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オキサゾール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
オキサゾール
Full structural formula
Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model
Space-filling model
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン103851
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.474ウィキデータを編集
EC番号
  • 206-020-8
Gmelin参照485850
MeSHD010080
UNII
  • InChI=1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H 
    Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
    Key: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
  • C1=COC=N1
性質
C3H3NO
モル質量69.06 g/mol
密度1.050 g/cm3
沸点69.5 °C (157.1 °F; 342.6 K)
酸解離定数 pKa0.8 (共役酸)[2]
危険性
GHS表示:[3]
可燃性腐食性物質
Danger
H225,H318
P210,P233,P240,P241,P242,P243,P264+P265,P280,P303+P361+P353,P305+P354+P338,P317,P370+P378,P403+P235,P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
☒N verify (what is ☒N ?)

オキサゾール (oxazole) は、分子式 C3H3NO、分子量 69.06 の複素環式芳香族化合物アミンの一種である。オキサゾールはアゾールの窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている[4]消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[5]

物性

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オキサゾールは芳香族化合物であるが、チアゾールよりは芳香族性が少ない。そして弱い塩基性を示し、イミダゾールの場合は7.0であるのに対して、オキサゾールの共役酸のpKaは0.8である。

合成法

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有機化学での古典的なオキサゾールの合成法を次に示す

文献的には次の方法が報告されている。

oxazoline from propargyl amides Merkul 2006
  • 他のオキサゾールの研究報告としてベンゾイルクロリドとイソニトリルとから合成する方法が知られている[7]:
Oxazoline Synthesis Continuous Reactor

反応性

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Oxazoline CAN oxidation
平衡半反応によりオキサゾール1当量あたり3当量の水が消費され4当量のプロトン4当量の電子から4価のセリウム(CeIV)が誘導される。

生化学

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生体物質の領域において、オキサゾールは非リボゾーム性タンパク質のセリンあるいはトレオニンが酸化的に閉環して生成する。

Oxazoles in biochemistry
  1. 酵素による環化
  2. 脱水によるオキサゾリン環の形成
  3. 酵素による脱水素(酸化)

オキサゾールは、その構造上の酸素が硫黄に置換したチアゾールに比べると、生体物質としては豊富とはいえない。

出典

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  1. ^International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 140. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
  3. ^Oxazole” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Template:Cite webの呼び出しエラー:引数accessdate は必須です。
  4. ^Gilchrist, T. L. (1985).Heterocyclic Chemistry. The Bath press.ISBN 0-582-01421-2.
  5. ^法規情報 (東京化成工業株式会社)
  6. ^Merkul, E.; Müller, T. J. J. (2006). "A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence."Chem. Commun. 4817–4819.doi:10.1039/b610839c
  7. ^Baumann, M.; Baxendale, I. R.;Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. (2006). "Fully automated continuous flow synthesis of 4,5-disubstituted oxazoles."Org. Lett.8: 5231–5234.doi:10.1021/ol061975c; 彼らは固相合成による連続フロー反応装置を利用して、第一段目の反応器で中間体のエノールを生成させ、第二段目のホスファゼン塩基 (phosphazene base, PS-BEMP) 反応器で環化させた。
  8. ^Evans, D. A.; Nagorny, P.; Xu, R. (2006). "Ceric ammonium nitrate promoted oxidation of oxazoles."Org. Lett.8: 5669–5671.doi:10.1021/ol0624530

関連項目

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単環
三員環
五員環
六員環
七員環
九員環
十八員環
二環
五員環+五員環
五員環+六員環
六員環+六員環
五員環+七員環
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