Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.| Tapentadolo | |
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| NomeIUPAC | |
| 3-[(1R,2R)-3-(dimetilamino)-1-etil-2- metilpropil]fenolo idrocloridrato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C14H23NO |
| Massa molecolare (u) | 221,339 g/mol |
| Numero CAS | 175591-23-8 |
| Numero EINECS | 605-757-6 |
| Codice ATC | N02AX06 |
| PubChem | 9838022 |
| DrugBank | DBDB06204 |
| SMILES | CCC(C1=CC(=CC=C1)O)C(C)CN(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | °C |
| Temperatura di ebollizione | °C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 31,9 ± 6,8% (orale)[1] |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 4 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Iltapentadolo (commercializzato inItalia e in alcuni paesi europei comePalexia eYantil, negliStati Uniti comeNucynta) è un principio attivo appartenente alla categoria deglioppioidi, agonista forte deirecettori μ-oppioidi. Il tapentadolo è utilizzato come analgesico nei casi di dolore cronico. Trattandosi di un farmaco prodotto e commercializzato al pubblico, inItalia, nella sola versione a rilascio prolungato, il tapentadolo trova principale impiego nei pazienti che necessitano di terapia del dolore quotidianamente. Si sconsiglia, pertanto, l'assunzione sporadica o "al bisogno". In Italia è anche presente la soluzione orale di tapentadolo, impiegata per l'assunzione via orale, destinata però solo a ospedali e strutture ospedaliere.
Il tapentadolo è sotto molto aspetti simile altramadolo. Agisce da analgesico ad azione centrale come agonista delrecettore μ-oppioide e anche come inibitore dellaricaptazione dellanoradrenalinaMor-Nri. La dispensazione del farmaco avviene mediante la presentazione infarmacia di unaricetta non ripetibile, che sarà poi trattenuta per 2 anni a norma di legge. In Italia il farmaco è soggetto alla disciplina del D.P.R. n. 309/1990 Tabella sezione D - Allegato III-bis.
Come tutti i farmaci a base di oppioidi, anche il tapentadolo è soggetto ad abusi da parte di pazienti tossicodipendenti. Tuttavia, la particolare azione del tapentadolo scaturisce nei tossicodipendenti degli effetti stupefacenti leggermente diversi e molto meno potenti da quelli di altri oppioidi agonisti puri, come l'ossicodone o lamorfina.
Il tapentadolo cloridrato è un medicamentoanalgesico centrale con due fondamentali meccanismi di azione: agonista dei recettori μ e inibitore della ricaptazione della noradrenalina. È unoppioide di potenza simile allamorfina e all'ossicodone.
Dagli studi clinici il tapentadolo è risultato efficace su diverse tipologie di dolore: ildolore nocicettivo, viscerale, infiammatorio e neuropatico.
L'assorbimento del farmaco dopo somministrazione orale è rapido e raggiunge un massimo dopo 1,25 ore dopo l'assunzione[2]. Il farmaco circola prevalentemente sotto forma dimetaboliti coniugati, più precisamente glucoroconiugazione.
L'escrezione è parimenti rapida e completa e avviene quasi esclusivamente per via renale (95% entro le 24 ore)[2].
La contemporanea somministrazione diacetaminofene,naproxene oacido acetilsalicilico non determina significative alterazioni delle concentrazioni del tapentadolo, pertanto non è necessario alcun aggiustamento posologico con la somministrazione concomitante di queste molecole utilizzate anch'esse nella terapia del dolore[3].
Il farmaco è attualmente approvato per il trattamento del dolore acuto e cronico, di intensità da moderata a severa[4][5], sia negliStati Uniti sia inEuropa[6].
L'efficacia del tapentadolo è stata studiata anche in soggetti affetti dapolineuropatiadiabetica periferica: anche in questo sottogruppo di pazienti il farmaco è risultato efficace e ben tollerato al dosaggio variabile dai 100 ai 250 mg bid (due volte al dì)[7][8].
