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Oxaceprolo

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.
Oxaceprolo
NomeIUPAC
(4R)-1-acetil-4-idrossi-L-prolina
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC7H11NO4
Massa molecolare (u)172,159
Numero CAS33996-33-7
Numero EINECS251-780-6
Codice ATCD11AX09
PubChem65784
DrugBankDBDB13363
SMILES
CC(=O)N1CC(CC1C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'oxaceprolo è un derivato dell'idrossiprolina che agisce da trofico deltessuto connettivo con capacità di stimolazione dei processi riparativi dellacartilagine articolare nell'artrosi e nell'invecchiamento.[1][2] Il farmaco possiederebbe inoltre proprietà antinfiammatorie, sia pure atipiche.[3][4] L'oxaceprol infatti non inibisce la sintesi delle prostaglandinein vitro, ma inibisce in modo marcato la migrazione dei leucociti ed in particolare dei neutrofili nei siti di infiammazione acuta.[5][6]

Farmacocinetica

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L'oxaceprolo insoluzione acquosa attraversa bene lacute normale diratto, ma meno bene quella dell'uomo. Lostrato corneo rappresenta l'ostacolo maggiore alla penetrazione del farmaco: le costanti di permeabilità sono da 1000 a 10.000 volte maggiori in caso di lesione cutanea sia nel ratto che nell'uomo. Da esperimenti sull'animale è stato dimostrato, inoltre, che l'incorporazione delprincipio attivo in una crema diminuisce ulteriormente la penetrazione.[7]
Dopo somministrazione orale il farmaco è discretamente assorbito (tra il 43 ed il 79% della dose) ed il picco plasmatico si registra da 2 a 2,5 ore dalla somministrazione. L'oxaceprolo è eliminato esclusivamente per via renale. L'escrezione è completa entro 72 ore. L'emivita di eliminazione è di circa 1 ora.[7]

Usi clinici

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Il farmaco viene impiegato per uso topico indermatologia per favorire la cicatrizzazione di piaghe eustioni di lieve entità, nelle smagliature, nelle lesioni trofiche cutanee degli arti inferiori.[8] Viene inoltre impiegato in ambito reumatologico nei disturbi degenerativi osteoarticolari.[9][10]

Effetti collaterali ed indesiderati

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A seguito di somministrazione orale possono comparire, sia pure raramente, i seguenti effetti indesiderati: dolori addominali,nausea,diarrea,vertigini,cefalea earrossamenti cutanei. L'uso topico può provocaredermatiti da contatto.

Controindicazioni

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L'oxaceprolo è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota verso i componenti. Il farmaco non è per uso oftalmico.

Dosi terapeutiche

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Nel caso di disturbi del trofismo cutaneo si ricorre generalmente a due applicazioni cutanee al giorno. La zona da trattare va massaggiata lungamente per favorire la penetrazione del prodotto. Nelle sclerosi dermiche si consigliano tre applicazioni quotidiane, sempre seguite da massaggio. In soggetti conulcere eustioni della cute il numero di applicazioni varia in relazione alla frequenza delle medicazioni suggerite dal curante. Tale numero potrà perciò variare da una applicazione ogni 48 ore a due applicazioni al giorno. Nei pazienti affetti dapiaghe emorroidali,ragadi o fissurazioni anali si consigliano di norma 2-3 applicazioni al giorno. Nella somministrazione orale la dose giornaliera si aggira attorno ai 1200 mg.

Note

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  1. H. Riera, A. Barbara; F. Aprile; E. Maheu; D. Mitrovic,[Effect of oxaceprol on the synthesis and degradation in vitro of proteoglycans and proteins by calf articular cartilage explants]., inRev Rhum Mal Osteoartic, vol. 57, n. 7-8, pp. 579-83,PMID 2281302.
  2. H. Riera, F. Aprile; D. Mitrovic,[Effect of oxaceprol on the structure of proteoglycans synthesized by articular chondrocytes from calves]., inRev Rhum Mal Osteoartic, vol. 58, n. 9, Oct 1991, pp. 629-34,PMID 1775913.
  3. M. Ionac, MJ. Parnham; M. Plauchithiu; K. Brune,Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation and joint damage., inPharmacol Res, vol. 33, n. 6, Jun 1996, pp. 367-73,DOI:10.1006/phrs.1996.0051,PMID 8971960.
  4. K. Krüger, M. Klasser; J. Mössinger; U. Becker,Oxaceprol--a randomised, placebo-controlled clinical study in osteoarthritis with a non-conventional non-steroidal anti-inflammatory drug., inClin Exp Rheumatol, vol. 25, n. 1, pp. 29-34,PMID 17417987.
  5. MJ. Parnham,Antirheumatic agents and leukocyte recruitment. New light on the mechanism of action of oxaceprol., inBiochem Pharmacol, vol. 58, n. 2, Jul 1999, pp. 209-15,PMID 10423160.
  6. A. Veihelmann, A. Hofbauer; HJ. Refior; K. Messmer,Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation, reduces leukocyte adherence in mouse antigen-induced arthritis., inActa Orthop Scand, vol. 72, n. 3, Jun 2001, pp. 293-8,DOI:10.1080/00016470152846655,PMID 11480608.
  7. 12 G. Lachmann, B. Siegemund; W. Kusche,Pharmacokinetics and metabolism of 14C-oxaceprol in beagle dogs after intramuscular and oral administration., inArzneimittelforschung, vol. 40, 2 Pt 1, Feb 1990, pp. 200-6,PMID 2334462.
  8. C. Famulari, M. Monaco; A. Versaci; S. Perri; ML. Terranova; D. Cuzzocrea,[Action of N-acetyl-hydroxyproline in the treatment of cutaneous ulcerative lesions]., inAnn Ital Chir, vol. 51, n. 5, 1979, pp. 527-36,PMID 555265.
  9. HW. Bauer, M. Klasser; KL. von Hanstein; H. Rolinger; G. Schladitz; HD. Henke; W. Gimbel; K. Steinbach,Oxaceprol is as effective as diclofenac in the therapy of osteoarthritis of the knee and hip., inClin Rheumatol, vol. 18, n. 1, 1999, pp. 4-9,PMID 10088941.
  10. G. Herrmann, D. Steeger; M. Klasser; J. Wirbitzky; M. Fürst; R. Venbrocks; H. Rohde; D. Jungmichel; HD. Hildebrandt; MJ. Parnham; W. Gimbel,Oxaceprol is a well-tolerated therapy for osteoarthritis with efficacy equivalent to diclofenac., inClin Rheumatol, vol. 19, n. 2, 2000, pp. 99-104,PMID 10791619.
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