Movatterモバイル変換

Triptammina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

(Reindirizzamento daTriptamina)

Triptammina
formula di struttura

NomeIUPAC
2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolare	C₁₀H₁₂N₂
Massa molecolare (u)	160.216 g/mol
Numero CAS	61-54-1
Numero EINECS	200-510-5
PubChem	1150
DrugBank	DBDB08653
SMILES	`C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN`
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	10,2
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacidoTriptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	315-319-335
Consigli P	261-305+351+338 [1]
Modifica dati su Wikidata ·Manuale

Latriptammina (o, meno correttamente,triptamina) è unalcaloide presente in alcunepiante,funghi edanimali. Contiene un anelloindolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree delcervello deimammiferi e svolge ruolo dineuromodulatore eneurotrasmettitore.^[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente cometriptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi

[modifica |modifica wikitesto]

La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è lareazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptammina

[modifica |modifica wikitesto]

I composti triptamminici più noti sono laserotonina, un importanteneurotrasmettitore, e lamelatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono lapsilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al generePsilocybe) e laDMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dettetriptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Piante contenenti triptammine

[modifica |modifica wikitesto]

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario almetabolismo dell'ormone vegetaleacido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generiAcacia,Virola,Desmodium eMimosa.

**Le più comuni triptammine**
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico
Bufotenina	Naturale	H	H	OH	CH₃	CH₃	5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
DMT	Naturale	H	H	H	CH₃	CH₃	N,N-dimetiltriptammina
Melatonina	Naturale	H	H	OCH₃	O=C-CH₃	H	5-metossi-N-acetiltriptammina
5-MeO-DMT	Naturale	H	H	OCH₃	CH₃	CH₃	5-metossi-N,N-dimetiltriptammina
NMT	Naturale	H	H	H	H	CH₃	N-metiltriptammina
Psilocibina	Naturale	H	PO₄	H	CH₃	CH₃	4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
Psilocina	Naturale	H	OH	H	CH₃	CH₃	4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
Baeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	CH₃	4-fosforilossi-N-metiltriptamina
Norbaeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	H	4-fosforilossi-N-triptamina
Serotonina	Naturale	H	H	OH	H	H	5-idrossitriptammina
N-metilserotonina	Naturale	H	H	OH	CH₃	H	5-idrossi-N-metiltriptammina
Triptofano	Naturale	COOH	H	H	H	H	α-carbossiltriptammina
AET	artificiale	CH₂CH₃	H	H	H	H	α-etiltriptammina
AMT	artificiale	CH₃	H	H	H	H	α-metiltriptammina
DET	artificiale	H	H	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	N,N-dietiltriptammina
DiPT	artificiale	H	H	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	N,N-diisopropiltriptammina
DPT	artificiale	H	H	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	N,N-dipropiltriptammina
5-MeO-AMT	artificiale	CH₃	H	OCH₃	H	H	5-metossi-α-metiltriptammina
4-HO-DET	artificiale	H	OH	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	4-idrossi-N,N-dietiltriptammina
4-HO-DIPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina
5-MeO-DIPT	artificiale	H	H	OCH₃	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina
4-HO-MiPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH₃	4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina
Sumatriptan	artificiale	H	H	SO₂NHCH₃	CH₃	CH₃	5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico