Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.| Retinale | |
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| NomeIUPAC | |
| (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcicloesen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenale | |
| Nomi alternativi | |
| aldeide della vitamina A | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C20H28O |
| Massa molecolare (u) | 284,436 g/mol |
| Aspetto | cristalli arancio da etere di petrolio.[1] |
| Numero CAS | 311338-94-0 |
| Numero EINECS | 204-135-8 |
| PubChem | 1070 |
| SMILES | CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=O)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità inacqua | molto poco solubile |
| Temperatura di fusione | 61-64 °C[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Ilretinale, oaldeide della vitamina A, è una delle molte forme dellavitamina A (il numero delle cui forme varia da specie a specie). Il retinale, il cui nome deriva dalla sua presenza nellaretina dell'occhio, è uncromoforopolienico che, legato a delleproteine detteopsine, costituisce la base chimica dellavista. Il retinale, legato a proteine detterodopsine di tipo 1, permette ad alcuni microorganismi di convertire la luce in energia metabolica.
Ivertebrati assumono il retinale direttamente con la dieta. Alternativamente possono produrre retinale a partire da uno dei quattrocarotenoidi (alfa-, beta- e gamma-carotene e beta-Criptoxantina), ottenuti da piante o da altri organismifotosintetizzanti. Altricarotenoidi non possono essere convertiti dagli animali in retinale, e alcunicarnivori non possono convertire nemmeno questi. Oltre al retinale le altre principali forme della vitamina A sono ilretinolo ed una forma parzialmente attiva dell'acido retinoico, entrambe prodotte a partire dal retinale.
Gliinvertebrati, come ad esempio gli insetti ed i calamari, usano formeidrossilate di retinale nel loro sistema visivo, che derivano dalla conversione di altrexantofille.
La forma 11-cis è costituita da cristalli prismatici arancioni con punto di fusione pari a 63-65 °C. La forma tutto-trans è costituita da cristalli arancioni con punto di fusione pari a 61-64 °C, Retinale è solubile inetanolo, incloroformio, incicloesano, inetere di petrolio e negli oli. Risulta praticamente insolubile in acqua.
Gli organismi viventi producono retinale (RAL) per scissione ossidativa dei carotenoidi.[2]
Ad esempio
catalizzata dabeta-carotene 15,15'-monoossigenasi[3] o da beta-carotene 15,15'-diossigenasi[4] I carotenoidi sono i precursori del retinale, il quale a sua volta è il precursore di altre forme della vitamina A. Il retinale si interconverte inretinolo (ROL), che costituisce la forma di trasporto ed immagazzinamento della vitamina A.
catalizzata dalleretinolo deidrogenasi (RDHs)[5] e dallealcol deidrogenasi (ADHs)[6]
Il retinolo è anche chiamatoalcol della vitamina A o, più spesso, semplicemente vitamina A. Il retinale può anche essere ossidato ad acido retinoico (RA).
catalizzate dalleretinale deidrogenasi[7], anche note come retinalaldeide deidrogenasi (RALDHs)[6], così come dalleretinale ossidasi[8]L'acido retinoico, talvolta chiamato acido della vitamina A, è un importante molecola attiva ed un ormone nei vertebrati.
La fotorecezione avviene per mezzo di due tipi di cellule retiniche specializzate: ibastoncelli, sensibili alla luce di bassa intensità (visione scotopica o monocromatica), e iconi, sensibili alla luce di alta intensità e responsabili invece della visione cromatica. La luce viene assorbita in primo luogo da uncromoforo legato alla proteina recettrice. Tale cromoforo, che può appartenere tanto ai coni che ai bastoncelli, è l'11-cis-retinale.[9]Esso, legandosi alla proteinaopsina con formazione di unabase di Schiff, forma il pigmento visivorodopsina. Quest'ultima, quando viene a contatto con unfotone di luce, subisce una fotodecomposizione, o imbianchimento, che porta alla dissociazione della molecola con formazione di retinale tutto-trans e opsina. Nella fotodecomposizione viene generato il potenziale d'azione che si propaga attraverso ilnervo ottico fino all'encefalo.[10][11] Il retinale tutto-trans può essere isomerizzato direttamente a 11-cis-retinale ed essere subito disponibile per combinarsi nuovamente con l'opsina, o può essere ridotto a 11-cis-retinolo, che, attraverso reazioni reversibili in cui intervengononucleotidi epiridina, viene riconvertito a 11-cis-retinale.Il retinale esiste in 16 possibili stereoisomeri di cui 13 sono stati sintetizzati.
Il retinale trova indicazione nella profilassi e terapia della carenza di vitamina A e delle sindromi associate, ad esempio laemeralopia, laxeroftalmia e la discheratosi cutanea.
In alcuni soggetti la terapia con vitamina A può determinarecefalea,dolore addominale,nausea,vomito,diarrea, anomalia nei test di funzionalità epatica,ittero,cirrosi. Altri effetti possibili sono l'orticaria, la dermatite esfoliativa,eczema,alopecia.
Il farmaco è controindicato nei soggetti conipersensibilità nota al principio attivo. È inoltre controindicato in corso digravidanza. Nelle donne in età fertile è necessario verificare, attraverso untest di gravidanza, che la paziente non sia incinta ad inizio trattamento in quanto la vitamina A per dosaggi superiori a 10.000 UI può risultareteratogena se somministrata durante il primo trimestre di gravidanza.
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