글루탐산(영어:glutamic acid) (기호:Glu orE)[4]은단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 이온형은글루탐산염(영어:glutamate)으로 알려져 있다. 글루탐산은 사람에게 필수적이지 않으며, 인체에서 합성될 수 있다. 글루탐산은 또한 흥분성신경전달물질로척추동물의신경계에 풍부하다. 글루탐산은 GABA작동성 뉴런에서 억제성γ-아미노뷰티르산(GABA)의 합성을 위한전구체 역할을 한다.
글루탐산의분자식은C 5H 9NO 4이다. 글루탐산은 세 가지광학 이성질체 형태로 존재한다. L-글루탐산은 일반적으로글루텐의가수분해 또는사탕무 제조 과정의 폐수 또는발효에 의해 얻을 수 있다.[5] 글루탐산의 분자 구조는 HOOC−CH(NH 2)−(CH 2)2−COOH로 나타낼 수 있으며, 2개의카복실기(−COOH)와 1개의아미노기(−NH 2)를 가지고 있다. 그러나 고체 상태 및 약산성 수용액에서 분자는전기적으로 중성인−OOC−CH(NH+ 3)−(CH 2)2−COOH의양쪽성 이온 구조로 간주된다. 글루탐산은 GAA, GAG코돈에 의해암호화되어 있다.
글루탐산은 두 번째카복실기에서 1개의양성자를 잃어짝염기인 단일 음성음이온 글루탐산염인−OOC−CH(NH+ 3)−(CH 2)2−COO−를 형성할 수 있다. 이러한 형태는 중성 용액에서 널리 발견할 수 있다.신경전달물질로서 글루탐산은신경의 활성화에 중요한 역할을 한다.[6] 글루탐산 음이온은 음식에서감칠맛을 내며,글루탐산 일나트륨(MSG)과 같은글루탐산 향미료에서 발견된다.유럽에서 글루탐산은 식품 첨가물E620으로 분류된다. 고알칼리성 용액에서는 이중 음이온 형태인−OOC−CH(NH 2)−(CH 2)2−COO−가 우세하다. 글루탐산에 해당하는라디칼을글루타밀(영어:glutamyl)이라고 한다.
글루탐산은 물에 녹이면 매질의산성도에 따라아미노기(−NH 2)가양성자(H+ )를 얻거나카복실기(−COOH)가 양성자를 잃을 수 있다.
충분히 산성인 환경에서 아미노기는 양성자를 얻게 되고 분자는 단일 양전하를 갖는양이온 형태인 HOOC−CH(NH+ 3)−(CH 2)2−COOH가 된다.[7]
pH 2.5~4.1에서[7] 아민에 더 가까운 카복실산은 일반적으로 양성자를 잃고, 글루탐산은 중성의양쪽성 이온 형태인−OOC−CH(NH+ 3)−(CH 2)2−COOH가 된다. 이것은 또한 결정질 고체 상태에서의 화합물의 형태이다.[8][9]양성자화 상태의 변화는 점진적이다. 두 형태는 pH 2.1에서 같은농도이다.[10]
더 높은 pH에서 다른 카복실기는 양성자를 잃고 글루탐산은 전체적으로 단일 음전하를 갖는 글루탐산염음이온인−OOC−CH(NH+ 3)−(CH 2)2−COO−로 거의 완전히 존재한다.양성자화 상태의 변화는 pH 4.07에서 일어난다.[10] 양성자화가 없는 두 카복실산염이 있는 이 형태는 생리학적 pH 범위(pH 7.35~7.45)에서 우세하다.
