskatīja, ka Jagailis dzimis starp1352. un1362. gadu.[3]
1377. gadā Jagailis kļuva par Lietuvas, kura politiski bija sadalīta divās etniski un politiski atšķirīgās daļās, dižkunigaiti. Sākotnēji Jagailis valdīja Lietuvas dižkunigaitijas dienvidu un austrumu zemēs, bet viņa tēvocisTraķu kunigaitisĶēstutis valdīja ziemeļrietumu reģionā.Žemaitija līdzŽalgires kaujai piederējaVācu ordenim.1380. gadā bijaZelta Ordas militārā vadītājaMamaja sabiedrotais cīņā pretMaskavas kņazisti, tomēr nokavējaKuļikovas kaujas sākumu.
PēcKrēvas ūnijas noslēgšanas 1385. gadā, Jagailis, apprecot Polijas karalieniJadvigu pieņēmakristietību un kļuva par Polijas karali Vladislavu II, izveidoja Polijas un Lietuvaspersonālūniju un sāka ieviest Lietuvākatoļticību.Viņu oficiāli iecēla arīDrakona ordenī.[4] Kā Polijas karalis viņš palīdzēja Lietuvai kopā ar sabiedrotajiem cīnīties pret Vācu ordeni.1410. gadā sabiedrotieGrīnvaldes kaujā uzvarēja Vācu ordeni, un1411. gadā tika noslēgts pirmaisTornas miera līgums, nodrošinot Polijas-Lietuvas robežas un parādot, ka poļu-lietuviešu apvienība ir vērā ņemams spēks visā Eiropā.
Pēc Jadvigas nāves 1399. gadā Jagailim bija mazas izredzes noturēties Polijas tronī, tomēr politiski veikli manevrējot, arī slēdzot dinastiskas laulības, Jagailim izdevās saglabāt varu līdz pat nāvei, t.i. vēl 35 gadus.
Lielais valsts zīmogs ar autentisku Jagaiļa attēlu tronī, kuru apņem viņam pakļauto zemju ģerboņi. (Oriģināls atrodasKrakovas Jagelonu universitātes bibliotēkā)
Sākotnēji vācu valodā rakstītos dokumentos lietotie Jagaiļa tituli bija: 1379. gadā -Wir Jagel obirster Herczoge der Littouwin ("Mēs, Jagailis, lituvinu virshercogs"), 1380. gadā -Wir Jagel obirster kung der Littouwen ("Mēs, Jagailis, lietuvju virskungs"), 1382. gadā -Wir Jagal von gotis gnaden grosir konig czu lyttauwen ("Mēs, Jagailis, no dieva žēlastības dižais ķēniņš Lietuvā").[5]
Kā Lietuvas dižkunigaitis Jagailis kādā ar 1383. gadu datētā latīņu dokumentā sevi dēvēja kā "Mēs, Jagailis, pēc dievišķās vēlmes lietuvju dižais ķēniņš un hercogs, Krievijas kungs un mantinieks" (Nos Jagalo divina deliberacione magnus Rex vel dux litwanorum, Russieque dominus et here).[6] Visticamāk, viņš no sava vectēva Gedimina bija mantojis arīZemgales ķēniņa un hercoga titulu[7]
Pēc kronēšanas par Polijas karali un kristīšanās par Vladislavu viņa pilnais tituls skanēja: "Vladislavs, no Dieva žēlastības karalis Polijai un Krakovas,Sandomiras,Seradzas,Lenčicas,Kujāvijas zemēm, Lietuvas dižkungs,Pomerānijas un Krievijas (Rutēnijas) u.c. kungs un mantinieks" (Wladislaus Dei gracia rex Polonie necnon terrarum Cracovie, Sandomirie, Syradia, Lancicie, Cuiavie, Lithuanie princeps supremus, Pomoranie Russieque dominus et heres etc.)[8]