Il suo debutto avviene in un brano dell'albumKings of Crunk diLil Jon del 2002. Nel 2004 pubblica l'albumM.I.A.M.I. (acronimo diMoney Is A Major Issue), sotto l'etichettaTVT Records, che include produzioni dei produttori come lo stesso Lil Jon eJim Jonsin. Nel 2006 esce il secondo album:El Mariel e il terzo,The Boatlift, nel 2007.[3] Il suo quarto album,Rebelution (del 2009), includeI Know You Want Me (Calle Ocho), il quale diventa il primo singolo di Pitbull ad ottenere un successo internazionale e riuscirà a raggiungere anche la 2ª posizione nellaBillboard Hot 100.
Nasce aMiami da immigraticubani. I suoi genitori si separano quando aveva sei anni e va a vivere con la madre. Da piccolo riceve influenze dalla musica della periferia diMiami e dalle opere dell'eroe dell'indipendenza cubanaJosé Martí, di cui recitava le poesie da bambino.[5] Le sue prime esperienze darapper risalgono a metàanni novanta grazie all'influenza diNas,The Notorious B.I.G. eBig Pun[6].
Lo stesso cantante, in un'intervista rilasciata adMTV Music, dichiara di aver scelto questo nome d'arte proprio perché, a suo dire, è un uomo che nella sua vita ha sempre combattuto per ottenere il successo, e dunque si paragona aipitbull.
Nel2004, Pitbull ha pubblicato il suo album di debuttoM.I.A.M.I., con il primo singolo estratto, che anticipava l'album,Culo prodotta daLil Jon e da Diaz Brothers. Esso ha raggiunto la posizione numero 32 nellaBillboard Hot 100 e la 11 dellaHot Rap Tracks. Tra gli altri singoli estratti dall'album di esordio troviamoDammit Man, Back Up,Toma eThat's Nasty (entrambi featuringLil Jon). Si è unito all'Anger Management Tour, nel2005[7]. Pitbull ha anche collaborato nel singoloShake degliYing Yang Twins, che ha raggiunto la posizione numero 41 della Hot 100. In seguito è uscito l'album di remixMoney Is Still a Major Issue, uscito nel novembre 2005.Nel 2006, ha registratoNuestro Himno in collaborazione conWyclef Jean,Carlos Ponce edOlga Tañón[8].
El Mariel, secondo album di Pitbull, è stato pubblicato nell'ottobre del2006. Il titolo era in riferimento alla barca che ha trasportato i rifugiati cubani inFlorida nel filmScarface. Ha dedicato l'album a suo padre, morto a maggio di quell'anno.[9] L'album è stato lanciato il 31 ottobre2006, e comprendeva i singoliBojangles,Aya Chico (Lengua Afuera),fuga, e un duetto con il cantante portoricanoKen-Y, nel singoloDime/Tell Me (Remix). El Mariel è stato in cima alla Billboard album[10] e ha raggiunto la posizione numero 17 sulla Billboard 200.
Il terzo album di Pitbull, intitolatoThe Boatlift, è stato pubblicato nel novembre2007, anticipato dal singoloSecret Admirer conLloyd nel ritornello. Questo album contiene anche i singoliGo Girl conTrina eThe Anthem, entrambi prodotti daLil Jon. Quest'ultima canzone contiene un campionamento dalla canzoneEl Africano deiVargas tifrego e il bip della canzoneCicala deiRune RK.Go Man ha raggiunto la posizione numero 100 dellaBillboard Hot 100 e la 809 della Hot Rap, mentre The Anthem ha raggiunto la numero 36 della Hot 100 e la 11 Hot Rap.
Il suo spettacolo di varietà,Pitbull's La Esquina, ha debuttato nel maggio2007 sulla rete televisiva via cavoMun2.[11] Il 21 dicembre2007, Pitbull è stato arrestato per guida in stato di ebbrezza.[12]
Il suo quarto album,Rebelution, pubblicato con l'etichettaUltra Records è stato anticipato dal singoloKrazy conLil Jon, che ha raggiunto la posizione numero 30 della Hot 100 e la posizione 11 nella Hot Rap.
