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ヘキサン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ヘキサン
Skeletal formula of hexane
Skeletal formula of hexane
Skeletal formula of hexane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Skeletal formula of hexane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of hexane
Ball and stick model of hexane
Spacefill model of hexane
Spacefill model of hexane
物質名
別名

Sextane,[1] hexacarbane

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン1730733
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.435ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-777-6
Gmelin参照1985
KEGG
MeSHn-hexane
RTECS number
  • MN9275000
UNII
国連/北米番号1208
  • InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 
    Key: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 
  • CCCCCC
性質
C6H14
モル質量86.178 g·mol−1
外観無色の液体
匂い石油臭
密度0.6606 g mL−1[3]
融点−96 - −94 °C
沸点68.5 - 69.1 °C
9.5 mg L−1
log POW3.764
蒸気圧17.60 kPa (at 20.0 °C)
kH7.6 nmol Pa−1 kg−1
λmax200 nm
磁化率−74.6·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)1.375
粘度0.3 mPa·s
0.08 D
熱化学
標準定圧モル比熱,Cp⦵265.2 J K−1 mol−1
標準モルエントロピーS⦵296.06 J K−1 mol−1
標準生成熱(ΔfH⦵298)
−199.4～−198.0 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo−4180～−4140 kJ mol−1
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
生殖毒性 - 吸引後、肺水腫、肺炎[4]
GHS表示:
可燃性急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H225,H302,H305,H315,H336,H361fd,H373,H411
P201,P202,P210,P233,P235,P240,P241,P242,P243,P260,P264,P271,P273,P280,P281,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P308+P313,P310,P312,P314,P332+P313,P363,P370+P378,P391,P403+P233,P405,P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
引火点−26.0 °C (−14.8 °F; 247.2 K)
234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K)
爆発限界1.2–7.7%
致死量または濃度 (LD, LC)
25 g kg−1(ラット, 経口)
28710 mg/kg (ラット, 経口)[6]
LDLo (最小致死量)
56137 mg/kg (ラット, 経口)[6]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
TWA 500 ppm (1800 mg/m3)[5]
TWA 50 ppm (180 mg/m3)[5]
1100 ppm[5]
関連する物質
関連するアルカン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヘキサン（英:hexane）は、有機溶媒の一種で、直鎖状アルカンである。常温では無色透明で、灯油のような臭いがする液体。水溶性は非常に低い（20℃で13 mg/L）。ガソリンに多く含まれ、ベンジンの主成分である。

構造異性体の枝分かれアルカンとして、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、および2,3-ジメチルブタンの4つが知られ、イソヘキサンと総称される（2-メチルペンタンのみを指す場合もある）。それらの異性体と区別するため、ヘキサンは特にノルマルヘキサン (n-hexane) と呼ばれることもある。また、これらの異性体を含めた炭素6個のアルカン群の呼称として、ヘキサン (hexanes：複数形) という言葉を使うこともある。

600〜700℃で熱分解を起こし、水素、メタン、エチレンなどを生ずる。

用途

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極性の低い溶媒として、油脂の洗浄・抽出をはじめ様々な用途に用いられる。大豆の脱脂加工法の一つである溶媒抽出法は、大豆を破砕した後にヘキサンを溶剤として使い油脂（大豆油）を抽出するものである。ヘキサンには毒性があるものの、沸点が69度前後と低いため加熱すれば容易に除去できる。大豆油製造を行なった際の副生産物（油粕）である脱脂加工大豆は醤油の醸造や飼料などに利用される。こうした点で、ヘキサンは食品添加物として扱うことができるが、加工過程で完全除去される加工助剤であり表示されることはない[7]。

一般用途では、ホームセンターなどで「ブレーキクリーナー」「パーツクリーナー」という名称でイソヘキサンを主成分とするスプレーが販売されている。これらの商品はイソヘキサンの溶剤としての効力を高圧ガスの噴射力でさらに高めており、油脂や金属粉による汚れを効果的に除去できる。自動車整備用途だけではなく、機器や部材のグリスや油脂汚れの除去にも応用されるが、プラスチックやゴムを侵す場合がある。

安全性

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ヘキサンは、引火点が−22℃の引火性液体であり、日本では消防法による危険物第四類（第一石油類 危険等級II 非水溶性）に指定されている。空気中の爆発限界濃度は1.1～7.5vol%で、使用する際は十分な換気をすると共に火気に注意が必要である。

慢性毒性として、アルカンの中でヘキサン（ノルマルヘキサン）は特異的に毒性を有する。代謝系でヘキサンが酸化され2,5-ヘキサンジオンが生成し、これが末梢神経を侵すために歩行困難などの多発性神経症が発症する。急性毒性としては500ppm以上の濃度のヘキサンに曝露することで頭痛や軽度の麻酔作用が現れることがある。

出典

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  1. ^Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). “I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  2. ^“n-hexane – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年3月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年12月31日閲覧。
  3. ^William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3. https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ 
  4. ^GHS Classification on[PubChem]
  5. ^abcNIOSHPocket Guide to Chemical Hazards 0322
  6. ^ab“n-Hexane”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年10月26日閲覧。
  7. ^横山勉「脱脂大豆は“ダイズカス”に非ず」 香雪社（2013年5月27日）2017年12月5日閲覧

関連項目

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