| Piperidina | |
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| NomeIUPAC | |
| Piperidina | |
| Nomi alternativi | |
| Azacicloesano Esaidropiridina Pentametilenammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C5H11N |
| Massa molecolare (u) | 85,15 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 110-89-4 |
| Numero EINECS | 203-813-0 |
| PubChem | 8082 |
| SMILES | C1CCNCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,862 |
| Indice di rifrazione | 1,453020 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 7,53 x 10–12 |
| Solubilità inacqua | miscibile |
| Temperatura di fusione | −7 °C (266 K) |
| Temperatura di ebollizione | 106 °C (379 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °CK | 3300 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -86,4 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 210,0 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 179,9 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 3453 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 4 °C (277 K) |
| Temperatura di autoignizione | 320 °C (593 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 225-311+331-314 |
| Consigli P | 210-261-280-305+351+338[1] |
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Lapiperidina, nome sistematicoazacicloesano, è uncomposto organico di formula (CH2)5NH. È un'ammina eterociclica secondaria il cui scheletro è un anello a sei termini con cinque unitàponte metilene (-CH2-) e un atomo diazoto. È un liquido incolore, fumante, con un odore descritto come ammoniacale, pepato;[2] il nome deriva dal generePiper, che è la parola latina perpepe.[3] La piperidina è molto usata comesintone ereagente chimico per la sintesi di vari composti organici, anche farmaceutici.
La piperidina si produce industrialmente per idrogenazione dellapiridina, di solito con uncatalizzatore di solfuro di molibdeno:[4]
La piperidina si può ottenere anche con l'idrogenazione della piridina condotta consodio inetanolo.[5]
La piperidina è stata ricavata dal pepe[6], dallaPsilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae)[7] e dallaPetrosimonia monandra.[8]
L'anello della piperidina è presente in moltialcaloidi naturali, tra i quali:
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La piperidina preferisce la conformazione a sedia, analogamente alcicloesano. A differenza del cicloesano, la piperidina possiede due diverse conformazioni a sedia: in una il legame N–H è in posizione assiale, e nell'altra in posizione equatoriale.
Dopo una lunga controversia nel periodo 1950–1970, si è trovato che la conformazione equatoriale è più stabile di 0,72 kcal/mol in fase gassosa.[11] In solventi non polari si è valutato un intervallo tra 0,2 e 0,6 kcal/mol, ma in solventi polari potrebbe essere più stabile il conformero assiale.[12]
I due conformeri si interconvertono rapidamente per inversione dell'azoto; la barriera energetica per questo processo è stimata in 6,1 kcal/mol, un valore sostanzialmente minore delle 10,4 kcal/mol necessarie per l'inversione dell'anello.[13] Nel caso dellaN-metilpiperidina la conformazione equatoriale è preferita per 3,16 kcal/mol,[11] un valore molto maggiore di quello del metilcicloesano, 1,74 kcal/mol.
La piperidina è unaammina secondaria molto usata. Insieme alla pirrolidina e alla morfolina è una delle ammine secondarie più usate per convertirealdeidi echetoni che abbiano almeno un atomo diidrogeno in posizione alfa nelle corrispondentienammine.[14] Le enammine derivate dalla piperidina si possono usare nell'alchilazione delle enammine di Stork; tali enammine alchilate possono poi essere facilmente riconvertite nei corrispondenti chetoni e aldeidi alchilati.[15]
La piperidina si può convertire nella suaclorammina C5H10NCl conipoclorito di calcio. La clorammina risultante puòeliminare facilmente una molecola diHCl formando l'immina endociclica (C5H9N).[16]
Oltre che come reagente per sintesi di composti, la piperidina è usata sia comesolvente che comebase. Lo stesso vale per alcuni derivati: laN-formilpiperidina (C5H10N−CH=O) è un solvente polare aprotico in grado di sciogliere idrocarburi meglio di altri solventi ammidici, e la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina è una base con altoingombro sterico, utile per la scarsissimanucleofilia e alta solubilità in solventi organici. Un'importante applicazione industriale della piperidina è nella sintesi di prodotti acceleranti per la vulcanizzazione della gomma.[4] La piperidina e i suoi derivati sono inoltre comunissimi sintoni nella sintesi di farmaci e prodotti della chimica fine. L'anello della piperidina si trova ad esempio nei farmaciparoxetina,risperidone,raloxifene,minoxidil,aloperidolo,petidina, e in tanti altri. La piperidina è anche comunemente impiegata in reazioni chimiche di degradazione, come nelsequenziamento del DNA per rompere specifici nucleotidi modificati. È usata anche come base per deproteggere amminoacidi FMOC nella sintesi dei peptidi in fase solida.
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