Žodisfenolis yra vartojamas nurodant bet kokį junginį, kuris susideda iš šešianarioaromatinio žiedo, tiesiogiai susijungusio suhidroksilo grupe (-OH). Fenolis yra paprasčiausiasorganinių junginių grupės-fenolių- narys.
Bespalvė, savotiško aštraus kvapo, nuodinga, kristalinė medžiaga. Ore pasidaro rožinės spalvos. Pasižymihigroskopiškomis savybėmis. Lydimosi temperatūra 40,9 °C. Virimo temperatūra 182 °C. Šaltame vandenyje mažai tirpus, tačiau jau 70 °C temperatūroje tirpsta bet koks jo kiekis.
Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai neialkoholiai, pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu,deguonis dalinasi neigiamą krūvį su orta ir paraanglies atomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.
Palyginimui,acetono enoliopKa yra 19.0, o fenolio pKa=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.
Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinisfenoksido anijonas arbafenolato anijonas, kuris yra labai tirpus vandenyje.
Rezonansinės fenoksido anijono struktūros
Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.
04.jpg)
