Considerato uno dei più abilitiratori da tre punti nella storia della pallacanestro,[1][2][3] prima dell'affermazione diStephen Curry era ritenuto da molti il migliore di sempre.[4][5] Vincitore di due titoliNBA (il primo con la casacca deiBoston Celtics, il secondo con iMiami Heat), conta 10 convocazioni all'All-Star Game, ed è stato il giocatore che ha realizzato più canestri da tre punti nella storia della lega (2 973), record che ha detenuto fino al 14 dicembre 2021, data in cui è stato superato da Stephen Curry.
Alto196 cm per circa93 kg, di ruoloshooting guard è soprannominatoCandy Man (lett. "venditore di dolciumi"), per l'eleganza del suo stile di gioco, in particolare è sempre riuscito a eccellere dell'uso dellatripla, ma anche sotto canestro sa imporsi sfruttando bene laschiacciata.[6] Soffre di un lievedisturbo ossessivo-compulsivo, dal quale deriva la sua routine di allenamento, estremamente precisa e rigorosa.[7]
Nel suo primo anno ai Bucks la squadra è giovane ma dotata di buon talento. Allen, al fianco dei due leader della squadraVin Baker eGlenn Robinson, svolge un buon campionato che gli vale l'inclusione nel secondo quintetto di matricole. Nonostante i frequenti scambi di giocatori che vedono coinvolti i Bucks e nonostante Allen cominci ad attestarsi intorno ai venti punti a partita, la squadra di Milwaukee non riesce ad arrivare ai play-off per tre anni. Solo nella stagione 1998-99 i Bucks approdano alla post season, prima esperienza in assoluto per Allen. Questo successo è dovuto principalmente all'arrivo sulla panchina dei Bucks diGeorge Karl, allenatore che nella stagione 1995-96 aveva portato i SuperSonics in finale, e all'arrivo nel ruolo di playmaker diSam Cassell, che insieme a Glenn Robinson e Ray Allen forma il nucleo della squadra (denominatoBig Three). I Bucks vengono però eliminati al primo turno dagliIndiana Pacers in sole tre gare. L'anno dopo si ripete la stessa esperienza, nonostante per Allen arrivi la prima convocazione per l'All Star Game: i Bucks vengono eliminati al primo turno ancora dai Pacers, questa volta però in cinque gare.
La stagione 2000-01 è l'anno della consacrazione per i Bucks. L'intesa tra iBig Three è solida ed affermata e dopo aver compilato un ottimo record in regular season, i Bucks approdano ai playoff come una delle favorite. Al primo turno eliminano gliOrlando Magic per 3-1 e nel secondo turno vincono una serie combattutissima contro iCharlotte Hornets, eliminandoli in sette partite, vincendo l'ultima gara per 104-95. In finale di Conference incontrano iPhiladelphia 76ers dell'MVP della regular seasonAllen Iverson. I Bucks perdono la serie in maniera onorevole per 4-3.
L'anno dopo i Bucks partono come una delle squadre favorite per la vittoria dellaEastern Conference. La stagione sarà però costellata da infortuni ai membri principali della squadra e da una serie di litigi che portano la dirigenza allo smantellamento deiBig Three. Viene innanzitutto ceduto Glenn Robinson agliAtlanta Hawks, considerato il principale responsabile dei dissidi interni. Il 20 febbraio 2003 anche Allen viene ceduto; una trade lo porta ai Seattle SuperSonics in cambio diGary Payton eDesmond Mason.
Per la stagione 2003-04 i Sonics non riescono ad accedere ai play-off, ma nella stagione successiva, forse la migliore disputata in carriera da Allen, la squadra di Seattle centra l'accesso alla fase successiva, vincendo il primo turno contro iSacramento Kings per 4-1 e dovendo arrendersi soltanto ai futuri campioni NBA, iSan Antonio Spurs, per 4-2. La stagione 2005-06 è però un passo indietro, dato che i Sonics non centrano l'accesso ai playoff e anzi si ritrovano ad essere una delle ultime squadre dellaWestern Conference, così come l'anno successivo. Durante il draft viene ceduto aiBoston Celtics, venendo così incontro sia alla volontà del giocatore, che desidera giocare in una squadra da titolo, sia a quella dei Sonics, che pianificano un ringiovanimento della squadra.
Il 28 giugno 2007 Ray Allen e la trentacinquesima scelta assoluta deldraft 2007,Glen Davis, vengono ceduti a Boston in cambio diDelonte West,Wally Szczerbiak e la quinta scelta assolutaJeff Green. Insieme aKevin Garnett ePaul Pierce costituisce il gruppo dei "Big three" che guida i Celtics alla vittoria dellaregular season. Allen conclude la stagione con una media punti di 17,4 e una percentuale nel tiro da tre punti di poco inferiore al 40%.
Allen in un'azione di gioco con la casacca deiCeltics.
Nei play-off Ray Allen, soprattutto nelle semifinali di Conference contro iCleveland Cavaliers, non riesce ad incidere come dovrebbe ed infatti Boston fatica andando a gara-7 sia con gliAtlanta Hawks sia contro i Cavs diLeBron James. Nella serie contro iDetroit Pistons Allen gioca finalmente ai suoi standard, realizzando ben 29 punti in gara-5 e contribuendo al ritorno dei Celtics alle Finals. Contro iLos Angeles Lakers, nella più classica delle sfide della storia dell'NBA, Ray Allen gioca una buona serie e con il successo dei Celtics in gara-6 (26 punti e 7 triple su 9 tentativi) per 131-92 si aggiudica il primo titolo NBA della sua carriera.
