Sinalunga, documentato fino al 1864 quando, con Regio Decreto, venne modificato il precedente nome diAsinalonga, sulla cui origine sono state fatte varie ipotesi. La più attendibile pare quella che fa riferimento alla morfologia della zona, peraltro citata anche daEmanuele Repetti nelDizionario Geografico Fisico e Storico della Toscana, poiché, spesso, le caratteristiche di un luogo portano alla spiegazione del toponimo stesso (vedi ad esempio Vallelunga, Collelungo, Montealto, Collalto...ecc.).
Il toponimoSina è di indubbia origine etrusca, infatti come riporta nel dizionario Etrusco - Latino il Pittau, noto etruscologo sassaritano, i terminisina,zina,saina, sono sinonimi e stanno a indicare un rilievo e per traslazione un'insenatura; tradotti in latino colsinus. Pensiamo a quante località o parole abbiano ripreso questo significato:
Siena e Sina (lunga) hanno la stessa origine, poste entrambe su colli che predominano la vallata circostante. Il suffissoLonga potrebbe significarelongobarda dopo la creazione del regno di Tuscia oppure riferirsi al semplice significato di <allungata per come scende sul crinale del colle.
Vol-sinii (Orvieto) posta su di un altopiano.
TorrenteZenna che scende a picco da una collina.
Clev sin (Chiusi) posto anch'esso su un colle.
TorrenteRassina, localitàRassinata che fanno riferimento ad alture.
Fel sina (Bologna).
Senalonga (Sassari) località con resti Sardi posta in un crinale.
Siniscola (Nuoro) posta su colli in riva al mare.
Troviamo traccia anche nel dialetto campano, in quanto gli etruschi avevano colonizzato la costa a nord di Napoli con il termine volgareZinna oZinne che indicano il seno. È probabile che il toponimoSina, trasformato anche in antroponimoSenius in latino, abbia una radice comune con una lingua più antica comune a sardi etruschi e liguri come per i termini Arezzo (Toscana e Liguria)Arritzu (villaggio in sardo). Anche il torrenteFoenna ha un sapore etrusco; tutte le desinenzeenaenna sono di matrice tirrenica (torrentiFoenna,Gravenna,Palbena,Chiavenna). Simile al concetto Siena-Sinalunga è la derivazione dei terminiberc ebirc, i quali hanno significati simili asinus che hanno portato rispettivamente alla toponomastica di Bergamo e Brescia.
Ritrovamenti fossili dietà preistorica, effettuati nelle colline della zona, testimoniano la presenza dell'uomo a Sinalunga. Reperti dell'VIII secolo a.C. ci parlano di un nucleoetrusco nei colli di Sinalunga, un insediamento appartenente allalucumonia diChiusi che evolvé e si espanse sicuramente fino alI secolo a.C., come confermato da alcune tombe. Nel colle più elevato di Sinalunga sembra fosse ubicato un tempio molto importante Le colline circostanti erano densamente abitate. È di facile intuizione come fossero disposte secondo l'usanza etrusca , la necropoli e la parte abitata. Infatti erano soliti costruire e orientare secondo i punti cardinali ,con intrinseco significato mistico-astronomico strade e manufatti ; i tracciati viari importanti andavano da sudest a nordovest e dividevano: a levante la città abitata (sorgere del sole) a ponente la necropoli (crepuscolo), spesso divise da piccole gole o comunque su colline corrispettive. Questo lo possiamo vedere con la necropoli di San Giustino, a nord ovest del paese posta sul colle diviso dal torrente Rigo, e ad est l'abitato antico dove sorge il centro storico. Una similitudine molto forte con la città di Arezzo la quale aveva la necropoli su Poggio del sole (ovest) diviso dal torrente Castro dalla restante città vecchia (est) posta sul culmine del colle dove oggi c'è la Fortezza.
Persino gli assi viari più antichi li possiamo riconoscere rispetto alla più moderna Cassia. Le strade etrusche si sviluppavano sui crinali con il solito orientamento, grosso modo quello che oggi è il tracciato della Lauretana. Provenendo da sud, da Clevsin, procedeva sul crinale dove oggi si trova Rigaiolo e proseguiva, come oggi, per le crete senesi fino ad arrivare a Siena e da lì dividersi verso Velatri o proseguire nell'Etruria padana.
