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Paraldeide

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Paraldeide
NomeIUPAC
2,4,6-trimetil-1,3,5-triossano
Nomi alternativi
Paracetaldeide; p-Acetaldeide; Paral
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC6H12O3
Massa molecolare (u)132,16 g mol-1
Aspettoliquido incolore di odore caratteristico, sapore disgustoso
Numero CAS123-63-7
Numero EINECS204-639-8
PubChem31264
DrugBankDBDB09117
SMILES
CC1OC(OC(O1)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a K0,3
Solubilità inacqua12 g/100 ml (a 13 °C)
Temperatura di fusione12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione124 °C (397 K)
Tensione di vapore (Pa) aK11 mm Hg
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)(in ratti, via orale) 1530[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma24 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H226
Consigli P---[2]
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Laparaldeide è untrimero ciclico dell'acetaldeide.

Chimica

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Formalmente, è un derivato dell'1,3,5-triossano (o paraformaldeide). Il corrispondentetetramero è lametaldeide. Si tratta di unliquido incolore, scarsamente solubile inacqua ma molto solubile inalcol. La paraldeide si ossida lentamente in aria, diventando dicolore marrone conodore simile all'acido acetico. Reagisce rapidamente con numerosesostanze plastiche e con lagomma.

Storia

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La paraldeide fu sintetizzato per la prima volta nel1829 da Wildenbusch[3]; la sua struttura fu chiarita daHermann von Fehling. È utilizzata nell'industria e inmedicina. Venne introdotta nella pratica clinica nel1882 dal medico italianoVincenzo Cervello[3] La paraldeide è un farmaco depressivo delsistema nervoso centrale e si scoprì che poteva essere utilizzato come anticonvulsante efficace, ipnotico e sedativo; ma il suo impiego clinico ha ormai solo interesse storico.

Note

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  1. Union Carbide Data Sheet. Vol. 3/24/1970
  2. Sigma Aldrich; rev. del 01.08.2012
  3. 12(EN) López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C,The history of barbiturates a century after their clinical introduction[collegamento interrotto], inNeuropsychiatric disease and treatment, vol. 1, n. 4, dicembre 2005, pp. 329–43,PMID 18568113.URL consultato il 31 maggio 2009.

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