Nella stagione successiva Allen si dimostra una delle migliori guardie della lega, svolgendo un ruolo fondamentale per Boston, soprattutto ai play-off dove, a causa dell'assenza diKevin Garnett, segna oltre 20 punti per partita, con l'apice di 51 punti in gara 6 contro iChicago Bulls dopo tre overtime (record di franchigia per punti e per triple a referto, ben 9) e segnando la tripla vincente in gara-2 in faccia a Joakim Noah a due secondi dal termine del quarto periodo. La sua stagione finirà al secondo turno per l'eliminazione dei campioni ad opera degliOrlando Magic.
Alla lunetta del tiro libero.
Nella stagione 2009-10 le sue cifre calano, scendendo a circa 17 punti per partita (solo 36% da tre punti) e, come tutti i Celtics, gioca una regular season sottotono. La notte dell'11 dicembre 2009, nella partita contro iWashington Wizards vinta daiBoston Celtics 104-102, raggiunge quota 20 000 punti in carriera. Durante iplay-off il suo rendimento migliora: ottime le due serie contro iMiami Heat (4-1) ed iCleveland Cavaliers (4-2), mentre gioca in maniera eccellente contro iMagic, aiutando Boston ad eliminare Orlando per 4-2 e a raggiungere le finali NBA. Le finali contro iLos Angeles Lakers si aprono con un buon inizio: in gara-2 mette a segno 8 triple (di cui 7 consecutive tra il primo e il secondo quarto) su 11 tentativi, record assoluto per una gara di finale; nelle tre gare alTD Garden, tuttavia, Ray non è incisivo al tiro (in gara-3: 0/13 dal campo di cui 8 tiri da tre, in gara-4 0/4 da tre, così come in gara-5), a causa del duro lavoro difensivo suKobe Bryant. Nelle restanti gare aLos Angeles Allen fa ancora tanta fatica (ben 19 punti con 7-14 dal campo in gara-6, poi 13 punti con 3-14 dal campo in gara-7 ma costringe Kobe a un disastroso 8-24 al tiro), non riuscendo ad essere incisivo come nelle finali del 2008: i Celtics infatti perderanno la serie nell'ultima e decisiva gara-7 per 83-79 dopo essere stati in vantaggio di 13 lunghezze verso metà del terzo quarto.Da notare comunque che la difesa di Ray in gara-7 controKobe Bryant (8-24 dal campo e 0-5 da 3) è stata inserita nell'elenco delle cinque migliori prestazioni difensive di ogni epoca di un Celtic nei play-off.
La stagione 2010-11 dev'essere per i Celtics quella del riscatto e Allen disputa un'annata eccellente: 16,5 punti di media, 46% dal campo e 44% da tre (entrambicareer high).L'11 febbraio, durante la partita Lakers-Celtics, Allen riesce, grazie a tre canestri da tre punti, a battere il record di triple che fino a quel giorno era stato diReggie Miller (presente alTD Garden in veste di commentatore per TNT), portandosi a 2 562 (Reggie si era fermato a 2 560). Successivamente partecipa alThree-Point Contest dell'NBA All-Star Weekend chiudendo terzo e viene votato per partecipare all'All-Star Game partendo dalla panchina (insieme ad altri tre Celtics:Paul Pierce,Rajon Rondo eKevin Garnett).Una serie di scambi però rovina la grande stagione dei Celtics, i quali perdono due posizioni a Est nei due mesi successivi e nei playoff, dopo aver battuto iNew York Knicks per 4-0 grazie soprattutto a Ray (canestro vincente in gara-1 e 8/11 da tre in gara-3) e Pierce, vengono eliminati alle semifinali daiMiami Heat (4-1) disputando una serie molto negativa.
Alla fine della stagione2011-12 diventa free agent.
Nei primi giorni di luglio 2012 firma un contratto triennale con iMiami Heat, i campioni in carica. Esordisce all'AmericanAirlines Arena il 31 ottobre 2012 nella vittoria 120-107 contro iBoston Celtics, sua ex squadra, mettendo a referto 19 punti. Conclude la stagione con 79 partite giocate, da sesto uomo, con 10,9 punti di media con il 44% al tiro. Aiplay-off, in gara-3 del primo turno contro iMilwaukee Bucks, entra nella storia diventando il giocatore con più triple segnate ai play-off (322), superando ancora una voltaReggie Miller. Durante gara-6 delle finali contro iSan Antonio Spurs mette la tripla del pareggio a 5,2 secondi dalla fine del quarto quarto, realizzando un canestro incredibile e portando la partita ai supplementari, poi vinti dai suoi Heat[8]. Al termine della serie contro la squadra texana si laurea campione NBA per la seconda volta in carriera. Disputa un'ultima annata con la casacca dei Miami Heat, la 2013-2014; annuncia ufficialmente il ritiro due anni dopo, il 1º novembre 2016.[9]
Nelle finali del 2008 mette a segno ventidue triple in sei gare con grandi prestazioni individuali in gara-3 e in gara-6, durante la quale mette a segno sette triple su nove tentativi. Il suo record è stato battuto nelle finali del 2013 daDanny Green deiSan Antonio Spurs, capace di segnare ben ventisette triple in quelle finali.
Il 10 febbraio 2011, nel primo quarto del "derby"Los Angeles Lakers -Boston Celtics, Allen ha prima raggiuntoReggie Miller in testa alla classifica dei migliori tiratori da 3 di sempre, superandolo poi mettendo a referto la sua tripla numero 2 561. In totale i tiri da 3 messi a segno sono saliti a 2 973 nel 2014.
Il 25 aprile 2013, in gara-3 del primo turno dei play-off contro Milwaukee, Ray Allen realizza la sua tripla numero 321 nei play-off, superando così il precedente record di Reggie Miller.
* - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di allenatori, sia in qualità di giocatori. ** - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di allenatori, sia in qualità di contributori. *** - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di contributori, sia in qualità di giocatori.