この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避) 」をご覧ください。
グリシン[ 1] 双性イオングリシンの骨格式
双性イオン固相の球棒モデル
双性イオン固相の空間充填モデル
物質名 別名
2-Aminoethanoic acid Glycocol Glycic acid Dicarbamic acid
識別情報 略称 Gly ,G ChEBI ChEMBL ChemSpider DrugBank ECHA InfoCard 100.000.248 EC番号 E番号 E640(調味料) KEGG UNII InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
C(C(=O)O)N
双性イオン : C(C(=O)[O-])[NH3+]
C(C(=O)O)N.Cl
性質 C 2 H 5 N O 2 モル質量 −1 外観 白色の固体 密度 1.1607 g/cm3 [ 3] 融点 233 °C (451 °F; 506 K) 分解 249.9 g/L (25 °C)[ 4] 溶解度 ピリジン に溶けるエタノール にわずかに溶けるジエチルエーテル に溶けない酸解離定数 pK a 2.34 (カルボキシ基), 9.6 (アミノ基)[ 5] 磁化率 −40.3·10−6 cm3 /mol 薬理学 B05CX03 (WHO 危険性 致死量または濃度 (LD, LC) 2600 mg/kg (マウス, 経口) 特記無き場合、データは
標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
グリシン開裂、1はテトラヒドロ葉酸 、2は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 テトラヒドロ葉酸 （THF）による代謝とビタミンB12 によるTHFの再生産、de:Folsäure =葉酸 、DHF=ジヒドロ葉酸 、THF=テトラヒドロ葉酸 、Vit.B12=ビタミンB12 、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン 、Methionin=メチオニン 、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ 、Homocystein=ホモシステイン 、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸 、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 、dUMP=デオキシウリジン一リン酸 、NADPH 、DNA グリシン （英 :glycine ）とは、2-アミノ酢酸の事であり、地球生物のDNA に規定されている20種類のアミノ酸 の中の1つでもある。アミノ酸の構造の側鎖 が –H で不斉炭素 を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一、 D-, L- の立体異性体が無い。非極性側鎖アミノ酸に分類される。
多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチン やエラスチン といった、動物性タンパク質のうちコラーゲン と呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。
1820年 にフランス人化学者アンリ・ブラコノー によりゼラチンから単離された。甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。
グリシンは糖原性アミノ酸 の1つである。
グリシン開裂系 はテトラヒドロ葉酸 により以下の反応でグリシン を開裂する[ 6]
テトラヒドロ葉酸 +グリシン + NAD+ =5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NH3 + CO2 + NADH + H+ グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ （セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ ）（EC 2.1.2.1 ）の働きにより、可逆的にグリシン をL-セリン に相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 をテトラヒドロ葉酸 に変換する反応が触媒 される[ 7] [ 8]
5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 +グリシン + H2 O =テトラヒドロ葉酸 + L-セリン [ 9] グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ による2つの反応を複合すると以下の反応式が示される。また、その全容は図の通りである。
2 グリシン + NAD + + H 2 O ⟶ {\displaystyle {\ce {+ NAD+ + H2O ->}}} セリン + CO 2 + NH 3 + NADH + H + {\displaystyle {\ce {+ CO2 + NH3 + NADH + H+}}} グリシンが仮に脱アミノ化 を受けるとグリコール酸 が生成し、酸化を受けるとグリオキシル酸 が生成するが、グリオキシル酸はヒトではエチレングリコール からシュウ酸 に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成される[ 10] [ 11]
グリシンは様々な生体物質の原料として利用されている。一部を以下に示す。
コラーゲン コラーゲンタンパク質のペプチド鎖を構成するアミノ酸 は、―（グリシン）―（アミノ酸X）―（アミノ酸Y）―と、グリシンが3残基ごとに繰り返す一次構造を有する。この配列は、コラーゲン様配列と呼ばれ、コラーゲンタンパク質の特徴である。 ポルフィリン 動物においてはグリシンおよびスクシニルCoA からアミノレブリン酸合成酵素 （EC 2.3.1.37 ）の作用でアミノレブリン酸 が合成され、これを原料にポルフィリンが合成され、ヘム として利用される。 グルタチオン グルタチオンはグルタミン酸 、システイン 、グリシンが、この順番でペプチド結合 したトリペプチド である。生体内で抗酸化物質として機能する。 クレアチン アルギニン とグリシンから、グリシンアミジノトランスフェラーゼ (EC 2.1.4.1 )、グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.2 )、クレアチンキナーゼ (EC 2.7.3.2 ) の作用により、クレアチンリン酸 として合成される。この反応は腎臓 と肝臓 にて行われる。クレアチンは、筋肉中に存在しエネルギー源として貯蔵される。プリン体 の原料グリシン開裂系 により生成された5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 から10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 が生成され、DNA であるアデニン やグアニン のプリン体の生合成で2個所のホルミル化 の反応に関わっている。ヘム の原料ヘムは、ヘモグロビンの構成要素の1つである。ポルフィリン とヘムの生合成の律速 酵素 は、グリシンとスクシニルCoA がδ-アミノレブリン酸 へ縮合することを媒介するアミノレブリン酸シンターゼ （アミノレブリン酸合成酵素、Aminolevulinic acid synthase、EC 2.3.1.37 ）である。アミノレブリン酸シンターゼは、ミトコンドリア 内に所在する。アミノレブリン酸の生成がヘム合成の第1段階の反応である[ 12] 中枢神経系においてグリシンはGABA に次いで重要な抑制性神経伝達物質 である。今のところグリシンの受容体として知られているものは全てイオンチャネル型であり、グリシンが結合すると内蔵しているCl− チャネルの透過性が増えてCl− が細胞内に流れ込み抑制性シナプス後電位（IPSP）を発生させる。痙攣誘発剤であるストリキニーネ はグリシン受容体に対する特異的な阻害薬である。一方で、興奮性神経伝達物質としての役割も知られている。グリシンはNMDA 受容体に存在するグリシン結合部位に作用し、チャネルの開口を補助する。グリシン受容体に対しては約100uM, NMDA受容体に対しては約100nM～1uMのED50を示すとされている。
