| Spermina | |
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| NomeIUPAC | |
| N,N'-bis(3-amminopropil)butan-1,4-diammina | |
| Nomi alternativi | |
| gerontina musculammina neuridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C10H26N4 |
| Massa molecolare (u) | 202,34 |
| Aspetto | solido bianco-giallognolo |
| Numero CAS | 71-44-3 |
| Numero EINECS | 200-754-2 |
| PubChem | 1103 |
| DrugBank | DBDB00127 |
| SMILES | C(CCNCCCN)CNCCCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità inacqua | 50 g/L @ 293 K |
| Temperatura di fusione | ~40 °C (~310 K) |
| Temperatura di ebollizione | 130 °C (403 K) a 0,1 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 280-305+351+338-310[1] |
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Laspermina appartiene alla classe dellepoliammine ed è coinvolta nelmetabolismo cellulare, è presente in tutte le celluleeucariotiche. Si forma a partire dallaspermidina per addizione di un gruppo amminopropilico ad opera dell'enzimaspermina sintasi.Si riscontra in numerosi organi e tessuti ed è unfattore di crescita essenziale per moltibatteri. A valori dipH inferiori a 10 la spermina ha almeno un azoto protonato, a pH fisiologico ha tutti gli azoti protonati ed è dunque unpolicatione.[senza fonte] La spermina si trova nel nucleo cellulare dove si associa con ilDNA, stabilizzandone e condensandone la struttura a doppia elica.
La spermina, come molte poliammine, è in grado di stimolare la proliferazione cellulare.
La spermina è utilizzata nei laboratori dibiologia molecolare per la precipitazione di corte catene diDNA (>100 paia di basi) e nella purificazione e analisi di oligonucleotidi con particolari tecniche dielettroforesi. La spermina essendo un policatione (a pH fisiologico) ha elevata affinità per il DNA, che è unpolianione e perciò può essere usata nella sintesi divettori genici non virali[2]. Le proteine e i complessi proteici possono essere precipitati usando la spermina. Un'altra applicazione ne prevede l'uso come matrice nella tecnicaMALDI per le analisi di glicoconiugati e oligonucleotidi.
Cristalli di fosfato di spermina sono stati descritti per la prima volta nel1677, nel liquido seminale umano, daAnton van Leeuwenhoek[3]. Nel 1878 Schreiner la interpretò comeSperminphosphat. Il nomespermina è stato usato per la prima volta dal chimico tedescoAlbert Ladenburg[4] e da Abel nel1888. La struttura corretta della spermina è rimasta poco chiara fino al1926 quando è stata identificata definitivamente dal 1923 al 1927 daHarold Dudley in Inghilterra e daOtto Rosenheim e F. Wrede in Germania.[5][6]
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