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| Trimetoprim | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C14H18N4O3 |
| Numero CAS | 738-70-5 |
| Numero EINECS | 212-006-2 |
| Codice ATC | J01EA01 |
| PubChem | 5578 |
| DrugBank | DBDB00440 |
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità inacqua | in acqua 4,4 µg/mL; è liposolubile |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | nel sangue 10-12 ore |
| Escrezione | urinaria 60% |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
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IlTrimetoprim (abbreviato inTMP[2]) è unantibiotico,batteriostatico, di sintesi appartenente alla categoria dellediaminopirimidine.[3] Pertanto presenta varie analogie con ilgruppo pteridinico delfolato (acido folico =pterina +PABA +acido glutammico).
È presente un'associazione con lasulfadimidina, denominatatinkanium, e un'associazione con ilsulfametossazolo, denominatacotrimossazolo. Il trimetoprim è stato utilizzato per la prima volta nel 1962.[4] È incluso nellalista dei medicinali essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.[5] È disponibile come farmaco generico.[6]
Agisce comeinibitore competitivo delladiidrofolato reduttasi enzima fondamentale per la sintesi delacido tetraidrofolico, che è fondamentale per la sintesi degliacidi nucleici dunque per la replicazione.
Lo spettro d'azione è simile a quello deisulfamidici.Viene solitamente utilizzato in associazione consulfametossazolo, che permette di inibire in sinergismo due tappe della sintesi dell'acido folico.[7] Prende il nome diCotrimoxazolo il sinergismo dei due antibiotici. Rimane che però ilTrimetoprim è più potente delsulfametossazolo di circa 20-50 volte.È il farmaco di elezione per il trattamento di infezioni urinarie acute e croniche. Viene inoltre utilizzata questa associazione per il trattamento di infezioni causate daPneumocystis jirovecii, allevie respiratorie inferiori, per l'otite media egonorree senza complicanze.
L'enzima diidrofolato reduttasi è presente anche nei mammiferi, però mutazioni avvenute in milioni di anni hanno portato una significativa differenza tra i due enzimi, tanto che l'IC50 del trimetoprim nei confronti dell'enzima batterico è molto più bassa dello stesso nei confronti dell'enzima del mammifero.
ÈpH-dipendente in cui il riassorbimento è ostacolato in urine acide.Secrezione e riassorbimento avvengono nelglomerulo e neltubulo renaleConcentrazione nelleurine: 50-100 µg/mL.
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