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ペルフルオロオクタン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
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出典検索?: "ペルフルオロオクタン酸" – ニュース ·書籍 ·スカラー ·CiNii ·J-STAGE ·NDL ·dlib.jp ·ジャパンサーチ ·TWL(2020年3月)
ペルフルオロオクタン酸
物質名

pentadecafluorooctanoic acid

別名

perfluorooctanoic acid, PFOA, C8, perfluorooctanoate, perfluorocaprylic acid, FC-143, F-n-octanoic acid, PFO

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.817ウィキデータを編集
EC番号
  • 206-397-9
RTECS number
  • RH0781000
UNII
  • InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) 
    Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25)
    Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ
  • FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
性質
C8HF15O2
モル質量414.07 g/mol
外観刺激臭のある白色の固体[1]
密度1.8 g/cm3[2]
融点40 - 50 °C (104 - 122 °F; 313 - 323 K)[2]
沸点189 - 192 °C (372 - 378 °F; 462 - 465 K)[2]
9.5 μg/L (PFO)[3]
その他の溶媒への溶解度極性有機溶媒に溶ける
酸解離定数 pKa~0[4][5][6]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
強酸、発がん性、残留性有機汚染物質
GHS表示:
腐食性物質急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性
Danger
H302,H318,H332,H351,H360,H362,H372
P201,P202,P260,P261,P263,P264,P270,P271,P280,P281,P301+P312,P304+P312,P304+P340,P305+P351+P338,P308+P313,P310,P312,P314,P330,P405,P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
安全データシート (SDS)[2]
関連する物質
関連する化合物ペルフルオロオクタンスルホン酸 (PFOS)
ペルフルオロノナン酸 (PFNA)
ペルフルオロオクタンスルホンアミド (PFOSA)
トリフルオロ酢酸 (TFA)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
 verify (what is ☒N ?)

ペルフルオロオクタン酸（ペルフルオロオクタンさん、Perfluorooctanoic acid,PFOA, ピーフォア 通称：C8）は、完全フッ素化された直鎖アルキル基を有するカルボン酸である。共役塩基のアニオンが界面活性剤として用いられ、PFO (perfluorooctanoate) と呼ばれる。

性質、合成

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水にはほとんど溶けない (9.5 μg/L, 25°C)[7]。フッ素化されていないオクタン酸よりも界面活性能が高い。ペルフルオロアルキル基はC-F結合エネルギーが高く、耐光性、耐熱性が高く、生分解をほぼ受けないとされる。ペルフルオロオクタン酸はフッ素テロマーのテロメリゼーションにより合成される。生体内半減期は4.3年であり、類似物質として法的規制を受けるペルフルオロオクタンスルホン酸（PFOS)の生体内半減期8.7年に比較して、短期間である。

用途

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ペルフルオロオクタン酸は、テフロンの商品名で知られるポリテトラフルオロエチレンを合成する際の添加剤、塗料のレベリング剤、水性膜形成泡消火剤、界面活性剤などに用いられる。

環境汚染

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2000年に大手製造メーカーであった3M社は世界各地の野生生物中にペルフルオロオクタンスルホン酸が高濃度に検出されたことを明らかにし、同様の構造を有するペルフルオロオクタン酸についても製造を2002年に中止した。現在はデュポン社が製造を継続しており、その他フッ素樹脂メーカーで使用が継続されている。世界各国の政府、研究者がその影響の調査に乗り出している。2006年1月25日アメリカ合衆国環境保護庁はフッ素樹脂製造メーカーに対して、ペルフルオロオクタン酸の排出の削減を求め、2015年までの排出の廃絶を目標とした。現在はストックホルム条約にて規制対象となっている[8]。

出典

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  1. ^“職場のあんぜんサイト：化学物質：ペルフルオロオクタン酸”. 厚生労働省. 2020年4月12日閲覧。
  2. ^abcdRecord ofPerfluorooctanoic acid労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 5 November 2008
  3. ^“Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates”. Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. (January 2006). Bibcode: 2006EnST...40...32P. doi:10.1021/es0512475. PMID 16433330. 
  4. ^Goss K. U. (July 2008). “The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids”. Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. Bibcode: 2008EnST...42..456G. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146. 
  5. ^“Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications”. J. Phys. Chem. A 113 (29): 8152–8156. (July 2009). Bibcode: 2009JPCA..113.8152C. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. オリジナルの2020-04-12時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20200412012725/https://figshare.com/articles/Acid_Dissociation_versus_Molecular_Association_of_Perfluoroalkyl_Oxoacids_Environmental_Implications/2841688 2019年12月4日閲覧。. 
  6. ^“Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids”. J. Mol. Struct. (Theochem) 949 (1–3): 60–69. (June 2010). doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003. 
  7. ^“製品含有化学物質のリスク評価 ペルフルオロオクタン酸” (PDF). 独立行政法人製品評価技術基盤機構、経済産業省製造産業局化学物質管理課、厚生労働省医薬・生活衛生局医薬品審査管理課化学物質安全対策室. p. 7 (2019年9月). 2020年4月12日閲覧。
  8. ^https://www.meti.go.jp/policy/chemical_management/int/pops.html

関連項目

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外部リンク

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公害
典型七公害
騒音
規制法
その他
水質汚濁
規制法
大気汚染
規制法
その他
地盤沈下
規制法
土壌汚染
規制法
振動
規制法
悪臭
規制法
公害事件
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関連概念
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