| Pirrolidina | |
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| Nomi alternativi | |
| Azaciclopentano Tetraidropirrolo Tetrametilenammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C4H9N |
| Massa molecolare (u) | 71,12 |
| Aspetto | liquido incolore con odore pungente |
| Numero CAS | 123-75-1 |
| Numero EINECS | 204-648-7 |
| PubChem | 31268 |
| DrugBank | DBDB16858 |
| SMILES | C1CCNC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,86 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 11,3 |
| Solubilità inacqua | miscibile |
| Temperatura di fusione | -63 °C (210,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 87 °C (360,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15K | 6.450 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 3 °C (276,15 K) |
| Limiti di esplosione | 1,6-10,6 %V |
| Temperatura di autoignizione | 320 °C (593,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 225-332-302-314 |
| Consigli P | 210-233-280-301+330+331-305+351+338-309+310[1] |
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Lapirrolidina o azaciclopentano, conosciuta anche cometetraidropirrolo, è uncomposto organico conformula molecolare C4H9N. È un'ammina secondaria ciclica formata da unanello eterociclico a cinqueatomi, di cui 4 sono dicarbonio e 1 diazoto. A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore se puro, tendente ad ingiallire all'aria, con un caratteristico odore pungenteammoniacale e di pesce. È completamente miscibile con l'acqua,[2] analogamente allapiperidina (molecola omologa con ciclo a 6 termini) e altetraidrofurano (THF), è molto solubile inetere ealcool e nei comuni solventi organici non puramente idrocarburici.[3] La pirrolidina è un importante intermedio di sintesi incampo farmaceutico e in quello dellachimica fine.
L'anello pirrolidinico è presente nella struttura degliamminoacidiprolina eidrossiprolina e nella molecola dellanicotina comeN-metil derivato.
La pirrolidina è stata riscontrata in natura nelle foglie dipiante qualitabacco,carota ebelladonna.[4] La struttura ciclica della pirrolidina è presente in moltialcaloidi naturali, come lanicotina e l'igrina. È inoltre presente in moltifarmaci tra i qualiprociclidina ebepridil. Essa entra anche a far parte della struttura deiracetam (per esempio,piracetam,aniracetam eoxiracetam) e di diversipesticidi.
La pirrolidina può essere sintetizzata facendo reagiretetraidrofurano conammoniaca in fase gassosa, in presenza diossido di alluminio checatalizza ladisidratazione.[5] Un altro metodo consiste nellaidrogenazione delpirrolo, che può essere ottenuto a sua volta per deidrogenazione della pirrolidina (reazione inversa).
La pirrolidina, pur essendo tra le basi deboli (dato che Kb << 1), è unabase alquanto più forte dell'ammoniaca e più forte delladimetilammina (la più forte delle metilammine) e anche un po' più forte delladietilammina (la corrispondente ammina a catena aperta), il che la colloca tra le ammine semplici a maggiore carattere basico. Il suoacido coniugato possiedepKa = 11,27, che corrisponde per la pirrolidina a una pKb = 2,73;[6] una sua soluzione acquosa a concentrazione di 100 g/L ha pH 12,9 a 20 °C.[2]
Inchimica organica la pirrolidina è usata per attivarechetoni ealdeidi (che abbiano almeno un atomoH in posizione α alcarbonile) verso l'addizione nucleofila tramite formazione di unaenammina;[7] in questo stesso ruolo, oltre che come ammina secondaria eterociclica, si può citare il suo omologo a sei terminipiperidina, o anche lamorfolina.[8] Reagisce conacido nitroso o con nitriti alcalini in ambiente acido per dare lanitrosammina corrispondente, laN-nitrosopirrolidina (CH2)4N–N=O.[9]
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