19. gadsimta sākumā cauri teritorijai pārvietojās kažokādu tirgotāji, vēlāk – kolonisti pa Oregonas un citām takām.
1867. gadā pilsēta tika dibināta kā dzelzceļa apmetne, kadUnion Pacific Transkontinentālais dzelzceļš sasniedza šo vietu. Straujā attīstība, kas saistīta ar dzelzceļa būvi, piesaistīja gan uzņēmējus, gan zelta meklētājus, gan karavīrus. Tolaik Šaienu dēvēja par “Maģistrālo pilsētu” (Magic City of the Plains), jo tā uzplauka ļoti ātri.
1869. gadā šeit tika nodibināts Vaiomingas Teritoriālais likumdošanas orgāns, bet 1872. gadā Šaienā sāka darboties štata Augstākā tiesa.
1870.–1880. gados pilsēta kļuva par nozīmīgu lopkopības centru – apkārtējās prērijās attīstījās plašasrančo saimniecības, bet Šaiena kalpoja kā tirdzniecības un transporta mezgls.
1890. gadā, kad Vaiominga iestājās ASV kā 44. štats, Šaiena kļuva par tā galvaspilsētu.
20. gadsimtā pilsēta attīstījās kā administratīvais, militārais un transporta centrs. Tuvumā tika izveidotas militārās bāzes (piemēram,Warren Air Force Base), kas spēlēja lielu lomuAukstā kara laikā.
Mūsdienās Šaiena ir ne tikai štata politiskais un administratīvais centrs, bet arī kultūras un tūrisma vieta. Pilsēta ir slavena ar ikgadējoCheyenne Frontier Days rodeo un festivālu, kas tiek rīkots kopš 1897. gada un ir viens no lielākajiem šāda veida pasākumiem pasaulē.