クェルセチン 物質名 発音 [ˈ k w ɜːr s ɪ t ɪ n 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone
別名
メレチン
識別情報 バイルシュタイン 317313 ChEBI ChEMBL ChemSpider DrugBank ECHA InfoCard 100.003.807 EC番号 Gmelin参照 579210 KEGG UNII 国連/北米番号 2811 InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
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Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW
性質 C15 H10 O7 モル質量 302.236 g/mol 密度 1.799 g/cm3 融点 316 °C 危険性 致死量または濃度 (LD, LC) 161 mg/kg（ラット 、経口）マウス 、経口）[ 2] [ 3] 特記無き場合、データは
標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
クェルセチン [ 4] クエルセチン 、ケルセチン 、英 :quercetin ）は、フラボノイド の一種でフラボノール を骨格に持つ物質。配糖体 （ルチン 、クエルシトリン など）または遊離した形で柑橘類 、タマネギ やソバ をはじめ多くの植物 に含まれる。黄色い色素 で、古くから染料 としても用いられてきた。分子式は C15 H10 O7 、分子量 302.24、CAS登録番号 は [117-39-5]。
化合物名は1857年から使用されており、ラテン語 で「オーク の森」を意味するquercetum （ラテン語でオークはQuercus - コナラ属）に由来する[ 5] [ 6] オーキシン極性移動 阻害剤である[ 7]
クェルセチンには、抗酸化作用、抗炎症作用、抗動脈硬化作用、脳血管疾患の予防、抗腫瘍効果、降圧作用、強い血管弛緩作用、が報告されている[ 8] ヘスペリジン と共にビタミン様物質 （ビタミンP）の一部である。クェルセチン配糖体はさまざまな薬理作用を示すことが知られている。クェルセチン自体も抗炎症作用 を示し、これはヒスタミン の生成や遊離など炎症 に関与するいくつかの過程を抑制するためと考えられている。また強い抗酸化作用 を示し、さらに細胞増殖などに関わるいくつかの酵素 を阻害することも報告されている。
解毒酵素であるグルタチオン を増やすという報告もある。
動脈硬化 モデル動物実験において、動脈硬化病変のサイズ縮小や酸化ストレスのバイオマーカー低下が報告されている[ 9]
クェルセチンを多く含む物は、ケッパー （1800 mg/kg）、リンゴ （44 mg/kg）、お茶（チャノキ 、2000-2500 mg/kg）、タマネギ 、ブドウ 、ブロッコリー 、モロヘイヤ 、ラズベリー 、コケモモ （栽培種74 mg/kg、野生種146 mg/kg）、クランベリー （栽培種83 mg/kg、野生種121 mg/kg）、オプンティア 、その他、葉菜類 、柑橘類 など。[要出典
また、クェルセチンを配合した健康食品 もある。
オーストラリア、クイーンズランド大学の研究では、ユーカリ やティートリー の蜂蜜 にも含まれると報告されている[ 10]
フェニルアラニン は、フェニルアラニンアンモニア脱離酵素 、桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼ、4-クマロイルCoA-リアーゼによるフェニルプロパノイド 経路によって4-クマロイルCoA へ変換される。4-クマロイルCoAは、7,2’-ジヒドロキシ, 4’-メトキシイソフラバノール合成酵素によって、3分子のマロニルCoA と縮合しテトラヒドロキシカルコンとなる。テトラヒドロキシカルコンは、次にカルコン異性化酵素によりナリンゲニン へと変換される。ナリンゲニンは、フラボニド3'ヒドロキシラーゼによってエリオジクチオールへと変換される。エリオジクチオールは、フラバノン 3-ヒドロキシラーゼによってジヒドロケルセチンとなり、ジヒドロケルセチンはフラバノール合成酵素によりケルセチンへと変換される[ 11]
ラットにケルセチンを摂取させた場合、血中に最も多く存在する代謝物はイソラムネチン である。[ 12]
クェルセチンは幾つかの抗菌薬 とは併用禁忌である。クェルセチンはフルオロキノロン 系の抗菌薬と干渉しあい、競合的に細菌 類のDNAジャイレース に結合する。この干渉によりフルオロキノロンの効果が、阻害されるか増強されるかは、定かではない[ 13]
AHFS Drug Information 2010年版[ 14] [ 15] CYP 2C8の阻害剤とされており、特にパクリタキセル （タキソール）と有害な相互作用を持つ可能性のある薬物として示されている。パクリタキセルは主にCYP2C8で代謝を受けるが、その生物学的利用能 （バイオアベイラビリティー）が予測できない増加をしたり、害のある副作用が引き出される可能性がある[ 16] [ 17]
クェルセチンは薬物代謝酵素CYP2C9の阻害剤 としても知られている[ 18]
クェルセチンは薬物代謝酵素CYP3A4の誘導[ 19] [ 20]
上記のCYP2C9とCPY3A4は、薬物代謝酵素系のシトクロムP450のメンバーであり、生体内での異物代謝に関与する酵素である。どちらのケースでもクェルセチンは、これらの酵素が代謝する薬物の血清レベルや、潜在的な効果を変えうる可能性がある。
通常の食事からの摂取量の範囲においては安全と考えられている。
発がん性 クェルセチンは、Ames試験 による変異原性 がフラボノイド 中最も高い物質とされる。しかし、クェルセチン配糖体のルチン には変異原性がないといわれている[ 21]
IARC ではケルセチンを「ヒトに対する発癌性を分類できない」とするグループ3に指定している。[ 22]
急性毒性 マウス での経口半数致死用量 は約160 mg/kg。
ケルセチンの配糖体には以下がある。
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