더 높은 pH에서 아미노기는 여분의 양성자를 잃게 되며, 우세한 형태는 이중 음성 음이온 형태인−OOC−CH(NH 2)−(CH 2)2−COO−이다. 양성자화 상태의 변화는 pH 9.47에서 일어난다.[10]
아미노기에 인접한탄소 원자는카이랄 탄소(4개의 다른 작용기와 연결됨)이다. 글루탐산은 우선성 L형,[5] D(-)형, L(+)형의 3가지광학 이성질체[5]로 존재할 수 있다. L형은 자연계에 가장 널리 분포하는 형태이지만, D형은세균의세균협막 및세포벽(글루탐산 라세미화효소로 L형으로부터 만들 수 있음)과포유류의간과 같은 일부 특수한 상황에서 생성된다.[11][12]
글루탐산은 식품에서 자연적으로 생성되지만, 글루탐산 및 다른 아미노산들이 만드는 풍미는 20세기 초에 이르러서야 과학적으로 확인되었다. 글루탐산은 1866년에독일의화학자카를 하인리히 리트하우젠에 의해 발견되고 확인되었으며, 그는밀의글루텐(이 이름을 따서 명명됨)을황산으로 처리해 글루탐산을 얻었다.[13] 1908년에일본도쿄제국대학의이케다 기쿠나에 교수는 다량의다시마 육수를 증발시킨 후 남은 갈색 결정이 글루탐산임을 확인했다. 이 결정체는 맛을 보았을 때 많은 음식, 특히 해조류에서 감지할 수 있는 형언할 수 없지만 부인할 수 없는 풍미를 재현해냈다. 이케다 교수는 이 맛을 우마미라고 불렀다. 우마미를한국어로는 "감칠맛"이라고 부른다. 이후에 이케다 교수는 글루탐산의 결정질 염인글루탐산 일나트륨(MSG)을 대량 생산하는 방법의 특허를 출원하였다.[14][15]
2006년 글루탐산의 연간 생산량은 약 150만톤으로 추정되며, 모든 아미노산들 중에서 가장 큰 규모로 생산된다.[17]화학 합성은 1950년대에 당과 암모니아의 호기성 발효로 대체되었으며, 생산에 가장 널리 사용되는 유기체로는코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum)이 있다.[18] 분리 및 정제는 농축 및결정화에 의해 수행된다. 글루탐산은 또한 글루탐산의염산염의 형태로도 널리 이용된다.[19]
글루탐산은 세포 내물질대사에서의 핵심적인 화합물이다. 사람의 경우 식이단백질은소화에 의해아미노산으로 분해되며, 이는 신체에서의 다른 기능적 역할을 휘한 에너지원으로 사용된다. 아미노산 분해의 핵심적인 과정은 아미노산의아미노기가α-케토산으로 전이되는아미노기 전이반응이며, 이것은 일반적으로아미노기전이효소에 의해촉매된다. 반응은 다음과 같이 일반화할 수 있다.
일반적인 α-케토산은시트르산 회로의대사 중간생성물인α-케토글루타르산이다. α-케토글루타르산은 아미노기 전이반응을 통해 글루탐산으로 전환된다. 생성된 α-케토산 생성물은 종종 유용한 것이기도 하며, 이는 에너지원 또는 다른 대사 과정의기질로 사용될 수 있다. 예는 다음과 같다.
초파리 뇌의 세포 외 글루탐산은 수용체 탈감작과 관련된 과정을 통해 시냅스 후 글루탐산 수용체 클러스터링을 조절하는 것으로 밝혀졌다.[25]신경아교세포에서 발현되는 유전자는 글루탐산을세포 외 공간으로 활발하게 수송하는 반면,[25]측좌핵을 자극하는 II군 대사성 글루탐산 수용체에서 이 유전자는 세포 외 글루탐산의 수준을 감소시키는 것으로 밝혀졌다.[26] 이것은 이러한 세포 외 글루탐산이 더 큰 항상성 시스템의 일부로 "내분비와 같은" 역할을 할 가능성을 높인다.
글루탐산은 단백질을 구성하는 성분으로 단백질을 함유한 식품에 존재하지만 결합되지 않는 형태로 존재할 때만 맛을 볼 수 있다. 상당한 양의 유리 글루탐산은치즈와간장을 포함한 다양한 식품에 존재하며, 글루탐산은 사람의미각의 5가지 기본 맛 중 하나인감칠맛을 담당한다. 글루탐산은 보통글루탐산 일나트륨(MSG)으로 알려진 나트륨염의 형태로식품 첨가물 및 향미 증진제로 사용된다.
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