Il tapentadolo si è dimostrato molto utile anche neldolore neuropatico[9][10].
Allo stato attuale non sono disponibili sufficienti dati per valutarne l'efficacia né la posologia nel trattamento del doloreneoplastico. Pertanto, per ora, è stato stabilito che non ci sono sufficienti elementi su cui basare qualsiasi tipo di raccomandazione in questo senso[11].
Il tapentadolo non sembra prolungare l'intervallo QT e quindi non espone a pericolosearitmie ventricolari[12]. La molecola, al dosaggio di 150 mg per due volte al giorno, ha un'efficacia simile a quella dell'ossicodone al dosaggio di 30 mg per due volte al giorno (tapentadolo cloridrato 50 mg a rilascio immediato per via orale sembra essere efficace quanto ossicodone cloridrato 10 mg a rilascio immediato per via orale)[13].
| Tipi di reazioni | Comuni (>1/100, <1/10) | Non comuni (>1/1 000, <1/100) | Rare (>1/10 000, <1/1 000) | Molto rare (<1/10 000) | Frequenza non nota |
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| Disturbi del sistema nervoso |
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| Disturbi gastrointestinali |
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(1) verosimilmente da stimolazione diretta dellaChemioreceptor Trigger Zone (CTZ). Il tapentadolo condivide la maggior parte degli effetti collaterali delle altre sostanze oppioidi e la frequenza degli stessi è paragonabile o significativamente ridotta se confrontato con l'ossicodone[14][15].
Come la morfina il tapentadolo può provocaredepressione respiratoria. Il rischio di sviluppo di sintomi daastinenza, a seguito di sospensione improvvisa dell'assunzione, sembra essere basso. È stato segnalato il rischio di idee suicide e di tentato suicidio: tuttavia non è chiaro in che misura questo rischio sia direttamente correlato con la situazione base del paziente caratterizzata dal dolore cronico.
Nei soggetti in terapia con inibitori dellamonoammino ossidasi (MAO) o che li hanno assunti negli ultimi 14 giorni, va evitato il trattamento con tapentadolo, in quanto (a causa di potenziali effetti additivi sulle concentrazioni sinaptiche dinoradrenalina) possono comportare eventi avversi cardiovascolari, come ad esempiocrisi ipertensive[11].
In riferimento alle dosi raccomandate di tapentadolo a rilascio prolungato, sono stati segnalati casi disindrome serotoninergica, in particolare quando utilizzato in combinazione con altri farmaci serotoninergici come gliinibitori della ricaptazione della serotonina. Sintomi dellasindrome serotoninergica possono essere, per esempio, confusione, agitazione,febbre,sudorazione,atassia, iperriflessia,mioclono ediarrea[16].
Il tapentadolo è un agonista dei recettori μ oppioidi. Questo e altri farmaci che condividono tale meccanismo di azione possono essere ricercati da soggettitossicodipendenti e persone con disturbi di dipendenza. Questo aspetto deve essere considerato dal medico e dal farmacista in fase di prescrizione o dispensazione, in particolare per il rischio di uso improprio e abuso.
Tutti i pazienti che vengono trattati con oppioidi μ-agonisti richiedono un attento monitoraggio per svelarne eventuali segni di abuso e dipendenza. Il tapentadolo può essere utilizzato abusivamente da soggetti tossicodipendenti, schiacciandone le compresse, masticandole, sniffandone la polvere ricavata dalle compresse o diluendo il prodotto e quindi procedendone alla suainiezione endovenosa. Tutte queste pratiche rappresentano un rischio significativamente elevato per l'abusante, in quanto potenzialmente in grado di provocarneoverdose e morte.
IlDepartment of Justice Drug Enforcement Administration Office of Diversion Control (DEA) statunitense ha collocato il tapentadolo nella schedule II,[17] la stessa categoria di sostanze stupefacenti più potenti e spesso abusate, come lamorfina, l'ossicodone, ilfentanil, l'idromorfone, labuprenorfina, lacodeina e iltramadolo.
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