| Sulfanilamide | |
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| NomeIUPAC | |
| 4-amminobenzensolfonammide | |
| Nomi alternativi | |
| para-amminobenzensolfonammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C6H8N2O2S |
| Massa molecolare (u) | 172,21 |
| Aspetto | solido biancastro |
| Numero CAS | 63-74-1 |
| Numero EINECS | 200-563-4 |
| PubChem | 5333 e129828936 |
| DrugBank | DBDB00259 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità inacqua | 7,5 g/l (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 163 °C (436 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
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Lasulfanilamide osolfanilammide è l'ammide dell'acido 4-amminobenzensolfonico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore caratteristico.
Le sulfanilamidi sono una famiglia diantibiotici che agiscono come antimetaboliti. Appartiene a questa classe di farmaci anche ildiuretico dell'ansafurosemide.
La sulfanilamide agisce come analogo dell'acido p-amminobenzoico (PABA) che assieme allapteridina e all'acido glutammico reagisce a formare l'acido diidrofolico, implicato in innumerevoli reazioni metaboliche tra cui, ad esempio, come cofattore nella forma n5,n10 metilentetraidrofolato, nella conversione diuracile in timina. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto antibiotico chemioterapico.
La somiglianza tra la sulfanilamide e l'acido PABA le permette di attuare un'Inibizione competitiva nei confronti dell'enzimadiidropteroato sintetasi che attiva la reazionemetabolica. L'uomo non sintetizzaacido folico ma lo integra con la dieta; i batteri al contrario sintetizzano acido folico a seconda del fabbisogno questo è il motivo della bassa tossicità della sulfanilamide sull'organismo umano.[2]
È stato dimostrato che il sulfanilamide, assieme alfenobarbital, è capace di attivare l'enzimaALA sintetasi, catalizzatore della prima reazione utile per la biosintesi delporfobilinogeno, precursore dellaprotoporfirina la quale costituisce insieme alloione ferroso Fe2+ l'emoglobina.[3]
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