Nato aYonkers studiò allaFordham University prima di iscriversi nel 1922 allaColumbia University Graduate School of Journalism. A soli quattordici anni vince il suo primo torneo, il singolare maschile al National Boys Outdoor. Divenne unprotetto diBill Tilden infatti dopo essere stato sconfitto in un match dal tennista già affermato parteciparono insieme agliU.S. National Championships 1918 nel doppio maschile riuscendo a conquistare il titolo. Con questa vittoria Vincent diventa, ed è tuttora, il più giovane tennista ad aver vinto un titolo dello Slam, all'età di quindici anni. Ventisette anni dopo Richards e Tilden riformeranno il team per partecipare al doppio maschile negliU.S. Pro Tennis Championships e conquisteranno nuovamente il titolo. Richards fu uno dei più importanti giocatori deglianni venti ed ha preso parte a diverse edizioni dellaCoppa Davis nel team statunitense. AlleOlimpiadi di Parigi 1924 conquistò tre medaglie, l'oro nel singolare maschile dopo aver sconfitto in finaleHenri Cochet, l'oro nel doppio maschile insieme aFrancis Hunter dopo aver sconfitto nuovamente Cochet insieme aJacques Brugnon e la medaglia d'argento nel doppio misto insieme aMarion Jessup sconfitti daHazel Wightman eRichard Williams. Nel1927 fu il primo importante tennista a passare tra i professionisti, prima di questa data aveva vinto 9 titoli dello Slam, sette nel doppio maschile e due nel doppio misto.L'anno successivo era considerato uno tra i 5 migliori giocatori al mondo, prese parte a un breve tour con il poco conosciutoKarel Koželuh ma riuscì a vincere solo 5 match sui 20 giocati. Nel1929 riuscì a vincere due match su sette contro Kozeluh e nel1930 due su sei, alla fine dell'anno annunciò il suo ritiro dal tennis professionistico, salvo poi ripensarci. Nella sua carriera vinse quattro titoli agliU.S. Pro Tennis Championships (la prima edizione del torneo nel 1927 suHoward Kinsey, nel1928 e nel 1930 sconfiggendo in finale Kozeluh, nel1933 sconfiggendo in finaleFrank Hunter). Perse le finali del 1929 (da Kozeluh) e del 1931 (da Tilden). È stato inserito nellaInternational Tennis Hall of Fame nel 1959.