Disambiguazione – Se stai cercando la classe di composti derivati dalla pirimidina, vediPirimidine.| Pirimidina | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| pirimidina | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3-diazabenzene 1,3-diazina m-diazina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C4H4N2 |
| Massa molecolare (u) | 80.09 |
| Numero CAS | 289-95-2 |
| Numero EINECS | 206-026-0 |
| PubChem | 9260 |
| SMILES | C1=CN=CN=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 1,016 |
| Indice di rifrazione | 1,496 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 25 °C K | 1,10 (acido coniugato) |
| Solubilità inacqua | completa a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua | -0,40 |
| Temperatura di fusione | 20–22 °C (293-295 K) |
| Temperatura di ebollizione | 123-124°C (396-397 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 |
| Consigli P | 210[1] |
| Modifica dati su Wikidata ·Manuale | |
Lapirimidina, o1,3-diazina o anchemetadiazina[2] (nome sistematico:1,3-diazabenzene), è uncomposto organicoeterociclicoaromatico che èisoelettronico con ilbenzene e lapiridina.[3] La molecola è costituita da un anello benzenico in cui due atomi dicarbonio in posizione 1,3 sono rimpiazzati da due atomi diazoto, per cui la suaformula molecolare è quindi C4H4N2.[4]
Con il nome di "pirimidine" si indicano i suoi derivati. La pirimidina è uno dei treisomeri dellediazine (diazabenzeni): queste differiscono per la posizione reciproca dei due atomi di azoto nell'anello a sei membri e comprendono, oltre alle pirimidine, lepiridazine (atomi N in 1,2) e lepirazine (atomi N in 1,4).[5]
Il suo benzoderivato è lachinazolina (1,3-benzodiazina o benzo[a]pirimidina).[6]
La pirimidina, come le altre diazine, è un compostoendotermico,ΔHƒ° = +143,2 ± 1,8 kJ/mol,[7] un valore intermedio tra le altre due: pirazina, +139,8 ± 1,2 kJ/mol,[8]piridazina, +224,9 ± 0,92 kJ/mol.[9]
A temperatura ambiente, sopra il suo punto di fusione di 19-22 °C,[10] la pirimidina è un liquido incolore,infiammabile,igroscopico, dall'odore acre che ricorda in parte quello della piridina.[11] Allo stato liquido è solubile in acqua in ogni rapporto ed è molto solubile inalcool,etere e nei solventi organici in genere.[12]
La pirimidina ha seielettroni π nell'anello e rispetta quindi laregola di Hückel per l'aromaticità. In accordo a studiquantomeccanici sull'aromaticità delle diazine risulta che la pirimidina è aromatica ed ha il più alto indice HOMA[13] di aromaticità tra le altre due.[14]
Su entrambi gli atomi di azoto nella molecola è presente undoppietto libero di elettroni. Questo rende la pirazina basica, sia nel senso diBrønsted, potendo reagire conacidi formando facilmentesali del suoacido coniugato (sali di pirimidinio), ma anche nel senso diLewis, potendo agire daligando nei confronti dicationi metallici, formando con essi deicomplessi.[15] Per lo stesso motivo la molecola può accettare fino a duelegami idrogeno da solventi protici e ciò rende conto della sua notevole solubilità in acqua.[16]
A causa della concorrenza dei due atomi di azoto per gli elettroni disponibili (entrambi esercitano effetto induttivo -I), la pirimidina ha una basicità inferiore alla piridina (valori di pKa degli acidi coniugati: piridina: 5,23,[17] pirimidina: 1,3)[18] ed ha basicità intermedia tra le diazine (pirazina, 0,65; piridazina, 2,24).[19]
Trebasi azotate presenti negliacidi nucleici, chiamatecitosina,timina eduracile, sono derivati della pirimidina. Le molecole appartenenti a questa classe vengono chiamatepirimidine.
