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| Stricnina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C21H22N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 334,41 g/mol |
| Aspetto | cristallino incolore |
| Numero CAS | 57-24-9 |
| Numero EINECS | 200-319-7 |
| PubChem | 441071 |
| DrugBank | DBDB15954 |
| SMILES | C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 8,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 300-310-410 |
| Consigli P | 264-273-280-301+310-302+350-310[1] |
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Lastricnina è unalcaloide molto tossico a complessa struttura chimica in cui è ben identificabile il nucleo dell'indolo. La dose mortale media, più esattamente laLD50, è stimata tra 1,5 e 2 mg/kg.[2] Pura si presenta in forma cristallina di prismi rombici, incolori, inodori, caratterizzati da sapore amaro, persistente. È praticamente insolubile in acqua ed è una delle sostanze più amare conosciute: è possibile sentirne ilgusto allaconcentrazione di 1ppm.
La stricnina viene estratta normalmente dalla farina ottenuta dai semi di dueLoganiacee del genereStrychnos:Strychnos nux-vomica (noce vomica) eStrychnos ignatii (fava di S. Ignazio).
La stricnina agisce come potente eccitante delsistema nervoso centrale, causando il blocco di particolari terminazioni nervose, i recettori post-sinaptici per laglicina, posti sui motoneuroni inferiori, a livello delle corna anteriori delmidollo spinale. La glicina viene difatti secreta da parte di interneuroni inibitori che sinaptano con i motoneuroni α e γ del midollo spinale, lecellule di Renshaw; queste cellule quindi sono estremamente importanti, in quanto impediscono che uno stimolo (che provenga dalla corteccia motoria o che provenga dalle afferenze propriocettive) causi un eccessivo reclutamento di miofibrille di muscoli agonisti e sinergici per un determinato movimento: in parole più semplici, la trasmissione glicinergica spinale è un’importante barriera fisiologica nei confronti della spasmogenesi.
Nell’intossicazione da stricnina, pertanto, ogni stimolo causa contrazioni che non sono più inibite dalla trasmissione glicinergica del sistema dell’inibizione ricorrente, col risultato finale di insorgenza di spasmi muscolari,convulsioni e paralisi spastica.
Lamorte sopravviene per insufficienza respiratoria acuta earresto cardiovascolare da paralisi dei muscoli respiratori, o per esaurimento fisico. L’eccessiva attività muscolare che consegue all’intossicazione da stricnina può anche determinarerabdomiolisi, alla quale possono seguireiperkaliemia e danno renale acuto di tipo tubulare damioglobinuria.
È curioso notare che latetanospasmina,tossina responsabile delle manifestazioni cliniche dell’infezione daClostridium tetani, ha una farmacodinamica abbastanza simile a quella della stricnina: tuttavia, in questo caso, il blocco della trasmissione inibitoria glicinergica avviene a monte, dato che la tetanospasmina interferisce direttamente con il rilascio di vescicole contenenti glicina, a livello degli interneuroni di Renshaw.
In caso di avvelenamento entro un'ora, a volte anche dopo 10-20 minuti, si irrigidiscono imuscoli del collo e del viso.
L'irrigidimento dei muscoli si diffonde a tutto il corpo e si tramuta inspasmi che acquistano frequenza crescente. La schiena si inarca continuamente. Alla fine si blocca larespirazione. La coscienza rimane lucida.
Il trattamento comprende unabenzodiazepina come ildiazepam, nonchécarbone attivo o sostanze equivalenti per eliminare eventuali residui nell'apparato digerente. Le possibilità di recupero sono buone se il paziente sopravvive alle prime 24 ore.
La stricnina è stata usata comeveleno pertopi,volpi e altri piccoli animali vertebrati.
Nella prima metà del Novecento, piccole dosi di stricnina erano usate in medicina come stimolanti, come lassativi e come rimedi per altri disturbi dell'apparato digerente. I suoi effetti stimolanti la portarono a essere usata anche come doping nello sport[3]. A causa della sua alta tossicità e della tendenza a causare convulsioni, l'uso della stricnina in medicina fu in seguito abbandonato a favore di più sicure alternative.La stricnina è stata anche usata per ricerche sulla struttura del cervello, in particolare daDusser de Barenne eWarren McCulloch, dal 1916 fino alla morte di de Barenne nel 1940. È importante notare come le ricerche con la stricnina svolte da de Barenne e McCulloch a Yale abbiano influenzato la formazione intellettuale di McCulloch, tra i pionieri delleReti Neurali insieme a Walter Pitts.[4]
Negli ultimi anni la stricnina trova alcune applicazioni inomeopatia; viene inoltre aggiunta a certe sostanze stupefacenti[5].
La stricnina deriva chimicamente dagliiridoidi, questi cominciano a riempirsi di funzioni ossigenate che non sopportano chimicamente e si aprono, a questo punto avviene la reazione con l'ammina derivante daltriptofano (triptamina).
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