La prima notizia documentaria sul conto di Pregnana Milanese risale al XII secolo quando l'abitato venne saccheggiato dalle armate diFederico Barbarossa, anche se si ha ragione di credere che l'origine del nome si rifaccia ad un nome proprio romano Proenius o Perennius. All'invasione del Barbarossa seguirono due ondate di carestia che investirono in pieno Pregnana, una nel1242 e l'altra nel1246, fatti che condizionarono la poca urbanizzazione del borgo in epoca antica.
Nel Liber Notitiae Sanctorum Mediolani diGoffredo da Bussero sappiamo che Pregnana era compresa nellapieve di Nerviano e vi era presente la chiesa di San Pietro, elencata anche nel censimento ordinato dal ducaGian Galeazzo Visconti. Dal1302 al1311 gran parte delle terre di Pregnana erano di proprietà diGuido della Torre, oltre ad un ristretto numero di possidenti nobili come i Barbò, i d'Adda e la chiesa locale, poteri forti che riuscirono a permanere durante i domini visconteo e sforzesco.
Fu solo sul finire dell'Ottocento che il paese di Pregnana iniziò a trasformarsi lentamente da agricolo a industriale, unitamente al passaggio delCanale Villoresi, inaugurato nel1868 e alla costruzione della ferroviaMilano-Rho-Arona, ultimata proprio in quell'anno. Già da un decennio, inoltre, esisteva nei pressi di Pregnana la ferroviaMilano-Novara.
Il 20 settembre1900 il consiglio comunale ottenne dal governo di aggiungere al nome di Pregnana la denominazione “Milanese” per distinguere il paese da altri comuni omonimi esistenti. Nel1925 venne impiantato in paese il primo stabilimento di tessitura.
Nel 1962 laOlivetti stabilì qui il proprio polo di Ricerca e Sviluppo[4]: tra i vari risultati di queste ricerche ci fu la nascita, tra il 1962 e il 1964, dellaProgramma 101, il primo personal computer al mondo.
Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 30 ottobre 1954.[5]
«Di verde, allo scaglione d'azzurro, sormontato dallechiavi di San Pietro ed avente in punta la torre d'argento, merlata alla guelfa, aperta e finestrata di nero. Ornamenti esteriori da Comune.»
Costruita durante la seconda guerra mondiale, fu ideata dal parroco don Giuseppe Fumagalli (1905-1991) e consacrata il 30 giugno 1945 dal cardinaleIldefonso Schuster, con storici e solenni festeggiamenti, è un edificio importante perché è stato voluto e costruito con sacrifici e operoso zelo dalla popolazione pregnanese di quell'epoca.
Le pitture interne vennero realizzate ad opera dal pittore Natale Penati (1884-1955): sull'abside e sulla volta è rappresentata la "gloria", la vita e il martirio dei santi patroni Pietro e Paolo. Vi sono anche due affreschi che rappresentano l'Ultima Cena e la Crocefissione. Nel lato sinistro vi sono il battistero e l'altare dell'Addolorata (compatrona), nel lato destro l'altare della "Regina Pacis" che ricorda il bombardamento aereo su Pregnana avvenuto il 19 aprile 1945, l'altare di San Giovanni Battista e l'altare di San Giuseppe.
Situato a fianco dell'attuale chiesa parrocchiale, il vecchio edificio risale nelle sue forme attuali alla metà del Settecento, sebbene le sue origini siano molto più remote.
La chiesa venne riadattata ed ampliata per venire incontro alle esigenze dei fedeli tra il1889 ed il1899. In realtà i primi restauri sulla struttura vennero indicati già il 28 aprile1570 dal cardinalesan Carlo Borromeo giunto qui in visita pastorale, di cui rimangono alcune tracce decorative nell'abside. La chiesa si presenta con una struttura interna piuttosto semplice e non appoggia su fondamenta, motivo per cui all'interno si sviluppa oggi come un tempo una certa umidità. La facciata è lineare, sovrastata da un timpano e divisa da lesene. Nel1770 la comunità cittadina applicò al campanile della chiesa parrocchiale un orologio e contemporaneamente venne posto di fianco alla chiesa il cimitero, di cui oggi rimane solo una colonna di granito sormontata da una croce in ferro. Nel medesimo periodo venne realizzato il prezioso pavimento in cotto lombardo ancora oggi visibile.
