Inchimica pertautomeria si intende una particolare forma diisomeria tracomposti organici.[1] Lemolecole tra le quali esiste tautomeria sono dettetautomeri e lareazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è dettatautomerizzazione.[2]Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di unprotone o di un atomo diidrogeno, accompagnata dallo scambio di unlegame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso ditautomeria prototropica; più rari sono i casi ditautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppoidrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge unequilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali latemperatura, ilsolvente e ilpH.
Le principali coppie tautomeriche sono:
| Riassunto tautomerie | |||
|---|---|---|---|
| A-X-Y=Z con A = H+ | X=Y-Z-A | ||
| H-C-C=O | C=C-O-H | Tautomeria cheto-enolica | |
| H-N-C=O | N=C-O-H | Tautomeria ammide-acido immidico | Tautomeria lattame-lattime |
| H-C-C=N | C=C-N-H | Tautomeria immina-enammina | |
| H-N-C=NH | N=C-NH2 | Tautomeria immina-ammina | |
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