Jenkins ha iniziato la sua gavetta comeconduttore radiofonico in un'emittente locale già ai tempi delle scuole superiori, per poi continuare su questa linea anche durante i tempi del college.[1] Nel 1996 fa il suo debutto televisivo in un episodio della serie TVSavannah.
Successivamente ottiene un ruolo di conduzione in un'emittente a copertura nazionale, 102 Jamz.[1]
Nel 2004 si laurea in scienze della comunicazione presso l'università dellaNorth Carolina.[1]
Fra 2003 e 2006 interpreta un ruolo in 6 episodi della serie TVAll of Us; sempre nel 2006 ottiene i suoi primi ruoli cinematografici e debutta come conduttore presso il popolare show di BET106 & Park.[2] Jenkins mantiene questo ruolo fino al 2013 alternandosi con altri conduttori, apparendo in 48 episodi del programma.[3]
Nello stesso periodo di tempo appare come attore in varie opere televisive e cinematografiche, tra cui il filmBurlesque e la serie TVThe Game, oltre ad apparire in altri programmi.
Nel 2012 il suo titolo di studio e la fama ottenuta gli permettono di diventare uno degli autori del programma d'informazioneE! News, che inizia anche a condurre a partire dall'anno seguente sostituendoRyan Seacrest.[4]
Sempre nel 2012 recita nei filmSpankle al fianco diWhitney Houston eJordin Sparks e soprattutto inThink Like a Man, che ottiene un notevole successo al botteghino. Nel 2013 debutta come scrittore pubblicando il libroThe Wealth of My Mother's Wisdom.[5]
Negli anni successivi continua sia a condurre programmi televisivi che a recitare in film comeLa guerra dei sessi eThe Perfect Match, che ha anche prodotto, che a condurre programmi comeMiss USA 2016 e 2017 eSafeword.[6][7]
Nel 2018Forbes lo definisce "uno dei personaggi nati nelle radio che hanno acquisito più importanza all'interno dellacultura pop".[8]
Nel 2019 conduceAre You the One? ePower Confidential e recita e produce il filmSame Difference. Nel 2020 film un contratto con il distributore Hidden Empire FIlm.[9]
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