Dopo la costruzione della nuova chiesa parrocchiale, l'antica chiesa venne utilizzata come salone del cinema ed oggi funge da cappella dell'oratorio locale.
L'edificio si trova a nord-ovest del territorio di Pregnana Milanese, esattamente ai margini della via che collega il comune conVanzago. La costruzione risale presumibilmente all'epoca della grande peste del1630 e sorgeva vicino al Lazzaretto, luogo preposto al ricovero degli appestati, lasciando quindi comprendere la posizione periferica rispetto all'abitato. Si interpreta tra la fine del XVIII secolo e l'inizio del XIX la realizzazione del portale, posto verso la strada principale, con l'intento di riconvertire il luogo in cappella di culto al servizio della comunità. Sull'unico altare, gli affreschi raffigurano le anime del Purgatorio che, per intercessione della Beata Vergine Maria, vengono portate dagli angeli in Paradiso.
La struttura risale al XV secolo ed è ricca di storia e di tragici avvenimenti. Le pestilenze del XVI secolo e ancor di più la grande peste diMilano del1630, colpirono anche Pregnana, alla cui memoria rimane ancor oggi il Lazzaretto. Ai tempi delle pestilenze e delle epidemie di tifo e di colera (1529 e1540), la Cascina Comune venne destinata quale principale ricovero degli ammalati; l'assistenza venne affidata ai monaci cistercensi diParabiago, che vi si stabilirono per alcuni mesi per la salvaguardia degli ammalati e dei moribondi. Quando nel1871 venne acquistata dalla famiglia Oldrati, sui muri vennero ritrovate numerose croci dipinte a carbone, probabilmente per indicare il numero dei morti colpiti dalla pestilenza, di cui era tradizione ogni anno recarsi in processione per pregare alla memoria. La costruzione presenta ancora una torretta campanaria con campanella, un piccolo altarino ed un bassorilievo di manifattura molto antica. Venduta nel1901 dalla famiglia Oldrati alla famiglia Gallotti è stata rivenduta da quest'ultima nel1921 all'attuale proprietaria famiglia Casati.
Altre cascine ancora esistenti, molte delle quali comprese nel territorio delParco del Basso Olona, sono la cascina Fabriziana (detta "Cascina rossa") per la tinteggiatura esterna che la rese nota per vari decenni del XX secolo, la cascina Orombella (o Cascinetta) nei cui pressi si trova il fontanile Serbelloni (detto "Costa azzurra"), il molino Sant'Elena (oggi noto come Murin di rusi) posto lungo il corso del fiume Olona e documentato sin dal 1600, poi la cascina San Giovanni e la cascina Madonnina lungo la strada per Arluno. La cascina Serbelloni, ora stretta tra le ferrovie storica e alta velocità Milano Torino, è una località costituita da due grandi corti, con una quarantina di famiglie e una trattoria di antica presenza, sul tracciato Bareggio - Pregnana ormai irriconoscibile. Fanno fede di questa antica visibilità sia la trattoria attivissima tutt'oggi, che una scritta storica sul muro, ora pericolante, di un fabbricato che prospettava sulla strada. In uno dei grandi cortili, alcuni volenterosi residenti hanno rimesso in funzione l'antico forno per la cottura del pane.
I trasporti interurbani di Pregnana Milanese vengono svolti con autoservizi di linea gestiti daMOVIBUS. Essi la collegano con la città diMilano, con capolinea la stazione diMolino Dorino dellalinea M1.