Alcuni dei contenuti riportati potrebbero generare situazioni di pericolo o danni. Le informazioni hanno solo fine illustrativo, non esortativo né didattico. L'uso di Wikipedia è a proprio rischio:leggi le avvertenze.Iltrinitrotoluene è unnitroderivatoaromatico ottenuto per nitrazione deltoluene.
Come la maggior parte dei composti chimici nitrati, è fortementeesplosivo e viene impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'amatolo in miscela con il nitrato d'ammonio.
Il TNT fu preparato la prima volta nel1863 dalchimicotedescoJulius Wilbrand[4] e utilizzato come colorante giallo. Il suo potenziale uso come esplosivo passò inosservato per trenta anni, principalmente perché più difficile da far detonare rispetto ad altri esplosivi noti. Le proprietà esplosive furono scoperte nel 1891 da un altro chimico tedesco, Carl Häussermann.[5]
Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di portarlo a fusione tramite acqua calda o vapore permettendo così di riempire proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel1910 dalla lista delle sostanze esplosive elencate nelBritish 1875 Explosives Act.[6]
Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'artiglieria nel1902 e lo stesso fecero ibritannici a partire dal1907 adottandolo come sostituto dellaliddite. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie anziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.
Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con ilnitrato d'ammonio a dare un esplosivo chiamatoamatolo (o amatol). Potente quasi quanto il TNT stesso con però lo svantaggio di essereigroscopico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comunisolventi organici (etere dietilico,acetone ebenzene). In forma pura è molto stabile; contrariamente allanitroglicerina è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni. Se esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Per farlo esplodere è necessario innescarlo con undetonatore. Il TNT è pocoigroscopico e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.
L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è ilchilotone (1000 tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o ilmegatone (1000 chilotoni) per le bombe a fusione. La suaentalpia di combustione è pari a circa4,184×106J/kg, il chilotone rappresenta quindi 4,184 terajoule.Ha una velocità didetonazione di circa 7800 m/s.
Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso lapelle, su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante laprima guerra mondiale le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome dicanary girls (canarine). Un'indagine governativa del1946 sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal diLondra dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito allanausea, il 25% soffriva didermatite ed il 34% disfunzioni delciclo mestruale. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.
Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi dianemia e ad avere le funzioni delfegato alterate in modo anormale ed un annerimento dell'urina. Gli effetti a carico delsangue e del fegato, l'ingrossamento dellamilza e danni alsistema immunitario sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.
Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno[7].
Il TNT è comune nei cartoni animati, nei film e nei videogiochi. Nel videogiocoMinecraft il blocco esplosivo riporta su un lato la scritta TNT; nella serie di videogiochiCrash Bandicoot, le casse di TNT rappresentano un importante elemento nello svolgimento del gioco; nel videogioco dellaRovioAngry Birds vi è un elemento esplosivo rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone animatoWile E. Coyote il personaggio utilizza spesso bombe con scritto "TNT" per tentare di catturareBeep Beep, anche se tecnicamente non potrebbe trattarsi di tritolo in quanto gli esplosivi che appaiono nel cartone hanno una miccia che brucia lentamente, tipica delladinamite. Anche Magnus e Bunker, disegnatori italiani, negli anni 70 crearono un gruppo di personaggi denominatogruppo TNT, agenti segreti protagonisti della serie di storie a fumettiAlan Ford.
- ^scheda del trinitrotoluene suIFA-GESTIS(archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti.
- ^Conversione delle frasi S: 1/2-35-45-61
- ^ J. Wilbrand,Notiz über Trinitrotoluol, inAnnalen der Chemie und Pharmacie, vol. 128, n. 2, 1863, pp. 178-179,DOI:10.1002/jlac.18631280206.
- ^ Peter O. K. Krehl,History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference, Springer Science & Business Media, 2008, p. 404,ISBN 978-3-540-30421-0.
- ^ Brown GI,The Big Bang: a History of Explosives, Sutton Publishing, 1998, pp. 151–153.,ISBN 978-0-7509-1878-7.
