노섬벌랜드주애싱턴에서 태어난 보비 찰턴은 1954년 17세가 되던 해에 맨체스터 유나이티드에 입단하였다. 당초에는 대기 선수에 불과했지만, 1956년에 주전 자리를 차지하면서 팀의 중심이 되어 1956-57 시즌에 리그 우승을 경험하였다. 그러나, 1958년 2월 6일유러피언컵 준준결승전츠르베나 즈베즈다 전을 마치고 돌아오는 길에뮌헨 비행기 참사라고 불리는 비행기 사고를 당해 자신이 가장 존경했던 주장인덩컨 에드워즈를 포함한 많은 팀 동료들을 잃고 기적적으로 목숨을 건졌다.
이 사고가 일어난 지 불과 2개월 후인 1958년 4월 19일스코틀랜드 대표팀을 상대로잉글랜드 대표팀에서의 데뷔전을 치렀고, 이 경기에서 득점을 성공시켰다. 하지만, 사고를 연상시키는베오그라드에서의유고슬라비아 전의 영향을 받아 그 해의 월드컵까지 오랫동안 정신적 고통을 받았다.
그후에는 정신적으로 회복해 팀의 재건에 공헌하였고, 1960년대에는 자신과 같이 정신적 고통으로부터 회복한맷 버스비와 함께조지 베스트,데니스 로 등 젊은 선수들을 주축으로 하는 맨체스터 유나이티드의 주장을 맡아 1963년에는 FA컵을, 1965년과 1967년에는 당시 잉글랜드 1부 리그에 해당되는풋볼 리그에서 우승하면서 맨체스터 유나이티드의 황금기를 구축하였다. 또 개인적으로는 1966년발롱도르를 수상하기도 했다.
뮌헨 비행기 참사로부터 10년이 지난1968년에는유러피언컵 결승전에서벤피카를 상대로 2골을 넣어 10년 전 뮌헨 비행기 참사로 이루지 못했던 유로피언 컵 우승을 성공시켰고, 그의 팀 맨체스터 유나이티드는 잉글랜드 팀으로선 처음으로 유럽 대회에서 우승하였다.
찰턴은 맨체스터 유나이티드에서 총 758경기에 출전해 249득점을 기록하며 1973년을 기준으로 맨체스터 유나이티드의 구단 역사상 최다 출전자와 최다 득점자가 되었다. 이후 그가 가지고 있었던 맨체스터 유나이티드 역사상 최다 출전 기록은 2008년라이언 긱스가2008 UEFA 챔피언스리그 결승전에 출전하면서 긱스에게 넘어갔고 구단 역사상 최다 득점 기록은 2017년웨인 루니가 맨체스터 유나이티드 소속으로 250번째 득점을 기록하면서 루니에게 넘어갔다.[6]
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