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Romandolide

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Romandolide
Formula di struttura di Romandolide
Formula di struttura di Romandolide
NomeIUPAC
(1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimetil-1'-cicloesil)etossicarbonil]metil propanoato
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC15H26O4
Massa molecolare (u)270,36
Aspettoliquido[1]
Numero CAS236391-76-7
Numero EINECS431-700-8
PubChem21933618
SMILES
CCC(=O)OCC(=O)OC(C)C1CCCC(C)(C)C1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma152 ºC[1]
Frasi H411[2]
Modifica dati su Wikidata ·Manuale

Romandolide è il nome commerciale di unmuschio sinteticoaliciclico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, talcato, terroso. Rispetto al simileHelvetolide risulta meno fruttato e ambretta. Viene utilizzato comefragranza in prodotti da bagno, detersivi, cosmetici e profumi.[1] In profumeria è uno dei componenti di molti profumi famosi; alcuni esempi sonoAbsolu (Rochas, 2002),Murmure (Van Cleef & Arpels, 2002) eValentina Pink (Valentino, 2015).[3][4]

Sintesi e proprietà

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Romandolide è stato sintetizzato per la prima volta da Alvin Williams nel 1998 nei laboratori dellaFirmenich sostituendo il gruppogem-dimetile di Helvetolide con un gruppo carbonile.[5] In questo modo la molecola è più semplice da sintetizzare; lo schema di sintesi è rappresentato nella figura seguente.[6] La molecola di Romandolide in soluzione tende ad assumere una conformazione che si avvicina a quella di un macrociclo, analogamente al simile Helvetolide. La soglia olfattiva di Romandolide è 0,40 ng/L in aria, mentre quella di Helvetolide è 1,7 ng/L.[7]

Schema della sintesi del Romandolide

Note

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  1. ^abcFirmenich 2021
  2. ^GESTIS.
  3. ^Kraft 2004
  4. ^Liu et al. 2016
  5. ^Williams 2000
  6. ^Sagorin et al. 2021
  7. ^Armanino et al. 2020

Bibliografia

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V · D · M
Esteri
organici
dell'acido formicoFormiato di metile ·Formiato di etile
dell'acido aceticoAcetato di metile ·Acetato di etile ·Acetato di vinile ·Acetato di propile ·Acetato di n-butile ·Acetato di n-amile ·Acetato di isoamile ·Acetato di geranile ·Acetato di nerile ·Acetato di linalile ·Acetato di benzile ·Acido acetilsalicilico ·Alossiprina ·Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile ·Acetilcolina ·Acetil-L-carnitina ·Acido fusidico ·Amido acetato ·Azadiractina ·Diacetato di cellulosa ·Levonantradolo ·Miocamicina ·Peridinina ·Triacetato di cellulosa ·Triacetato di glicerile ·Triflusal
di altriacidi carbossiliciAcido elenolico ·Acrilato di metile ·Cianoformiato di metile ·Dimetilfumarato ·Isovalerianato di etile ·Lattato di etile ·Malonato di etile ·Metacrilato di metile ·Propionato di metile ·Metil pentanoato ·Nicotinato di mentile ·Helvetolide ·Romandolide
degliacidi grassi (gliceridi, cere)Palmitato di isopropile ·Palmitato di cetile ·Palmitato di miricile
ciclici (lattoni)γ-butirrolattone ·ε-caprolattone ·Glucuronolattone
aromatici
dell'acido benzoicoBenzoato di metile ·4-amminobenzoato di etile (benzocaina) ·4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) ·4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) ·4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) ·Benzoato di benzile ·Benzoato di colesterile ·Benzoato di etile ·p-aminobenzoato di butile
dell'acido ftalicoDi-2-etilesilftalato ·Diisobutilftalato ·Ftalato di isodecile
altriAntranilato di metile ·Nicotinato di benzile ·Tazarotene
altriGlicinato di etile cloridrato
inorganici
dell'acido carbonicoDimetilcarbonato ·Dimetildicarbonato ·Dicarbonato di dietile
dell'acido fosforico2-C-metileritritol 4-fosfato ·3-fosfoglicerato ·Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato ·Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato ·Acido shikimico 3-fosfato ·Adenosina difosfato ·Adenosina monofosfato ·Adenosina trifosfato ·Arsenozucchero fosfato ·Ecotiopato ioduro ·Eritrosio 4-fosfato ·Fosfoserina ·Gliceraldeide-3-fosfato ·Glucosio-6-fosfato ·Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato ·Novichok ·Organofosfato ·Ribosio 5-fosfato ·Sarin ·Tributilfosfato ·VG (gas nervino) ·VX (gas nervino)
dell'acido nitricoIsosorbide dinitrato ·Isosorbide mononitrato ·Nitrocellulosa ·Nitroglicerina ·Nitroglicole ·Nitromannite ·Tetranitrato di pentaeritrite
dell'acido ortosilicicoOrtosilicato tetraetile
dell'acido solforicoLaurilsolfato di sodio ·Arsenozucchero solfato ·Dimetilsolfato ·Eparina ·Sodio lauriletere solfato
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