Ha giocato nell'Ajax, squadra che lo aveva prelevato dal team satelliteAjax Cape Town. Qui ha mostrato le sue abilità ed è diventato un giocatore mediamente conosciuto.
Ha poi giocato nelBorussia Dortmund[2] dove ha ricevuto la maglia con il numero 10, che prima era sulle spalle diTomáš Rosický. In Germania non segna alcun gol.
Viene ceduto in prestito all'Everton per la stagione 2007/2008.[3] In seguito viene acquistato a titolo definitivo daiToffees.[4] Il 18 gennaio 2011 viene annunciato il suo definitivo passaggio al Tottenham HotspurIl 18 gennaio2011 viene acquistato dal Tottenham, essendo in scadenza di contratto con l'Everton. Con gli Spurs vestirà il numero 40.[5]Nel mercato di riparazione 2012 ritorna all'Everton dopo un anno dalla sua ultima apparizione con i Toffees[6] Esordisce il 4 febbraio2012 nel pareggio esterno contro ilWigan e una settimana dopo, l'11 febbraio segna il suo primo gol stagionale nella partita vinta per 2-0 contro ilChelsea. Il 22 aprile realizza la rete del 4-4, dopo un'incredibile rimonta ai danni delManchester United, firmando così il terzo gol stagionale.
Il 1º marzo 2018 annuncia il ritiro dal calcio giocato.[7]