Il secondo singolo estratto è statoI Know You Want Me (Calle Ocho), un brano realizzato utilizzando come base strumentale75, Brazil Street dei dj italianiNicola Fasano ePat-Rich: ottiene un ottimo successo commerciale, arrivando alla seconda posizione dellaBillboard Hot 100[13]. Questo singolo contribuisce a far conoscer Pitbull anche al di fuori degliStati Uniti, e facendolo entrare nelle classifiche dei singoli più venduti in Turchia[14], Canada e in Italia[15].
Pitbull nel 2010
In seguito, nell'ottobre2009, esce il terzo singolo estratto dall'albumRebelution intitolatoHotel Room Service che ottiene subito un grande successo negli Stati Uniti, raggiungendo la posizione numero 9 della Hot 100 e inItalia alla posizione numero 33. Come quarto singolo dall'album è stato sceltoShut It Down conAkon, pubblicato il 2 novembre2009 che ebbe un discreto successo commerciale in particolar modo inFinlandia dove arrivò alla posizione numero 10.[16] Come quinto e ultimo singolo pubblicato daRebelution è stato sceltoCan't Stop Me Now, featuringThe New Royales. La canzone è stata presentata il 14 giugno2010 con il corrispettivo video musicale.[17] Il singolo non ebbe il successo tanto aspettato.
Dopo il grandissimo successo del suo quarto album, incominciano una serie di collaborazioni e di progetti. Il rapper cubano nel2010 ha cantato inArmada Latina, il quarto singolo tratto dall'albumRise Up del rapperCypress Hill. La canzone è stata prodotta da Jim Jonsin e vanta anche la collaborazione diMarc Anthony. Pitbull poi ha collaborato, sempre nel2010, conAlexandra Burke nel suo singoloAll Night Long. Ha inoltre cantato insiemeEnrique Iglesias nel singoloI Like It che arriva inItalia alla posizione numero 18[18]. Il brano è stato il 99º singolo più scaricato inItalia, secondoFimi, nel2010[19]. Nel luglio del 2010 esce col singoloDJ Got Us Fallin' in Love diUsher.
Pitbull ha anche distribuito il suo album in lingua spagnola, quinto album ufficiale in totale, dal titoloArmando, il 2 novembre2010. L'album ha riscosso un buon successo commerciale. L'album è stato anticipato dal singolo promozionaleWatagatapitusberry in collaborazione con Sensato Del Patio, Black Point,Lil Jon eEl Cata[20]. Il primo singolo estratto è statoMaldito Alcohol che ha raggiunto i vertici delle classifiche latine[21] e come secondo singolo è stato sceltoBon Bon, una cover diWe No Speak AmericanodegliYolanda Be Cool[22], mentre come terzo e ultimo singolo è stato sceltoTu Cuerpo con il corrispettivo video.[23]
Nel 2009, Pitbull ha partecipato ad un'iniziativa benefica per le vittime del terremoto di Haiti con un pezzo intitolatoSomos El Mundo. Si tratta di una versione spagnola diWe Are the World. Nel 2010, invece collabora con iBig Time Rush, nella canzoneSuperstar.
Il2011 per Pitbull inizia straordinariamente. Agli inizi del 2011Jennifer Lopez pubblica il singoloOn the Floor con la speciale collaborazione di Pitbull. Il singoloOn the Floor ha avuto un grande successo internazionale arrivando alla vetta di molte classifiche tra cui l'Italia dove debuttò al quarto posto,[24] salendo la settimana seguente al secondo posto, che mantenne per tre settimane,[25] per poi raggiungere il primo posto mantenendolo per quattro settimane. Anche negliStati Uniti ebbe un buon successo arrivando al terzo posto dellaBillboard Hot 100. Il brano segna la seconda collaborazione della Lopez con Pitbull. Il loro primo incontro risale al2009, quando i due cantanti registrarono ilsingolo promozionaleFresh Out The Oven.
