Sebbene non ci sia nessun documento storico, i ritrovamenti archeologici di una fortezza provano che ci sono stati degli insediamenti risalenti alXII secolo tra il fiumeOka e ilfiume Orlik, quando la terra faceva parte del grandeprincipato di Černihiv. NelXIII secolo la fortezza divenne parte del distretto diZvenigorod che faceva parte del principato diKaračev. Agli inizi delXV secolo, il territorio venne conquistato dalGranducato di Lituania. La città venne presto abbandonata da questa popolazione, dopo essere stata saccheggiata non si sa se dai lituani o dall'Orda d'Oro. NelXVI secolo il territorio divenne parte delGranducato di Mosca.
Ivan il Terribile decise di costruire una nuovafortezza sul luogo nel1566, con lo scopo di difendere i confini a sud del Gran Ducato di Mosca. La fortezza venne costruita molto velocemente: i lavori iniziarono nell'estate del 1566 e nella primaveraseguente erano già completati. La città ha dato i natali ad alcune famose personalità russe, tra le qualiLeonid Andreev, principale esponente dell'espressionismo russo,Ivan Turgenev, romanziere e drammaturgo, eMichail Bachtin, filosofo e critico letterario.
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