In seguito si dedicherà alla pubblicazione di racconti cinematografici in allegato a diversi numeri della rivistaFitil[1] tra il 1970 ed il 1974, anno in cui presenterà il suo primo lungometraggio dal titoloAmico tra i nemici, nemico tra gli amici, storia in stileOstern ambientata successivamente allaguerra civile russa.
Nel 1990, invece, dirige il misconosciutomediometraggioL'autostop (Elegia russa) commissionatogli dallaFIAT per pubblicizzare il lancio sul mercato del modelloTempra[2], nel quale propone un ineditoon the road sullo sfondo degli sconfinati paesaggi russi. In seguito gireràAnna: 6-18 (1993),documentario biografico sul percorso di crescita della figlia Anna dall'infanzia allamaturità.
Dopo il successo dicritica e di pubblico ottenuto conSole ingannatore, Michalkov realizza un nuovo film diambientazione storica,Il barbiere di Siberia, nel quale egli stesso reciterà nella parte dellozarAlessandro III di Russia. Nel 2007 è alla regia di12, adattamento moderno del film drammaticoLa parola ai giurati diSidney Lumet. Nonostante12 mantenga inalterato l'impianto narrativo dell'opera da cui trae spunto, esso si configura come una trasposizione in chiave moderna di alcuni elementi peculiari della odierna situazione sociale russa. Il film viene presentato inanteprima mondiale alla64ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia e vale a Michalkov il Leone speciale per l'insieme dell'opera, consegnatogli l'8 settembre 2007.
Ha sostenuto laguerra di aggressione russa contro l'Ucraina ed è un fervente sostenitore della politica diVladimir Putin. Ha accusato l'Occidente di essersi coalizzato per distruggere la civiltà russa ed i suoi valori tradizionali e l'etica ortodossa.[3] Il 16 dicembre 2022, nell'ambito delle misure repressive assunte dalConsiglio dell'Unione europea contro laRussia, viene inserito nell'elenco dei soggetti cui è vietato l'ingresso nell'Unione europea ed a cui sono congelati i beni.[4]
Secondo fonti riportate daDožd', Michalkov ha denunciato nel 2023 per sostegno al terrorismo la regista teatrale e attivista anti-guerraEvgenija Berkovič e la sua collega sceneggiatriceSvetlana Petrijčuk per il drammaFinist, il chiaro falco (Finist Jasnyj Sokol') del 2020, scrivendo adAleksandr Bastrykin, capo delComitato investigativo della Russia, dopo avergli parlato direttamente in una struttura termale; Michalkov lo ha negato ed ha rifiutato di comparire in tribunale, per cui ha testimoniato per l'accusa un altro denunciante, l'attore allievo di MichalkovVladimir Karpuk. Questo ha causato l'arresto e la condanna a quasi sei anni di reclusione delle due artiste per "giustificazione del terrorismo" tramite lo spettacolo teatrale, accusa da loro fermamente negata. L'opera aveva precedentemente ricevuto premi ed elogi da parte dello Stato russo.[5]
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