I primi contatti con iromani si ebbero all'inizio delIII secolo a.C. all'interno di una coalizione comprendente Galli, Umbri e Sanniti. AlI secolo a.C. risalgono i primi insediamenti romani nella parte bassa di Sinalunga, Pieve di Sinalunga, secondo reperti rinvenuti durante alcuni scavi effettuati nel secolo scorso. In epoca repubblicana questo insediamento fu un'importante stazione di posta (mansio) sullaVia Cassia, con il nome diAd Mensulas, il cui nucleo principale era probabilmente ubicato nello stesso luogo dove oggi sorge la pieve romanica diSan Pietro ad Mensulas.
Cippo funerario romano conservato nella pieve romanica di S. Pietro ad Mensulas.
Infatti, come testimoniato dallaTavola Peutingeriana, questa importante via di comunicazione in questa parte dellaValdichiana senese aveva un percorso che attraversava gli odierni abitatiAcquaviva (Ad Graecos),Torrita di Siena (Manliana), Sinalunga (Ad Mensulas), per poi proseguire versoSiena (Sena Iulia).
All'inizio delMedioevo, sulla collina sopra la vecchia mansio romana diAd Mensulas, si ergeva il minaccioso castello delle Ripe, intorno al quale cominciarono ad insediarsi i sinalunghesi, visto il progressivo impaludamento che stava interessando la sottostante pianura dellaValdichiana, a causa dell'incuria a cui erano soggette le perfette canalizzazionietrusche, mantenute in funzione per tutta l'etàromana e poi abbandonate alla fine dell'Impero Romano d'Occidente. Il borgo nato all'ombra del castello delle Ripe con il tempo andò sviluppandosi, tanto che un documento del782 attesta l'esistenza di un luogo per le pubbliche adunanze: un solido edificio nel quale si conservavano i documenti e la cassa della comunità. Successivamente questo edificio fu trasformato in chiesa (l'odiernachiesa di Santa Lucia). A questo periodo risale anche il nome di Sinalunga (inizialmenteAsinalonga), per motivi assolutamente ignoti.
Poco dopo Sinalunga fu il regno dei Cacciaconti, un ramo della famiglia comitale degli Scialenghi, la quale prese possesso di un'ampia area a sud di Siena. Infatti, un documento del 18 febbraio1197 conservato nelCaleffo Vecchio presso l'Archivio di Stato di Siena, attesta l'atto di sottomissione al Comune diSiena da parte dei Cacciaconti. Verso la fine delXIII secoloGhino di Tacco, brigante nato aLa Fratta da un ramo della famiglia Cacciaconti, dopo il perdono delPapa Bonifacio VIII e dellaRepubblica di Siena, si ritirò in vita tranquilla in Asinalonga, dove fu ucciso nel tentativo di mettere pace tra due litiganti.
Il 20 novembre1303 vede la nascita del libero comune di Sinalunga, dopo lunghe dispute con i Cacciaconti, spalleggiati daSiena, come risulta da un atto redatto in Sinalunga e conservato presso l'Archivio di Stato di Siena, e nel1337 Siena assegna a Sinalunga una sede degli undici Vicariati in cui suddivise il suo territorio e tale rimase sino al1468. Nei primi decenni delTrecento il territorio senese era devastato dalle Compagnie di Ventura, mercenari al soldo di signorotti e governi perché danneggiassero il territorio nemico, in un primo tempo pagati anche dallaRepubblica di Siena perché non facessero danno, ma senza successo. Nel1363 laRepubblica di Siena decise di difendere con le armi il proprio territorio e in un'epica battaglia, durata dall'alba al tramonto, in cui fu sconfitta la più micidiale tra le compagnie di ventura, quella dei bretonidel Cappello, al soldo dei fiorentini. La parte finale della battaglia, con la rotta dei mercenari, avvenne nel luogo che da allora prende il nome dalla fase di accerchiamentoil Serraglio, lungo il tracciato della Via Cassia tra Sinalunga eLa Fratta.
La chiesina del Serraglio
L'esercito imperiale diCarlo V alleato con ifiorentini entrò nel territorio dellaRepubblica di Siena proprio inValdichiana ed occupò in pochi giorni tutti i castelli di confine, tra cui Sinalunga che fu usata come prigione. Poco dopo, grazie un certo sinalunghese di nome Biancalana, truppe senesi arroccate aTrequanda, o forse aMontelifré, riuscirono a penetrare nottetempo nel castello di Sinalunga per mezzo di una porta segreta e a trucidare la guarnigione spagnola, anche se pochi giorni dopo il castello fu di nuovo riconquistato dagli spagnoli, la cui rappresaglia fu crudele, soprattutto sul popolo.
