È famoso per aver trionfato sia in singolare che in doppio alleOlimpiadi di Atene 2004[2],unico tennista a riuscire nell'impresa di vincere i due tornei nella stessa edizione da quando la disciplina è stata reintrodotta nel programma olimpico nel 1988; si tratta anche delleuniche medaglie d'oro mai vinte da atleti cileni alle Olimpiadi. Massú ha vinto in singolare 6 delle 15 finali che ha disputato neimaggiori tornei professionistici ed il suobest ranking mondiale è stato la 9ª posizione raggiunta nel 2004.
Entra nel tennis professionistico nel 1997, all'età di 18 anni. Nel 1998 vince i due tornei dell'ITF Men's Circuit España F6 e España F7 e vince il primoATP Challenger all'Open di Quito. L'anno successivo trionfa in 3 tornei Challenger ed entra nei top 100 della classifica mondiale, chiudendo la stagione al 97º posto.[1] Nel 2000 disputa la prima finale in un torneoATP aiChampionships di Orlando, in cui viene sconfitto dal connazionaleFernando González per 6-2 6-3. AlleOlimpiadi di Sydney è scelto come portabandiera per la delegazione cilena alla cerimonia di apertura e viene eliminato al secondo turno dalla testa di serie nº 8Juan Carlos Ferrero per 6-4 7–6(6). Chiude l'anno all'87º posto del ranking.[1]
Il 2001 si apre nei migliori dei modi con la finale raggiunta ai primi di gennaio agliAAPT Championships diAdelaide, nei quali batteArnaud Clément,Ivan Ljubičić eTim Henman, per poi arrendersi in finale al tedescoTommy Haas per 6-3 6-1. Il risultato gli consente di balzare al 67º posto del ranking. Inoltre raggiunge il terzo turno aWimbledon, che rimarrà il suo miglior risultato in questo torneo. A fine anno è l'80º della classifica mondiale.
La sua stagione migliore è stata il 2004, malgrado un inizio non molto promettente. In marzo arriva in finale nel torneo di doppio adAcapulco in coppia con Fernando González, perdendo contro i fratelli Bryan. In maggio si riconferma campione con la squadra cilena nellaWorld Team Cup e in luglio arriva in semifinale alDutch Open, battuto dall'olandeseMartin Verkerk. Si aggiudica il trofeo al successivo torneo diKitzbühel, sconfiggendo in semifinaleRainer Schüttler e in finaleGastón Gaudio per 7–6(3) 6-4. Il risultato più importante della carriera lo ottiene il mese successivo, quando trionfa sia in singolare che in doppio alleOlimpiadi di Atene. In singolare batteGustavo Kuerten,Carlos Moyá,Taylor Dent e in finale lo statunitenseMardy Fish, con il punteggio di 6–3 3–6 2–6 6–3 6–4. Insieme al compagnoFernando González si impone anche nel doppio, superando in finale la coppia tedescaNicolas Kiefer eRainer Schüttler per 6-2 4-6 3-6 7–6(7) 6-4, dopo aver sconfitto nei quarti i favoriti fratelli statunitensiBob eMike Bryan. Rimarrà il suo unico torneo di doppio vinto in carriera nel circuito maggiore. Agli US Open arriva ai quarti di finale in doppio in coppia con González, perdendo in tre set con i futuri vincitori del torneoMark Knowles eDaniel Nestor. L'ottima stagione lo porta in settembre al suo miglior ranking in singolare con la 9ª posizione mondiale. Chiude l'anno arrivando in semifinale aBasilea, dove perde daDavid Nalbandian per 6-3 6-4.
L'operazione all'inguine a cui si sottopone nel novembre 2004 gli compromette la nuova stagione, nella quale perde sei incontri di fila. Perde al primo turno alRoland Garros dal qualificatoStan Wawrinka, alla sua prima apparizione nel tabellone principale di un torneo del Grande Slam. Sempre a Parigi, in coppia con Fernando González arriva invece alle semifinali nel doppio, perdendo controJonas Björkman eMaks Mirny che si aggiudicheranno il trofeo. Sempre con González perde in doppio la finale adAmersfoort. Massú ottiene il suo miglior risultato in singolare in un torneo del Grande Slam arrivando al quarto turno degliUS Open, dove viene sconfitto daGuillermo Coria.
Comincia la stagione 2007 raggiungendo la sua ultima finale Masters ATP nelMovistar Open di Viña del Mar, dove perde in due set daLuis Horna. AgliInternazionali d'Italia batte al secondo turno il nº 9 del mondoJames Blake e perde al terzo dal nº 6Gonzalez. Sarà il suo ultimo risultato di rilievo, tra luglio e ottobre esce sempre al primo turno nei tornei disputati. Chiude comunque l'anno al 78º posto.
