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アスパラギン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
アスパラギン酸
L-アスパラギン酸の骨格式
物質名

Aspartic acid

2-Aminobutanedioic acid

別名

  • Aminosuccinic acid
  • Asparagic acid
  • Asparaginic acid[1]

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.265ウィキデータを編集
EC番号
  • L: 200-291-6
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 
    Key: CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 
  • D/L: Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
  • D: Key: CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N
  • L: C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O
  • D/L: C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
  • D: C([C@H](C(=O)O)N)C(=O)O
  • L双性イオン: C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)O
  • L 脱プロトン化双性イオン (aspartate): C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)[O-]
性質
C4H7NO4
モル質量133.103 g·mol−1
外観無色の結晶
密度1.7 g/cm3
融点270 °C (518 °F; 543 K)
沸点324 °C (615 °F; 597 K) 分解
4.5 g/L[2]
酸解離定数 pKa
  • 1.99 (α-カルボキシ基; H2O)
  • 3.90 (側鎖; H2O)
  • 9.90 (アミノ基; H2O)[3]
共役塩基Aspartate
磁化率−64.2·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アスパラギン酸（アスパラギンさん、aspartic acid）とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。略号はAsp あるいはD。光学異性体としてL体とD体の両方が存在する。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD50=16g/kgである。

生合成

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生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

工業生産

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工業的にはフマル酸とアンモニアを原料として大腸菌由来のアスパルターゼを用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。

物性

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表も参照。

神経伝達物質

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アスパラギン酸は中枢神経系の興奮性神経伝達物質で、大脳皮質、小脳及び脊髄などに存在する[4]NMDA受容体に対しアゴニストとして作用する。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある[5]。

出典

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  1. ^Budavari, Susan; Co, Merck (1989). “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). Merck. p. 132. ISBN 978-0-911910-28-5. https://archive.org/details/merckindexency00buda 
  2. ^“ICSC 1439 - L-ASPARTIC ACID”. inchem.org. 2025年10月6日閲覧。
  3. ^Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286 
  4. ^神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版　日本語版
  5. ^痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief　ー伝達物質

関連項目

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外部リンク

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主なトピック
特性
脂肪族
芳香族
極性なし
正電荷 (pKa)
負電荷 (pKa)
分類
国立図書館
その他
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