Nell'aprile1555Siena capitolò. La guarnigione cittadina si ritirò inMontalcino, dove si ricongiunse con le ultime truppe della Valdichiana. Alcuni castelli, fra cui Sinalunga, furono ripresi, ma nel1557 laRepubblica di Siena cessò definitivamente di esistere, e Sinalunga entrò a far parte delGranducato di Toscana. Nel1718Gian Gastone de' Medici affronta ancora una volta il secolare problema dell'impaludamento della Valdichiana che ripreso dai Lorena fu portato a compimento nel secolo successivo ad opera diVittorio Fossombroni. Nel1778 i piccoli comuni circostanti (come ad esempio quello diScrofiano) furono riuniti nel Comune di Sinalunga.Gli inizi dell'Ottocento sono francesi anche a Sinalunga. Se ne conservano le tracce negli atti pubblici. Il comune fu liberato il 20 luglio1814. Il 24 settembre1867 l'esercito regolare, per impedire aGaribaldi di marciare suRoma, lo arrestò nel Palazzo Luigi Agnolucci.
La parte bassa di Sinalunga viene chiamataPieve di Sinalunga per la presenza dellaPieve di San Pietro ad Mensulas, che risulta essere una delle sette Pievi fondate daSan Donato intorno al1300-1330.
Analizzando alcuni documenti derivati dallaTabula Peutingeriana, si rileva che la Pieve di San Pietro ad Mensulas si trova nella zona lungo lavia Consolare Cassia, traClusio (Chiusi) eSena Julia (Siena). La notazione indica che esisteva una stazione di posta o un centro abitato, senza sapere quanto grande e importante fosse.
Come dimostrano alcune scritture ritrovate all'interno della chiesa, essa sorge nel luogo dove gli antichi romani avevano il loro quartiere probabilmente al tempo dell'imperatoreTraiano. Questa supposizione viene avvalorata da una lapide tuttora conservata dentro la chiesa che riporta in latino un'iscrizione dedicata a un certoCaio Umbricio soldato a cavallo.
Probabilmente è esatta l'ipotesi secondo la quale, durante il presidio romano, il posto si sia esteso con altri fabbricati abitativi.
Reperti dell'VIII secolo a.C. parlano di un nucleo etrusco nei pressi di Sinalunga.
A fianco della chiesa, come si usava a quei tempi, era posto uncimitero (completamente risanato intorno all'anno1930), dove fu trovato un sigillo della famiglia (o famiglie)Umbricio (un cippo sepolcrale con le iscrizioni in latino si trova nella parte destra all'interno della chiesa).
Secondo reperti rinvenuti durante alcuni scavi fatti nel secolo scorso, i primi insediamenti avvennero nelI secolo a.C. con un'importante stazione di posta sulla via Cassia con il nome diAd Mensulas, probabilmente ubicata dove oggi sorge la pieve romanica diSan Pietro ad Mensulas, che è stata per lunghissimo periodo la più importante della zona.
Dopo la metà del1500, laPieve di San Pietro ad Mensulas, ubicata sulla stradaChiusi-Siena, nel punto di diramazione perArezzo, avrebbe avuto la possibilità di sviluppare l'insediamento urbano, ma la maggior parte dei terreni circostanti erano diventati una palude talmente vasta da scoraggiare nuovi insediamenti e quindi rimase limitata a un piccolo nucleo di abitazioni che si trovavano nelle immediate vicinanze della Chiesa (documenti catastali indicano a metà del1700 e fino al1831 un numero molto limitato di abitazioni: 12 in tutto).
In un affresco esistente inVaticano, nellaGalleria delle carte, realizzato nel1580 circa daAntonio Danti in collaborazione con il fratello Ignazio (considerato all'epoca fra i più importanti cosmografi) e commissionato daPapa Gregorio XIII, raffigurante l'Italia Antiqua, è segnalata laValdichiana con pochissime località, e fra queste figura la voceAd Mensulas.
«D'argento, a San Martino di carnagione, vestito ed aureolato di azzurro, sul cavallo baio, rivoltato, con la testa di fronte, passante sulla pianura erbosa di verde, mentre divide con la spada d'oro il proprio mantello di rosso con un viandante nudo di carnagione. Il tutto sormontato dalla corona murale dei Comuni rurali.»
Lo stemma civico risale al 1860 e presenta la figura di san Martino di Tours, santo patrono a cui è dedicata la collegiata, rappresentato nell'atto di dividere il proprio mantello con un povero. Sostituisce uno stemma precedente, documentato in antichi stemmari, che recava la figura di un uomo a cavallo di un’asina, evidente allusione al toponimo Asinalunga.
