| Xantone | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| 9H-9-xantenone | |
| Nomi alternativi | |
| dibenzo-γ-pirone 9-oxoxantene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C13H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 196,19 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 90-47-1 |
| Numero EINECS | 201-997-7 |
| PubChem | 7020 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità inacqua | poco solubile |
| Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua | 3,39 |
| Temperatura di fusione | 176,4 °C (449,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 351 °C (624 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 36/37/38 |
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Loxantone (nome sistematico:9H-9-xantenone) è uncomposto organicoeterociclicoaromatico, la cuiformula molecolare è C13H8O2.[1]
In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore, solubile inalcool,etere,benzene ecloroformio, ma molto poco inetere di petrolio.[2]
Lo xantone è il capostipite di una famiglia dipolifenoli eterociclici naturali, ma anche semisintetici o sintetici, noti comexantoni e che sono ampiamente diffusi nelregno vegetale.[3] Diversi studi hanno dimostrato la loro attività comeantiossidanti,antimicrobici,antinfiammatori,antiaggreganti piastrinici eantimalarici.[4] Lo xantone è stato introdotto nel 1939 comeinsetticida e larvicida.[5]
Il nome xantóne deriva dall'unione di «xant(ene)-» con il suffisso «-one»;[6] «xant-» viene dalgrecoξανθός (xanthós), di color giallo;[7] «-one» è il suffisso generale usato per designare la presenza di ungruppo carbonilico (>C=O) neichetoni.
Lo xantone è un compostotermodinamicamente stabile, che si formaesotermicamente:ΔHƒ° = -196,8 ± 3,6 kJ/mol.[8]
Lo xantone è una molecola planare, la suasimmetria appartiene algruppo puntualeC2v.[9]
Si forma dalloxantene, un etere diarilico, per ossidazione delmetilene a ponte[10]
>CH2 + [O] → >C=O + H2O)
ma può essere preparato per riscaldamento delsalicilato di fenile.[11]
Nella sua molecola sono presenti una funzione chetonica (chetone diarilico) e una eterea (etere diarilico), entrambe contenute nell'anello centrale non aromatico. Quest'ultimo ha la struttura delγ-pirone, dal quale lo xantone deriva per condensazione di dueanelli benzenici, e da questo fatto viene l'altro suo nome didibenzo-γ-pirone.[12]
Tuttavia, il carbonile e l'ossigeno etereo, essendo connessi da un doppio legame C=C, formano nel loro insieme unlattonevinilogo,[13] che è anche sede di una seconda forma dirisonanza con separazione di carica; questa concorre ad accentuare la polarizzazione della densità elettronica verso l'ossigeno carbonilico, che è già presente in un carbonile non coniugato:
O−C=C−C=O ↔ +O=C−C=C−O−
Infatti, lo xantone è un composto alquanto polare, il suomomento dipolare è μ = 2,99 D (1,86 D per l'acqua).[14] Tuttavia, questa risonanza funziona al meglio nelγ-pirone tal quale, dove non c'è interferenza con gli anelli aromatici, presenti invece nello xantone. Ilγ-pirone (p. fus. 33 °C) è infatti significativamente più polare (3,79 D).[15]
Inoltre, la presenza dei due anelli benzenici, oltre a far aumentare di molto il punto di fusione dello xantone (176,4 °C), lo rende piùidrofobico: la suasolubilità in acqua è molto bassa: 2,6 mg/L (1,3×10−5 M).[4]
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