Sempre nel 2011 Pitbull, dopo aver collaborato alla stesura del settimo album diShakira intitolatoSale el sol, partecipa al singolo, diShakira,Rabiosa che arriva inItalia alla posizione numero 6.[26]
Il 17 giugno2011 esce il sesto album di Pitbull intitolatoPlanet Pit. L'album doveva essere pubblicato il 14 giugno2011[27], rimandato successivamente al 21 giugno2011[28] per essere poi anticipato al 17 giugno. L'album ha avuto un successo planetario arrivando alla posizione numero 8 inItalia degli album più venduti, mantenendola per una settimana,[29] e alla sette negliStati Uniti nellaBillboard 200[30].
Questo album è stato anticipato, di nove mesi dalla uscita dell'album, dal singoloHey Baby (Drop It to the Floor), conT-Pain, che ebbe un discreto successo mondiale arrivando alla sesta posizione nellaBillboard Hot 100. Dato il discreto successo del singolo precedente, Pitbull, decide di estrarre un secondo singolo che anticipa l'album:Give Me Everything conNe-Yo,Afrojack eNayer. Questo singolo ha avuto un grandissimo successo in tutto il mondo raggiungendo laTop 10 di svariati paesi del mondo tra cui l'Italia arrivando al quarto posto della classifica[31] e nellaBillboard Hot 100 arrivando alla prima posizione dando a Pitbull la sua prima numero uno. Nell'album sono comprese tante collaborazioni. Tra le più note possiamo trovare quella diDavid Guetta,Enrique Iglesias,Marc Anthony,Sean Paul,Chris Brown,Kelly Rowland e tante altre.
Il terzo singolo estratto dall'album è statoRain Over Me featuringMarc Anthony. È stato pubblicato il 10 giugno2011 come terzo singolo promozionale dell'album, per essere poi confermato come terzo singolo ufficiale estratto dall'album il 19 luglio2011.[32][33] Ha debuttato alla numero 75 dellaBillboard Hot 100.[34].
Nel novembre 2011 Pitbull estrae un altro singolo dall'album Planet Pit, il quarto. Si tratta diInternational Love, con il featuring diChris Brown. Il canale ufficiale del rapper statunitense suYouTube pubblica il video della canzone l'8 dicembre2011.[35]International Love ha ottenuto ben presto critiche positive.
Nel 2012 appare come guest star nella serie televisivaGlee. Contribuisce anche al singolo "Rock the boat" diBob Sinclar, presente nel suo nuovo albumDisco Crash. Ha creato lasoundtrack diMen in Black 3 - 3D, film uscito il 25 maggio2012. Il brano, intitolatoBack in Time, è stato pubblicato il 26 marzo 2012 e sarà poi incluso nell'albumGlobal Warming.
Sempre nel 2012 collabora ad un remix della canzoneBad diMichael Jackson in cui duetta virtualmente con ilRe del Pop, realizzato daAfrojack e contenuto nell'album celebrativoBad 25.
Pitbull nel 2012
Il 26 giugno2012 Pitbull pubblica il singoloGet It Started, insieme aShakira, che anticipa l'albumGlobal Warming. Si afferma come singolo di successo in molti paesi, arriva secondo in Ungheria, sesto in Brasile, ma si piazza molto bene anche in altre nazioni.
Il 7 ottobre 2013Timber viene pubblicato in formato digitale sull'ITunes Store e sul canale ufficialeVevo dello stesso Pitbull. Il singolo pubblicato in collaborazione conKesha è il primo brano estratto dalla "riedizione" del settimo album di Pitbull.Il 13 ottobre 2013 sul proprio profiloTwitter, Pitbull annuncia il completamento della nuova versione del suo settimo albumGlobal Warming, che esce il 25 novembre 2013 insieme al nuovo EPMeltdown. Tra le tracce nuove presenti, oltre a Timber, sono presenti collaborazioni conInna,Kelly Rowland eMohombi.