葉酸 の触媒過程の全容において、平衡がテトラヒドロ葉酸 側に偏っており、テトラヒドロ葉酸 から5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 を供給するグリシン開裂系は葉酸系の代謝過程で重要な役割を果たしている。
高グリシン血症 は、脳や肝臓に存在するグリシン開裂系 の酵素の遺伝的な欠損により、体液中や脳にグリシンが大量に蓄積することにより発症する先天性アミノ酸代謝異常症の一つである。グリシンは中枢神経系 で神経伝達物質として働くため、グリシン蓄積が重篤な神経障害をもたらす[ 13]
工業的な製造方法では、ホルムアルデヒド とシアン化水素 とアンモニア からアミノアセトニトリル （グリシノニトリル）を合成し、これを水酸化ナトリウム 等で加水分解 してグリシンの金属塩 を製造した後、硫酸 等の酸で中和するストレッカー法 、ホルムアルデヒドとシアン化水素からグリコロニトリル を合成し、これとアンモニアと二酸化炭素 とを水の存在下にて反応させることによりヒダントイン を製造した後、加水分解により製造するヒダントイン法が知られている[ 14] 日持ち向上剤 に使われるほか[ 15] ブロイラー の生産性向上を目的とした飼料添加物 [ 16] 睡眠 の改善効果を謳った機能性表示食品 も市販されている[ 17]
グリシンは、肝臓に含まれる転移酵素 のグリシン-N-メチルトランスフェラーゼ (GNMT) によってS-アデノシル-L-メチオニン (SAM) を分解する。そのため、メチオニン過剰障害の緩和に使うことができ[ 18] [ 19] [ 20] [ 18] [ 19]
また、動物実験の結果、短命の原因はメチオニンにあると見られており[ 21] [ 22] [ 20] [ 20] IGF-1 [ 23] [ 20]
^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals ISBN 091191028X ^ “Glycine ”. PubChem . 2025年9月13日閲覧。 ^ Handbook of Chemistry and Physics , CRC Press, 59th ed., 1978.[要ページ番号 ^ “Solubilities and densities ”. Prowl.rockefeller.edu. 2017年9月12日時点のオリジナル よりアーカイブ。2013年11月13日閲覧。 ^ Dawson, R.M.C., et al.,Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.[要ページ番号 ^ 菊地 吾郎「グリシン開裂反応の機構と生理的意義, 特に高グリシン血症との関連 」『日本医科大学雑誌』1993年 60 巻 6 号 369-374doi :10.1272/jnms1923.60.369 ^ Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS (April 2003). “Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase”. Biochim. Biophys. Acta 1647 (1-2): 24-9. PMID 12686103 . ^ Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227-33. PMID 2201683 . ^ https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1 ^ 山口千美, 小川由英, 諸角誠人, 田中徹, 北川龍一「実験的蓚酸カルシウム結石症におけるリンゴ酸塩コハク酸塩および重炭酸塩の結石形成抑制に関する研究 」『日本泌尿器科學會雑誌』第78巻第2号、日本泌尿器科学会、1987年、311-318頁、doi :10.5980/jpnjurol1928.78.2_311 。 ^ Carney, Edward W (1994). “An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol” . Reproductive toxicology (Elsevier) 8 (2): 99-113. doi :10.1016/0890-6238(94)90017-5 . https://doi.org/10.1016/0890-6238(94)90017-5 . ^ 田村, 藍、安, 然、大西, 裕子、石川, 智久「ポルフィリン生合成とヘム代謝におけるヒトABCトランスポーターの役割 」『日本薬理学雑誌』第130巻第4号、2007年、270–274頁、doi :10.1254/fpj.130.270 、ISSN 0015-5691 。 ^ 高グリシン血症 （難病情報センター）^ アミノ酸の製造方法（特開2008-74729） ^ グリシンの静菌作用 （有機合成薬品工業 ）^ 『グリシンを利用した無薬飼料給与時のブロイラーの生産性の改善 』（レポート）。CRID 1690013498978580096 。https://www.pref.yamanashi.jp/chikushi/104_010.html 。「山梨県畜産試験場 / 畜産酪農技術センター本所及びH29年度以降の長坂支所の研究成果情報を掲載」 ^ グリナ （味の素 ）^a b 上田博史, 横田浩臣, 田先威和夫「ヒナのメチオニン過剰障害に及ぼすグリシンの緩和効果 」『日本家禽学会誌』第16巻第3号、1979年、113-120頁、doi :10.2141/jpsa.16.113 。 ^a b 太田能之, 石橋晃「ブロイラーのメチオニン不足および過剰による成長阻害におよぼす飼料中グリシンの影響 」『日本家禽学会誌』第32巻第2号、1995年、81-89頁、doi :10.2141/jpsa.32.81 。 ^a b c d Dietary glycine supplementation mimics lifespan extension by dietary methionine restriction in Fisher 344 rats The FASEB Journal 2011年 ^ Amino-acid imbalance explains extension of lifespan by dietary restriction in Drosophila Nature 2009年^ アミノ酸代謝促進で長寿に ～Ｓアデノシルメチオニン代謝が寿命延長の鍵～ 平成27年9月24日 東京大学、科学技術振興機構 2015年^ Growth factors in milk and dairy products: ANSES publishes its opinion on their impact on the risk of developing cancer フランス食品環境労働衛生安全庁 (ANSES) 2012年5月4日
