Buon cronoman che seppe distinguersi come ottimo gregario, nei primi anni da professionista riuscì ad ottenere soltanto vittorie in competizioni minori in territorio australiano.
Il 3 aprile1987 balzò alle cronache per essere riuscito ad ottenere, presso il velodromo diLaunceston inTasmania, sia il record mondiale dei 20 chilometri (con il tempo di 25'17"891)[1] che quello australiano dell'ora in pista coperta (in cui percorse 47,227 chilometri), valido anche come miglior prestazione mondiale oraria non in altura[2].
A partire daglianni 1990, gareggiando per formazioni spagnole, cominciò ad imporsi in gare di maggior prestigio, vincendo per quattro volte laPrueba Villafranca de Ordizia, per due il campionato nazionale su strada in linea e tappe di corse qualiEuskal Bizikleta,Vuelta al País Vasco, nonché la classifica finale dellaVuelta a Andalucía del 1996. Il suo principale successo risale però al 23 luglio 1997, quando si impose nella diciassettesima tappa delTour de France, laFriburgo-Colmar davanti a dodici compagni di fuga[3].
Tra le altre prestazioni è da segnalare che nel 1992 riuscì a partecipare e portare a termine nello stesso anno tutti e tre i Grandi giri (Tour,Giro eVuelta), impresa riuscita solo a 20 corridori prima di lui e, soprattutto, primo non europeo della storia a fregiarsi di tale impresa[4]. Nel luglio 1998 venne coinvolto nella vicenda doping nota come "Scandalo Festina", che riguardò tutta la sua squadra. Nell'ambito degli interrogatori Stephens ammise di aver fatto uso diEPO, precisando di credere che si trattasse di vitamine[5]. Concluse la carriera da professionista proprio al termine della stagione.
Terminata la carriera di corridore, nel 2000 intraprende quella di direttore sportivo, passando sull'ammiraglia della squadra britannicaLinda McCartney[6]. Nel 2006 ricopre lo stesso ruolo nellaLiberty Seguros, dove ritrovaManolo Saiz, suo manager ai tempi della ONCE. Dopo una parentesi nel 2007 allaSouthAustralia.com, nel 2008 entra a far parte dello staff tecnico dellaCaisse d'Epargne, per la quale svolge per tre stagioni il ruolo di direttore sportivo[6]. Dal 2012 al 2018 ricopre il medesimo ruolo per il team World Tour australianoOrica, mentre nel biennio 2019-2020 è nello staff dell'UAE Team Emirates; dal 2021 è quindi ds della formazioneBahrain Victorious[7].