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| Niacina | |
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| NomeIUPAC | |
| acido piridin-3-carbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| acido nicotinico vitamina B3 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C6NH5O2 |
| Massa molecolare (u) | 123,1094 g/mol |
| Aspetto | cristalli bianchi, traslucidi |
| Numero CAS | 59-67-6 |
| Numero EINECS | 200-441-0 |
| PubChem | 938 e117629482 |
| DrugBank | DBDB00627 |
| SMILES | C1=CC(=CN=C1)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 1,473 g cm-3 |
| Indice di rifrazione | 1,4936 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,9 (pKa2) |
| Solubilità inacqua | 18 g/L |
| Temperatura di fusione | 237 °C, 510 K, 458 °F |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -344,9 kJ/mol |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -2,73083 MJ mol-1 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | intramuscolare, orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 20-45 min |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 193 °C |
| Temperatura di autoignizione | 365 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | R36/37/38 |
| Frasi S | S26, S36 |
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Con il termine diniacina (lat.Acidum nicotinicum;vitamina PP, da Pellagra Preventis, o inglesizzatoPellagra-Preventing, ovitamina B3) si intendono due molecole tra loro simili: l'acido nicotinico (la niacina propriamente detta) el'ammide di quest'ultimo, lanicotinammide (oniacinammide).
La scoperta di tali composti deriva dalle ricerche svolte sulle cause dellapellagra. Nei primi delXX secolo si scoprì che tale patologia viene causata da un apporto insufficiente di un certo fattore che venne, poi, identificato nel1937 dallostatunitenseConrad Arnold Elvehjem e collaboratori i quali dimostrarono che l'acido nicotinico aveva la proprietà di guarire una malattia delcane nota per la sua sintomatologia come "black tongue" (lingua nera) e considerata da molto tempo equivalente alla pellagra umana. Il termine di «vitamina PP» deriva proprio da questi studi che ne rivelarono l'azione di prevenzione della pellagra (PP sta perPellagra Preventing).
Sia l'acido nicotinico sia la nicotinammide sono derivati dellapiridina e sono solubili inacqua, resistenti alcalore, allaluce, allebasi e all'ossigeno. L'acido nicotinico e la nicotinammide vengono anche chiamati niacina e niacinammide. Tale denominazione venne data affinché la gente non entrasse in confusione tranicotina e acido nicotinico e pensasse che fumare fosse un'attività salutare.
L'acido nicotinico e la nicotinammide vengono assorbiti a livello dellostomaco e dell'intestino da un meccanismo di trasporto facilitato dipendente dalsodio, in caso di basseconcentrazioni della vitamina, e da uno passivo, in caso di elevate quantità. Nell'organismo l'acido nicotinico viene convertito a nicotinammide. Nelfegato, entrambi i composti sono metabolizzati a piridone (N-metil-2-piridone-5-carbossammide) eN-metil-nicotinammide, i quali sono poi escreti con leurine.
Nei tessuti l'acido nicotinico può venir sintetizzato a partire daltriptofano, unamminoacido, attraverso lavia delle chinurenine e dell'acido chinolinico. Anche ibatteri intestinali possono contribuire a questo processo, sempre utilizzando il triptofano. In genere da 60 mg di triptofano si ottengono 1 mg di acido nicotinico. Ciò può in parte compensare eventuali bassi livelli di assunzione di vitamina PP, anche se ciò non sembra poter essere sufficiente per eliminare completamente questo composto dalla dieta. La nicotinammide è un componente fondamentale di due molecole coenzimatiche:
Il NAD viene sintetizzato, nell'organismo, da tre diverse vie che coinvolgono, rispettivamente, l'acido nicotinico, la nicotinammide e l'acido chinolinico. Il NADP, invece, viene ottenuto attraverso il legame tra un gruppo fosfato e il gruppo OH del NAD. Sia il NAD sia il NADP vengono coinvolti in molteplici reazioni di ossidoriduzione di vie siacataboliche siaanaboliche, fungendo da accettori di uno ione idruro (H-), che viene ottenuto da reazioni catalizzate dadeidrogenasi piridiniche (una classe di enzimi). Lo ione idruro viene posizionato su C4 della nicotinammide. Poiché tali reazioni sono reversibili e sono dipendenti dalpH, ne consegue che NADH e NADPH possono anche venir ossidati a seconda delle necessità.