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| Timina | Uracile | Citosina |
NelDNA e nell'RNA queste basi formanolegami a idrogeno con le loropurine complementari.Nel DNA la citosina interagisce con laguanina e la timina con l'adenina. Nell'RNA la base complementare di A è U (uracile) invece di T.
Questa modalità di legame idrogeno è per il classico appaiamento delle basi proposto daWatson eCrick, ma sia nel DNA che nell'RNA sono presenti altri tipi di legame idrogeno, anche se il gruppo addizionale 2'-idrossile dell'RNA espande le configurazioni attraverso le quali l'RNA può formare legami idrogeno.
Diversamente dalle purine, le pirimidine vengono assemblate prima di essere legate al 5-fosforibosil-1-pirofosfato. La prima fase comincia con la formazione dicarbamoil fosfato da parte della carbamoil fosfato sintetasi II.Il secondo passo è la creazione di acido carbamoil aspartico, formato dalla transcarbamoilasi aspartica (aspartato carbamoil transferasi). La successiva reazione comprende la disidratazione dell'acido catalizzata dall'enzima diidroorotasi per formare idroorotato.Il diidroorotato entra poi neimitocondri dove viene ossidato per formare orotato. Questa è l'unica fase mitocondriale. L'enzima coinvolto è la diidrotato deidrogenasi (l'unico enzima mitocondriale). Una volta che l'orotato si è formato, esso è combinato con il 5-fosforibosil-1-pirofosfato per formare orotidina 5' monofosfato, che viene decarbossilata in una reazione catalizzata dalla orotidina monofosfato decarbossilasi per formare Uridina 5' monofosfato. L'uridina monofosfato è poi convertita in uridina difosfato, in una reazione catalizzata dalnucleotide difosfochinasi. Quest'ultima reazione può portare alla formazione di citidina 5' trifosfato.
Le pirimidine vengono degradate (catabolizzate)nel caso dell'uracile inCO2,H2O e β-alanina, la citosina viene trasformata in uracile. La timina è degradata inCO2,H2O e β-aminoisobutirrato, a sua volta degradato in altri prodotti intermedi nelciclo dell'acido citrico. Il β-aminoisobutirrato agisce come un indicatore approssimativo del tasso di rotazione del DNA.
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| Basi azotate,acidi nucleici,oligonucleotidi enucleotidi | |
|---|---|
| Basi azotate | Adenina •Timina •Uracile •Guanina •Citosina •Purina •Pirimidina |
| Nucleosidi | Adenosina •Timidina •Uridina •Guanosina •Citidina •Ribonucleoside |
| Deossinucleosidi | Deossiadenosina •Deossitimidina •Deossiuridina •Deossiguanosina •Deossicitidina •Deossiribonucleoside |
| Nucleotidi | AMP •UMP •GMP •CMP •ADP •UDP •GDP •CDP •ATP •UTP •GTP •CTP •cAMP •cGMP •cADPR •Ribonucleotide |
| Deossinucleotidi | dAMP •dTMP •dGMP •dCMP •dADP •dTDP •dGDP •dCDP •dATP •dTTP •dGTP •dCTP •DNTP •Deossiribonucleotide |
| Acidi deossinucleici | DNA •mtDNA •cDNA •plasmide •cosmide •BAC •YAC •HAC |
| Acidi nucleici | RNA •pre-mRNA •hnRNA •snRNA •mRNA •tRNA •rRNA •gRNA •ncRNA •sgRNA •shRNA •siRNA •miRNA •piRNA •snoRNA •RNA catalitico |
| Analoghi degli acidi nucleici | GNA •LNA •PNA •TNA •Morfolino |
| Genetica | ||
|---|---|---|
| Materiale genetico | Nucleotidi ·Basi azotate ·Acidi nucleici(DNA ·RNA) ·Cromosomi ·Genoma |  |
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| Campi della genetica | Genetica formale ·Genetica molecolare ·Genetica delle popolazioni ·Genomica ·Genetica umana ·Epigenetica | |
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