Contribuisce al singolo diAriannaSexy People, pubblicato il 1º febbraio 2013.
I due singoli pubblicati nel 2014 sono contenuti nell'ottavo album:Globalization, uscito il 21 novembre 2014, dal quale verranno estratti altri brani:Fireball, il 23 luglio 2014, posizionatosi 23º nella classifica americanaBillboard Hot 100;Celebrate, pubblicato il 18 ottobre 2014 e usato comesoundtrack ufficiale del filmI pinguini di Madagascar;Time of Our Lives featuringNe-Yo, il 17 novembre 2014, il quale ha raggiunto la 9ª posizione nellaBillboard Hot 100 diventando così il singolo di maggior successo dell'album;Fun con la partecipazione diChris Brown, il 21 aprile 2015, che ha raggiunto la posizione numero 40 nella classificaHot 100 della rivista americanaBillboard;Drive You Crazy conJason Derulo eJuicy J il 21 agosto 2015.[36]
Il 17 luglio 2015, viene pubblicatoDale, il nono album in studio del rapper e il secondo in lingua spagnola dopoArmando, pubblicato nel 2010.Nell'album sono contenute collaborazioni conRicky Martin,Yandel, Farruko, Wisin,Mohombi e altri.
Ha raggiunto la 1ª posizione nella classificaTop Latin Album della rivista Billboard.[37] I primi singoli estratti sono:Como Yo Le Doy con Don Miguelo, il 18 luglio 2014;Piensas (Dile la Verdad) con la partecipazione di Gente de Zona;Baddest Girl in Town con Mohombi e Wisin, l'8 giugno 2015, che arriva alla 22ª posizione della classificaHot Latin Songs della rivista Billboard.[38]
Pitbull mentre si esibisce insieme aEnrique Iglesias (a destra) alFrank Erwin Center, adAustin
Nel 2015 partecipa ad una puntata della terza stagione dellaserie TVEmpire, interpretando sé stesso ed eseguendo il branoNo Doubt About It, insieme a Jussie Smollett, ossia uno degli attori e cantanti della serie.[39]
Il 7 gennaio 2016 Pitbull pubblica come traccia promozionaleFreedom (brano contenuto anche nell'albumClimate Change) che, nel ritornello, campiona il branoI'm Free deiThe Rolling Stones.[40] Il14 febbraio 2016 esce il terzo singolo promozionale,Bad Man (contenuto anch'esso nel decimo album del rapper), in collaborazione conRobin Thicke, il chitarristaJoe Perry e il batteristaTravis Barker. Il 7 aprile 2016 pubblica il primo singolo di Climate Change:Messin' Around, con la collaborazione diEnrique Iglesias, il quale raggiunge la 64ª posizione dellaBillboard Hot 100.[41]
In seguito viene annunciata la data d'uscita diClimate Change, fissata prima per l'agosto del 2016 e poi posticipata al 17 marzo del 2017.[42]
Il27 maggio 2016, in occasione dell'evento calcisticoCopa América Centenario, pubblica il branoSuperstar che vede la collaborazione della cantante statunitenseBecky G e che viene scelto come colonna sonora dell'evento.
Il 15 luglio 2016 Pitbull riceve la sua stella sullaHollywood Walk of Fame. Alla cerimonia partecipano numerosi amici di Pitbull, sia attori che rapper, come, ad esempio,Lil Jon.