In alcune versioni lo stemma ètroncato di azzurro e di rosso, alla figura di san Martino in atto di donare il mantello, movente da una pianura di verde. Secondo alcuni la troncatura rappresentava le due parti del paese: Sinalunga Paese e Pieve di Sinalunga.[6]
Il gonfalone è un drappo troncato di rosso e di azzurro.
Nel centro storico svetta la torre campanaria del medievalePalazzo Pretorio. Eretto tra il1337 e il1346 e restaurato nelXV secolo eXVII secolo, era la sede dell'autorità civile; nella facciata principale e nel lato orientale del palazzo sono presenti vari stemmi deiPodestà dell'epoca dellaRepubblica di Siena e quelli dell'epoca medicea. In particolare, nella parte destra del portale principale è presente una gogna dove i malviventi o presunti tali venivano posti al pubblico scherno.
Il pregevole Teatro Comunale è stato costruito nel1797 (recentemente restaurato) ed è dedicato aCiro Pinsuti, musicista sinalunghese allievo diGioachino Rossini.
La Colonna degli Editti, è situata in Piazza XX Settembre, dove un tempo si trovava l'antica Porta del Ponte. La porta era munita di un ponte levatoio di legno, che periodicamente veniva restaurata dai mastri falegnami del castello. Questa zona, in antichità era particolarmente scoscesa a causa delle asperità del terreno e per la presenza di un fossato che cingeva la cortina difensiva da via delle Mura fino a Piazza Garibaldi. La distruzione delle mura in questa zona avvenne durante il periodo dellaGuerra di Siena, nel momento in cui sia i Lanzi sia l'esercito spagnolo alleato a quello deiMedici distrussero il cassero e la rocca con bombardamenti e continui attacchi. La Colonna Medicea fu probabilmente edificata successivamente a questi tristi eventi bellici; nello spiazzo lasciato dalle mura e dalla vecchia porta. Si fa risalire la sua costruzione al 1557, nel periodo immediatamente successivo all' annessione di Sinalunga e del suo territorio al Principato Mediceo. La colonna aveva una sua funzione pubblica, ovvero quello di servire per le pubbliche affissioni, dove i vari podestà affiggevano le notifiche pubbliche. La colonna è considerataMarzocco e lo stemma mediceo poggia su un capitelloionico in pietra serena come del resto lo è tutta la colonna. Sotto è possibile vedere l’antico stemma del comune di Sinalunga con San Martino. La struttura poggia su un piedistallo in mattoni rossi fasciata in basso con la pietra serena. Questa colonna nel corso del tempo è stata più volte spostata per le esigenze dettate dal suo continuo utilizzo dai vari potestà che si sono succeduti a Sinalunga.
Secondo i dati ISTAT al 31 dicembre 2009 la popolazione straniera residente era di 1.392 persone. Le nazionalità maggiormente rappresentate in base alla loro percentuale sul totale della popolazione residente erano:
Raccolta d'arte sacra dellaCollegiata di San Biagio aScrofiano, allestita nelle stanze adiacenti alla sagrestia della Collegiata. In una prima stanza sono esposte le opere tessili di maggiore importanza, come vesti liturgiche e parati: tra i molti sono esposti una pianeta in damasco e un velo copricalice a motivi floreali risalenti alla metà delXVII secolo. Nella seconda stanza sono conservati gli arredi in legno e in metallo, tra cui il più veneratoReliquiario del dito di San Biagio, risalente ai primi anni delXVIII secolo; inoltre vi si possono ammirare numerosi dipinti, tra cui il più famoso dellaMadonna col Bambino, pittura medievale su tavola che testimonia uno stile simile a quello diDuccio di Boninsegna. Nella terza stanza infine vi sono conservati antichi volumi che accompagnano l'Archivio parrocchiale.
In via Curtatone a Sinalunga si trova l'Antiquarium, centro di raccolta e esposizione di reperti antichi in cui si conservano, oltre ad un pregevole dipinto diDomenico Beccafumi, una ricca varietà diLekythos,Pithos e altri frammenti appartenenti a vasi risalenti allaCiviltà etrusca.
