オキサゾール 物質名 識別情報 バイルシュタイン 103851 ChEBI ChEMBL ChemSpider ECHA InfoCard 100.005.474 EC番号 Gmelin参照 485850 MeSH D010080 UNII InChI=1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
性質 C 3 H 3 N O モル質量 69.06 g/mol 密度 1.050 g/cm3 沸点 69.5 °C (157.1 °F; 342.6 K) 酸解離定数 pK a 0.8 (共役酸)[ 2] 危険性 GHS 表示 :[ 3] Danger H225, H318 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264+P265, P280, P303+P361+P353, P305+P354+P338, P317, P370+P378, P403+P235, P501 特記無き場合、データは
標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
オキサゾール (oxazole) は、分子式 C3 H3 NO、分子量 69.06 の複素環式 芳香族化合物 のアミン の一種である。オキサゾールはアゾール の窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている[ 4] 。消防法 に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[ 5] 。
オキサゾールは芳香族化合物 であるが、チアゾールよりは芳香族性が少ない。そして弱い塩基性を示し、イミダゾールの場合は7.0であるのに対して、オキサゾールの共役酸のpK a は0.8である。
有機化学 での古典的なオキサゾールの合成法を次に示す
文献的には次の方法が報告されている。
他のオキサゾールの研究報告としてベンゾイルクロリドとイソニトリル とから合成する方法が知られている[ 7] : 平衡半反応によりオキサゾール1当量あたり3当量の水が消費され4当量のプロトン4当量の電子から4価のセリウム(CeIV )が誘導される。 生体物質 の領域において、オキサゾールは非リボゾーム性タンパク質のセリン あるいはトレオニン が酸化的に閉環して生成する。
酵素による環化 脱水によるオキサゾリン環の形成 酵素による脱水素(酸化) オキサゾールは、その構造上の酸素が硫黄に置換したチアゾール に比べると、生体物質としては豊富とはいえない。
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二環
五員環+五員環 五員環+六員環 六員環+六員環 五員環+七員環