| Valencene | |
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| NomeIUPAC | |
| (3R,4aS,5R)-4a,5-dimetil-3-isopropenil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octaidronaftalene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C15H24 |
| Massa molecolare (u) | 204,36 |
| Aspetto | liquido giallo chiaro[1] |
| Numero CAS | 4630-07-3 |
| Numero EINECS | 225-047-6 |
| PubChem | 9855795 |
| SMILES | CC1CCC=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,914-0,919[2] |
| Solubilità inacqua | insolubile[2] |
| Temperatura di fusione | 29,52 °C (303 K)[3] |
| Temperatura di ebollizione | 253,52 °C (527 K)[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | >93 °C[3] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 304[1] |
| Consigli P | 301+310-331-405-501 |
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Ilvalencene è uncomposto organicosesquiterpene biciclico. Contenuto nell'olio diagrumi, è responsabile dell'odore delle arance fresche.[2] Il nome valencene deriva dalla città diValencia, inSpagna, famosa per lacultivar diarancia dolce, dalla quale il composto può essere ricavato a basso costo.[4] Il valencene presente in commercio viene anche prodotto per via sintetica obiotecnologica.[2][5]
La molecola possiede trecentri chirali e sono possibili 8stereoisomeri.[3] L'isomero (+)-valencene, mostrato in figura, è presente in natura, e si trova principalmente in arance dolci,mandarini,limoni epompelmi. Inoltre, è stato identificato in numerose altre specie, tra le qualiCyperus rotundus,Myrica rubra eMelissa officinalis.[2]
Nel 2022 sono state commercializzate circa 15 tonnellate di valencene. Il composto viene usato peraromatizzare cibi, bevande, e altri prodotti per la casa e per la cura personale, nonché come prodotto di partenza per composti più pregiati come ilnootkatone.[2][5][6]
È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del valencene in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[3]
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