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| Vincristina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C46H56N4O10 |
| Massa molecolare (u) | 824,95764 g/mol |
| Numero CAS | 57-22-7 |
| Numero EINECS | 200-318-1 |
| Codice ATC | L01CA02 |
| PubChem | 5978 |
| DrugBank | DBDB00541 |
| SMILES | CCC1(CC2CC(C3=C(CCN(C2)C1) C4=CC=CC=C4N3)(C5=C(C=C6C(=C5) C78CCN9C7C(C=CC9) (C(C(C8N6C=O) (C(=O)OC)O)OC(=O)C)CC)OC)C(=O)OC)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antineoplasticialcaloidi derivati da piante |
| Modalità di somministrazione | endovenosa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 300-341-361df |
| Consigli P | 264-281-301+310[1] |
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Lavincristina è unalcaloide a nucleoindolomonoterpenico con una struttura chimica molto complessa e di difficoltosa sintesi chimica utilizzato comefarmaco antitumorale; detto ancheleurocristina ovincaleucoblastina, insieme al suo congenere metilato sull'azoto in posizione 1 del nucleo indolico dettovinblastina e ad altri alcaloidi congeneri detticatarantina evindolina, deriva dalla pianta delCatharanthus roseus (pervinca del Madagascar), anche nota con il nome comune "vinca rosea".
Glialcaloidi della vinca, come sono definiti i farmaci appartenenti a questa classe, agiscono bloccando la formazione di una struttura essenziale per la divisione cellulare, ilfuso mitotico. In assenza di un fuso mitotico funzionante, i cromosomi si frammentano e lacellula muore in conseguenza dell'alterazione prodottasi.
Le proprietà antitumorali della vincristina derivano dalla sua capacità di inibire la divisione cellulare agli stadi precoci del processo dimitosi. La vincristina si lega aimonomeri ditubulina, impedendo la formazione deimicrotubuli delle fibre delfuso mitotico durante il processo direplicazione cellulare. Legandosi agli elementi costituenti dei microtubuli, la vincristina disabilita i meccanismi cellulari in grado di allineare e muovere i cromosomi all'interno della cellula madre. La vincristina blocca la separazione dei cromosomi che si sono duplicati e previene la divisione cellulare, per questo motivo trova vasta applicazione come farmacoantineoplastico. Benché la vincristina agisca impedendo alle cellule cancerogene di dividersi, non inibisce selettivamente la divisione delle cellule tumorali.
La vincristina è normalmente somministrata come salesolfato, sia da sola, sia in associazione ad altri farmaci antineoplastici con diverso sito d'azione, quali gli analoghi dell'acido folico, come ilmetotrexato, e gli analoghi delle basi azotate degli acidi nucleici, come itassoli.
La vincristina si è dimostrata efficace in associazione ad altri farmaci antiblastici nellinfoma di Hodgkin (assieme amecloretamina,procarbazina eprednisone), nellinfoma non Hodgkin, nellaleucemia linfatica acuta, neisarcomi, nellaneoplasia della mammella,dell'utero edel testicolo, nelmicrocitoma.
Mostra marcati effetti collaterali dovuti al fatto che, oltre ad inibire la duplicazione di celluletumorali, blocca anche la replicazione delle cellule sane, soprattutto a livello dei tessuti ematopoietici. Questo può portare a carenza di elementi corpuscolati del sangue qualianemia e riduzione della risposta immunitaria per blocco dei precursori linfoidi e mieloidi delle cellule delsistema immunitario. La vincristina, rispetto agli altri alcaloidi della Vinca, dimostra una particolare attività tossica al livello delsistema nervoso centrale eperiferico e solo in minor misura a livello dimidollo osseo e degli apparati digerente e cutaneo. La tossicità si manifesta con la comparsa di parestesie, diminuzione dei riflessi e della sensibilità a carico dei nervi periferici, disturbi del sistema nervoso autonomo (per esempio,stitichezza, che può arrivare fino all'ileo paralitico).
Va conservata al riparo dalla luce in quanto è fotosensibile.
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