- ^Nicolò Carnimeo,Come è profondo il mare,Dal nostro inviato nella più grande discarica del pianeta, la plastica, il mercurio, il tritolo e il pesce che mangiamo, pag 141,Chiarelettere, Milano, 2014 -ISBN 978-88-6190-178-0
| Derivati delbenzene |
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| Ad un anello | Sostituenti alchilici
(Alchilbenzeni) | | monosostituiti | Toluene ·Etilbenzene ·Cumene ·n-propilbenzene ·n-butilbenzene ·sec-butilbenzene ·isobutilbenzene ·Stirene ·Fenilacetilene |
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| disostituiti | Xilene (o-xilene,m-xilene,p-xilene) · Etiltoluene (2-etiltoluene,3-etiltoluene,4-etiltoluene) ·Cimene (o-cimene,m-cimene,p-cimene) |
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| trisostituiti | Trimetilbenzene (Emellitene,Pseudocumene,Mesitilene) ·1,3,5-Trietilbenzene |
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| tetrasostituiti | 1,2,3,4-tetrametilbenzene ·Durene ·Isodurene |
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| pentasostituiti | Pentametilbenzene |
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| esasostituiti | Esametilbenzene |
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Sostituenti carbossilici
(Benzaldeidi,Acetofenoni,Acidi benzoici) | |
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Sostituenti idrossilici
(Fenoli) | | monosostituiti | Fenolo ·Fenossialcol ·Alcol benzilico |
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| disostituiti | Diidrossibenzene (Pirocatecolo,Resorcinolo,Idrochinone) ·Cresolo (o-cresolo,m-cresolo,p-cresolo) ·Etilfenolo (2-etilfenolo,3-etilfenolo,4-etilfenolo) ·Nitrofenoli (2-nitrofenolo,3-nitrofenolo,4-nitrofenolo) |
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| trisostituiti | Triidrossibenzene (Pirogallolo,1,2,4-triidrossibenzene,1,3,5-triidrossibenzene) ·Diidrossitoluene (2,3-diidrossitoluene,2,4-diidrossitoluene,2,5-diidrossitoluene,2,6-diidrossitoluene,3,4-diidrossitoluene,Orcinolo) ·Olivetolo ·Urushiol ·Xilenolo (2,6-dimetilfenolo,2,5-dimetilfenolo,2,4-dimetilfenolo,2,3-dimetilfenolo,3,4-dimetilfenolo,3,5-dimetilfenolo) ·Timolo ·Esilrosorcinolo · Dinitrofenolo (2,3-dinitrofenolo,2,4-dinitrofenolo,2,5-dinitrofenolo,2,6-dinitrofenolo,3,4-dinitrofenolo,3,5-dinitrofenolo) ·Adrenalina ·Noradrenalina |
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| tetrasostituiti | Tetraidrossibenzene (1,2,3,4-tetraidrossibenzene,1,2,3,5-tetraidrossibenzene,1,2,4,5-tetraidrossibenzene)·DNOC |
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| pentasostituiti | Pentaidrossibenzene |
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| esasostituiti | Esaidrossibenzene |
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Sostituenti amminici
(Aniline) | | monosostituiti | Anilina ·N-metilanilina |
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| disostituiti | Fenildiammina (1,2-fenilendiammina,1,3-fenilendiammina,1,4-fenilendiammina) ·Nitroanilina (2-nitroanilina,3-nitroanilina,4-nitroanilina) · Cloroanilina (2-cloroanilina,3-cloroanilina,4-cloroanilina) ·4-ammino-N,N-dimetilanilina |
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| trisostituiti | 2,5-diamminotoluene |
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Sostituenti nitrici
(Nitrobenzeni) | |
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Sostituenti alogenurici
(Clorobenzeni,Fluorobenzeni,Bromobenzeni) | |
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| Altri sostituenti | Tiofenolo ·Acido meta-cloroperossibenzoico |
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| A due anelli | Naftalene ·Acenaftene ·Indolo ·Indene ·Benzofurano ·Chinolina ·Isochinolina ·Fluorene ·Acido difenolico |
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| A tre anelli | Antracene ·Fenantrene ·Fluorantene |
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| A quattro anelli | Benzo(a)antracene ·Pirene ·Perilene ·Crisene |
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| A cinque anelli | Benzo(a)pirene |
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| A molti anelli | Coronene ·Ovalene ·Kekulene |
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