Dopo aver frequentato laMontclair High School, giocò per due anni con la squadra di calcio dell'UCLA, per poi firmare un contrattoProject-40 con la MLS: qui, dopo essere scelto come 35º alMLS SuperDraft del 2000 daiMiami Fusion, sostituì ben prestoJeff Cassar come portiere titolare, aiutando la squadra a vincere laMLS Supporters' Shield del 2001, quindi, al termine della stagione, fu scelto come terzo giocatore daiD.C. United, dietro raccomandazione diRay Hudson, nuovo allenatore degli United e suo allenatore a Miami nel successivoAllocation Draft del 2002. Con la nuova squadra giocò ogni partita nel 2002 e 25 gare nel 2003, non potendo concludere la stagione per un infortunio; l'anno dopo, con la partenza di Hudson perse il posto di titolare a favore diTroy Perkins, per riguadagnarlo nel 2005 e cederlo di nuovo a Perkins nel 2006, quando giocò solo partite nell'intero campionato.
L'11 dicembre 2006 Rimando fu ceduto conFreddy Adu alReal Salt Lake e da essi ceduto alRed Bull New York il 9 febbraio, per essere di nuovo ceduto al Real Salt Lake il 23 dello stesso mese per l'improvviso ritiro diScott Garlick, diventando il portiere titolare della stagione, al termine della quale guidò la classifica della MLS nel settore con 146 parate in 27 gare venendo scelto comeMost Valuable Player della squadra. Continuò ad essere titolare nel 2008 e nel 2009 e fu scelto come "Giocatore del Mese" dalla MLS per il luglio 2008[5] aiutando la squadra raggiungere le finali della Western Conference nel 2008 e nel 2009.
Terminata lastagione, all'età di 40 anni, decide di ritirarsi dal calcio giocato.[4]