Il 22 luglio del 2016 pubblica il secondo singolo estratto daClimate Change, intitolatoGreenlight e realizzato con la collaborazione diFlo Rida eLunchMoney Lewis. Il brano raggiunge la 95ª posizione della classifica Billboard Hot 100.[43] Il 21 novembre 2016 esce il suo terzo singolo contenuto nell'album, intitolatoCan't Have assieme a Steven A. Clark ed Ape Drums. Il 17 febbraio 2017 esce il quarto singolo estratto dall'album:Options, con la collaborazione diStephen Marley.
Nel luglio del 2017 Pitbull annuncia la produzione di un nuovo album in studio, il terzo in spagnolo[39] e il 27 ottobre viene pubblicato il primo singolo,Por Favor, realizzato con la collaborazione del quartettoFifth Harmony.[46]
Pitbull pubblica il 15 giugno il suo nuovo singolo, intitolatoAmore e prodotto con Leona Lewis; la canzone fa parte della colonna sonora del film diKevin Connolly e conJohn TravoltaGotti - Il primo padrino. La colonna sonora del film è stata prodotta interamente da Pitbull e da Jorge Gomez, e in essa vi sono altre due canzoni del rapper, ossiaSo Sorry eSomebody To Be. Pitbull ha annunciato durante in una sua intervista radiofonica l'uscita del suo nuovo singoloI Feel So Free With You, conBritney Spears eMarc Anthony, purtroppo mai avvenuta visto il leak intero della canzone nell'internet, che ha costretto al cancellamento del singolo. Nel 2020 pubblica il branoDamn I Love Miami singolo realizzato con il rapperLil Jon e contenente nella colonna sonora del filmBad Boys for Life.
Dopo i devastanti danni causati dall'uragano Maria inPorto Rico, nel settembre del 2017 il rapper ha messo a disposizione il proprio aereo privato per permettere ai malati di tumore residenti sull'isola di raggiungere gli Stati Uniti, in modo da poter proseguire le proprie cure. In proposito ha dichiarato: "Grazie a Dio ho la possibilità di aiutarli. Sto solo facendo la mia parte".[47]
Nel 2010 Pitbull ha preso parte alla campagna "So Kodak", realizzata appunto daKodak, insieme aDrake,Rihanna eTrey Songz.[48] Il rapper statunitense ha avviato inoltre una partnership con la bibitaDr Pepper,[49] prendendo parte alla campagna "Vida 23" per la quale ha realizzato un brano apposito contenuto nel suo quinto album in studio,Armando. Pitbull è anche il portavoce ufficiale diVoli Vodka, della quale possiede inoltre la maggioranza della azioni[50][51]. Pitbull possiede anche alcune azioni della catena di ristorantiMiami Subs Pizza and Grill, con sede inFlorida.[52][53]
Nel 2012 Pitbull è stato coinvolto in una campagna pubblicitaria conWalmart, dove il rapper si è esibito in uno dei negozi della catena statunitense in questione. Lo spettacolo ha ottenuto un successo tale da riuscire a procurare alla pagina Facebook di Walmart numerosi nuovi fan.
Una campagna orchestrata dal titolo "#exilepitbull", commissionata dal giornalista David Thorpe del The Boston Phoenix e dallo scrittore Jon Hendren di SomethingAwful.com, esortava le persone a recarsi in una località remota:Kodiak,Alaska. In unae-mail alla Associated Press, Walmart ha confermato che Kodiak fosse la località in questione. Pitbull il 30 luglio ha visitato Kodiak, dove ha ricevuto le chiavi della città dal sindaco Patricia Branson.
Nel novembre del 2013 ha iniziato una campagna per i profumi Jacavi Worldwide e Parlux Ltd.[54]
Nel novembre del 2015 battezza la nave da crocieraNorwegian Escape, nel porto di Miami. Ad essa ha dedicato un verso del suo singoloFreedom, il cui video musicale è tra l'altro ambientato proprio sullaNorwegian Escape.
Il 10 giugno 2016 produce il filmPuerto Ricans in Paris. Nel cast gli attori Luis Guzmàn ed Edgar Garcia.