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Serina (chimica)

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Serina
formula di struttura
formula di struttura
NomeIUPAC
acido 2(S)-ammino-3-idrossipropanoico
Abbreviazioni
S
SER
Nomi alternativi
L-serina

3-idrossi-L-alanina

Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC3H7NO3
Massa molecolare (u)105,09
Aspettosolido cristallino biancastro
Numero CAS56-45-1
Numero EINECS200-274-3
PubChem5951 e6857581
DrugBankDBDB00133
SMILES
C(C(C(=O)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,19

pK2: 9,21

Punto isoelettrico5,68
Solubilità inacqua364 g/l a 293 K
Temperatura di fusione215 °C (488 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−732,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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Laserina è unamminoacido polare. La sua molecola èchirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca ungruppo idrossile.

Negli esseri umani non è unamminoacido essenziale, ovvero l'organismo umano è in grado di sintetizzarlo.

Il suogruppo laterale può subire reazione di O-glicosilazione, cioè l'addizione di unamolecola diglucosio; questo la coinvolge nella catena di reazioni biochimiche che spiegano alcuni gravi effetti deldiabete. La serina (come latirosina e latreonina) può anche subire a livello della sua catena laterale una reazione difosforilazione con la formazione difosfoserina.

Metabolismo

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La serina può essere destinata alla produzione di energia metabolica, sotto forma diATP. Per farlo deve essere prima deidratata in una reazione catalizzata dall'enzimaserina deidratasi, che rimuove una molecola d'acqua sotto forma di un gruppoidrossilico e di un atomo di idrogeno dal Cα. L'intermedio che si forma subisce una reazione ditransamminazione: cede il suo gruppo amminico all'α chetoglutarato e si trasforma inpiruvato.

Il piruvato può essere decarbossilato ossidativamente inacetilCOA dal complesso della piruvato deidrogenasi, oppure può essere carbossilato inossalacetato da parte dell'enzima piruvato carbossilasi (prima tappa della gluconeogenesi) e trasformarsi in glucosio.

La serina, in una reazione catalizzata dalla serina metiltransferasi, SHMT, si trasforma in glicina trasferendo un atomo di carbonio al tetraidrofolato che si trasforma in metilentetraidrofolato la forma più versatile dei "folati" nella cellula.

Note

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  1. ^scheda della serina suIFA-GESTIS

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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V · D · M
Amminoacidi
Proteinogenici
Amminoacidi L-αAcido L-aspartico ·Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina ·Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina
Non proteinogenici
Amminoacidi D-αAcido D-aspartico ·Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina ·Alliina ·Isoalliina
Amminoacidi L-αS-metilcisteina ·L-terzleucina
Amminoacidi α senza stereocentriAcido 2-amminoisobutirrico ·Acido 2-amminomuconico ·Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro5-idrossitriptofano ·Acido α-amminobutirrico ·Acido carbossiglutammico ·Acido ibotenico ·Acido quisqualico ·Canavanina ·Citrullina ·Ipoglicina ·Levodopa ·Norleucina ·Norvalina ·Omocisteina ·Ornitina ·Penicillamina ·Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentriAcido diaminopimelico ·Cistationina ·Cistina ·Lantionina ·Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarieAcido N-metil-D-aspartico ·Acido N-metil-L-aspartico ·Acido pipecolico ·Carnitina ·Cicloalliina ·Idrossiprolina ·Sarcosina
Amminoacidi non-αβ-alanina ·β-leucina ·Acido β-amminobutirrico ·Acido γ-amminobutirrico ·Acido 2-amminobenzoico ·Acido 3-amminobenzoico ·Acido 4-amminobenzoico ·Acido 3-amminolevulinico ·Acido 5-amminolevulinico ·Baclofene ·Pregabalin
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