Il castello di Sinalunga era formato da una doppia cintura difensiva. Le mura culminavano tutte sulla rocca posta dove oggi sorge laCollegiata di San Martino. La prima cintura difensiva risale probabilmente alla seconda metà del XII° secolo. Sulla sua forma ovoidale si aprivano quattro porte: Porta dei Nelli, distrutta nel 1870, Porta 'Ad Mensulas' posta sulla piaggia di Santa Lucia, Porta del Ponte, fornita di un robusto ponte levatoio, era ubicata in Piazza XX Settembre, e Porta San Marco, invece era posta nelle vicinanze della rocca e del cassero nell'attuale piazza Garibaldi, in direzione di via Vittorio Emanuele. Nel 1398Gian Galeazzo Visconti, Duca diMilano, decise di proteggere laRepubblica di Siena, il cui scopo era quello di sventare un attacco aFirenze e al suo contado. Decise di ristrutturare la rocca fornendola di torricelle e di allargare il cassero in direzione del viale di lecci che abbellisce la piazza. Furono quindi riallargate le mura comprendendo i borghi esterni di via delle mura e del borgo di 'Fiorenzuola'. furono edificate altre nuove quattro porte. Solo di due conosciamo il nome originario: Porta del 'Borgo' posta alla fine della ScalinataCiro Pinsuti, in direzione dei nuovi borghi di viaCiro Pinsuti, e Porta 'Fiorenzuola' posta all'inizio di via Fiorenzuola. Delle altre due non conosciamo ne il toponimo ne la loro precisa ubicazione. Nel 1485 i potestà del castello di Sinalunga lamentavano la strettezza della terra e decisero di allargare ulteriormente la cinta muraria in direzione delle 'Grotte' sopra viale Matteotti. Gran parte delle mura e delle torri che formavano il cassero, e che racchiudevano la piazza purtroppo andarono distrutte durante l'assalto di Vincenzo De Nobili diMontepulciano nel 1554. Vincenzo De Nobili, alleato di Cosimo dei Medici, durante la famigerataGuerra di Siena mise a ferro e fuoco la terra, distruggendo la rocca ed il cassero. Ad'oggi rimangono ancora lunghi tratti di mura intervallate da numerose torri quadrangolari. In via Spadaforte rimane un lungo tratto di mura con ben tre torri quadrate sovrappassate da archi a tutto sesto ed uno acuto. Le mura proseguono in via del Concionatorio chiudendo laChiesa di Santa Lucia, miste tra le facciate delle abitazioni fino a raggiungere via della Rocca, dove possiamo ancora vedere alcuni tratti liberi dalle abitazioni. Della seconda cintura difensiva rimangono tratti abbastanza lunghi rintracciabili nelle case di viaCiro Pinsuti, sotto il Palazzo Comunale fino alla ScalinataCiro Pinsuti . Le mura riprendono in via Salicotto con una bellissima torre quadrangolare circondata da cordonato e feritoia. Altre due torri sono visibili nello sdrucciolo di via Fiorenzuola con cordonato in pietra e feritoia. In via della Torricella è possibile ammirare una torre quadrata con cordolo e tre feritoie sormontata da un Madonnino. Le mura proseguono fino in via Guerrazzi dove tra le ultime abitazioni si nasconde una torre mascherata il cui intonaco è grigio.Dell'allargamento murario in ViaCiro Pinsuti, è possibile scorgere resti di muraglie al di sotto della ex caserma dei Carabinieri e di alcune case poco più a monte ormai trasformate in sostegni per terrazze e abitazioni di successiva edificazione.
Tra le numerose località che compongono il territorio comunale di Sinalunga sono da ricordare: Bandita, Bisciano, Carpineta, Castellina, Emoriccia, Fontecieca, Il Busso,La Fratta, L'Albergo,L'Amorosa, Montemartino, Palazzolo, Poggi Gialli, Rigaiolo, Santarello, Serraglio.
Il 47.41% della forza lavoro è occupata in attività industriali, il 21.35% della forza lavoro è occupata in attività agricole, il 22.15% in attività di servizio e il 9.08% in attività amministrative. L'economia locale si basa su attività industriale e artigiana meccanica, elettronica, del legno, del cuoio, delle ceramiche, deimateriali da costruzione e degli infissi. La produzione agricola riguarda il vino, i cereali, l'olio, la frutta e gli ortaggi. Rinomata è infine la produzione di salumi.
La principale squadra di calcio della città è l'U.C. Sinalunghese 1957 A.S.D.; un'altra formazione calcistica è la Polisportiva Dilettantistica Bettolle. Entrambe le compagini hanno sempre militato in tornei di livello regionale, fino all'anno 2018 quando l'UC Sinalunghese 1957 A.S.D vincendo gli spareggi nazionali in finale contro il Classe di Ravenna è stata promossa nel campionato di Serie D per la stagione 2018/2019.Nell'anno 2003, è sorta la società ASD Asinalonga, che comprende gli sport di Pallacanestro e Volley.[10]Nel 1956 è stato fondato il Tennis Club Sinalunga che nel 2022 ha vinto il campionato nazionale di Serie A1, trionfando in finale contro il CT Palermo.