Il fatto che NADH e NADPH abbiano un picco di assorbimento a 340 nm, mentre NAD e NADP non lo hanno, facilita la misura delle velocità delle reazioni in cui tali molecole intervengono. Il NAD viene utilizzato anche come substrato da tre classi enzimatiche, due delle quali sono capaci di scindere il legame tra la nicotinammide e il ribosio e di trasferire il ribosio adenosindifosfato alle proteine (lamono-ADP-ribosiltrasferasi e lapoli-ADP ribosio polimerasi) mentre la terza è in grado di generareADP-ribosio ciclico, usato come secondo messaggero da parte dellecellule.
In genere le fonti alimentari vegetali presentano una maggior quantità di acido nicotinico, mentre quelle animali hanno più nicotinammide. Sono composti resistenti alla cottura, fatto salvo che possono facilmente disperdersi nel liquido di cottura. Di vitamina PP abbondano illievito di birra e lecarni. Al contrario,frutta,verdura euova ne presentano basse quantità. Anche icereali ne presentano buoni livelli.
La carenza di vitamina PP si verifica in persone che assumono insufficienti quantitativi di essa e ditriptofano. La manifestazione di tale insufficiente apporto va sotto il nome dipellagra. In genere tale patologia ha inizio con problemi all'apparato gastrointestinale cui poi si aggiunge unadermatite fotosensibilizzante. Si hanno anche disturbimentali constanchezza,depressione e disturbi dellamemoria. Per tutto l'Ottocento ampie fette della popolazione povera europea ha sofferto di questa malattia in quanto l'alimentazione di base era composta da prodotti a base di farina di mais non trattata conalcali (ad esempio lapolenta) in cui la Niacina è legata ad altre molecole che ne impediscono l'assorbimento da parte del corpo di mammiferi non ruminanti.
Poiché, come già detto precedentemente, il triptofano può fungere da precursore dell'acido nicotinico, viene valutato il fabbisogno di entrambi ed esso viene espresso sotto forma di Niacina Equivalenti (60 mg di triptofano = 1 mg di niacina). Attualmente viene consigliata una dose giornaliera di Niacina Equivalenti di 13 mg per un adulto che utilizza circa 2.000 kcal e di 20 mg per uno che usa circa 3.000 kcal. L'assunzione di elevate dosi di acido nicotinico (1,5-3 g/die) è in grado di ridurre i livelli dicolesteroloLDL e ditrigliceridiplasmatici (per inibizione dellalipolisi epatica) e di aumentare, nel contempo, la quota di colesteroloHDL.L'acido nicotinico, se utilizzato a dosaggi adeguati, è in grado di ridurre di circa il 20% i livelli plasmatici dellaLipoproteina(a) Lp(a) il cui innalzamento è potenziale rischio cardiovascolare[senza fonte]. I principali effetti collaterali che si possono verificare sono quellivasodilatatori con comparsa divampate,eritema,prurito,dolore epigastrico,nausea, mal di testa ediarrea. Si sono anche avuti casi diepatotossicità, evidenziata da alterazione delletransaminasi. Esiste inoltre in commercio un derivato dell'acido nicotinico caratterizzato da minori effetti collaterali: l'acipimox. La nicotinammide, invece, non presenta effetti ipolipidemizzanti.
L’acido nicotinico non viene più utilizzato nel trattamento della dislipidemia perché si è visto che può causarediabete mellito.
L'accumulo di un prodotto di degradazione della niacina integrata con supplementi, il 4PY, è stato associato a un rischio maggiore di sviluppare malattie cardiovascolari, tra cui infarti, ictus e altri eventi cardiaci avversi.[1]
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