La sconfitta al primo turno a Viña del Mar nel 2008 gli fa perdere i punti ATP conquistati l'anno precedente e si ritrova al 97º posto del ranking, per poi scendere al 138º in luglio. Di rilievo la sua partecipazione all'ATP di Acapulco dove supera agli ottavi il nº 13 del mondoCarlos Moyá e perde nei quarti dal nº 28Nicolás Almagro, che vincerà il torneo. Gli scarsi risultati degli ultimi 12 mesi gli consentono di partecipare alleOlimpiadi di Pechino solo grazie a una wild card; esce al primo turno in doppio, sempre in coppia con González, mentre in singolare perde 7–6(0) 6-1 al secondo turno daDavid Nalbandian. Verso fine stagione vince i tornei del circuitoATP Challenger all'Aberto de Florianópolis e alRijeka Open e perde altre due finali. Chiude la stagione al 77º posto del ranking.
Nel 2009 vince solo il Challenger diCancun, mentre nel circuito maggiore si distingue aMiami, dove batte al secondo turno il nº 28 ATPMardy Fish e perde al terzo dal nº 4Andy Murray, che vincerà il torneo. Nell'ATP 250 di Umago vince al secondo turno contro il nº 20 ATPDavid Ferrer e perde ai quarti contro il nº 43Andreas Seppi. Finisce la stagione al 112º posto del ranking.
All'inizio del 2010 torna nei top 100 grazie alla finale raggiunta nelChallenger Salinas e ai quarti di finale deltorneo ATP di Houston. La vittoria nel secondo turno controRyan Sweeting è la sua ultima nei main draw del circuito maggiore. Il resto della stagione è deludente e finisce al 186º posto ATP. Il 2011 si rivela peggiore dell'anno precedente, anche a causa di alcune lesioni che compromettono il rendimento. Perde le uniche tre partite nei tabelloni principali ATP e il miglior risultato sono i quarti nel Challenger di Medellin, finendo l'annata in 450ª posizione.
Il declino prosegue la stagione successiva, in cui l'unico ATP che disputa è quello di gennaio a Viña del Mar. Il resto dell'anno gioca solo Challenger e l'unico risultato discreto è la semifinale neltorneo di Quito. Nuovi problemi fisici e scarsi risultati portano alla sua esclusione dalle Olimpiadi di Londra. Prova a dare una svolta nel 2013 prendendo come allenatoreHoracio de la Peña, ma i risultati non arrivano. La sua ultima partita nel circuito ATP, e unica dell'anno, la perde al primo turno di Viña del Mar. Inizia quindi una serie di sconfitte al primo turno nei tornei Challenger che lo portano ad annunciare il ritiro a fine agosto 2013.[3]
Alla fine del 2013 diventa il nuovo capitano non giocatore della squadra cilena di Davis, conMarcelo Ríos come assistente. Celebra il suo addio al tennis a Santiago del Cile nel novembre dello stesso anno sconfiggendo in un incontro esibizioneDavid Nalbandian, che a sua volta si era ritirato in quel periodo. Nel marzo 2019 entra nello staff tecnico diDominic Thiem, e solo 10 giorni dopo il campione austriaco si aggiudica iltorneo di Indian Wells, primo titoloMasters 1000 in carriera, trionfando in finale sul n° 4 del mondo Roger Federer.[4] Considerato un giocatore più adatto alla terra battuta, sotto la guida di Massú Thiem compie significativi progressi sui campi in cemento, nel 2020 raggiunge la finale agliAustralian Open, trionfa agliUS Open e raggiunge il terzo posto nella classifica mondiale.[5]
La collaborazione con Thiem ha fine nell'aprile 2023.[6]
Prediligeva le superfici in terra battuta, che gli consentivano maggiori spostamenti dal lato del diritto, il suo colpo migliore. Tuttavia, nel corso della carriera, è riuscito ad ottenere soddisfacenti risultati anche sul cemento e altre superfici veloci, grazie a miglioramenti importanti nel servizio e nel gioco a rete, ottenuti dedicandosi ad una pratica costante del doppio.
Cile
Argentina Open,Buenos Aires
Dutch Open,Amersfoort
Campionati Internazionali di Sicilia,Palermo
Paul-Henri Mathieu
Austrian Open,Kitzbühel
Giochi Olimpici,Atene
Mardy Fish
Brasil Open,Salvador
Alberto Martín
South Australian Open,Adelaide
Tommy Haas
Romanian Open,Bucarest
Grand Prix Hassan II,Casablanca
Novak Đoković
Luis Horna
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Wimbledon
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Beals Wright (1904) ·.svg)
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Vincent Richards (1924) ·
Miloslav Mečíř (1988) ·
Marc Rosset (1992) ·
Evgenij Kafel'nikov (2000) ·.svg)
Fritz Traun (1896) ·
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