Nel2015 fu invitata per la prima volta a partecipare allaCopa América, ma non riuscì a superare il primo turno, così come allaCopa América Centenario dell'anno successivo.
Il 22 marzo 1925 la Giamaica esordì ufficialmente battendo per 2-1Haiti in trasferta. Negli anni seguenti Haiti fu un'avversaria frequente per la Giamaica, che rimase imbattuta nelle sfide contro gli haitiani sino al 1932.
La nazionale giamaicana nel 1936 prima di una sfida controTrinidad e Tobago
Nei trent'anni seguenti la Giamaica sfidò spesso inamichevoliTrinidad e Tobago, Haiti,Cuba e squadre di club comeRacing eViolette (di Haiti),Corinthians of Britain,Tigres (Argentina) e, nel 1952, giocò quattro match (due vinti e due persi) con la All Star Caraibica, che comprendeva giocatori quali Michael (The Ruin) Kruin (delSuriname). Tra i calciatori giamaicani del periodo figuravanoLindy Delapenha eGillie Heron. La Giamaica disputava la maggior parte delle partite interne alSabina Park. In questo periodo il calcio giamaicano si sviluppò fortemente, con la nascita di molte squadre di club.
Nel 1962 il paese ottenne l'indipendenza e nel 1965, sotto la guida delcommissario tecnico brasilianoJorge Penna, la Giamaica partecipò per la prima volta alle qualificazioni per ilcampionato del mondo, perInghilterra 1966. Vinta per 2-0 la partita in casa contro Cuba, batté in casa con lo stesso punteggio anche leAntille Olandesi; in trasferta ottenne un pari senza reti contro le Antille Olandesi e una sconfitta (2-1) contro Cuba. Avanzò così al turno successivo. Inserita in un girone conCosta Rica eMessico, perse per 3-2 in casa contro il Messico e per 8-0 in casa dei Messicani (la squadra giamaicana soffrì anche l'altitudine) e fu eliminata.
Nel 1968 la panchina della nazionale fu affidata aGeorge Hamilton, che dovette ricostruire una squadra impoverita dalle partenze di molti calciatori per ilNord America o l'Inghilterra e che conservava solo due reduci delle eliminatorie del precedente campionato mondiale. La Giamaica non riuscì a qualificarsi per ilcampionato del mondo 1970 né per ilcampionato del mondo 1974. Il cammino verso la qualificazione alcampionato del mondo 1978 si arrestò contro Cuba dopo due sconfitte (3-1 in casa e 2-0 aL'Havana).
EliminatoPorto Rico (1-0 in casa, 2-0 in trasferta), la Giamaica diGeoffrey Maxwell si giocò la qualificazione alcampionato CONCACAF 1989 contro gliStati Uniti. Dopo lo 0-0 in Giamaica, perse per 5-1 in trasferta e fu eliminata. La gara valse anche come turno di qualificazione alcampionato del mondo 1990, che dunque non vide la partecipazione della Giamaica.
Nell'ottobre 1994 assunse il ruolo di CT il brasilianoRené Simões. Il nuovo commissario tecnico rifondò la squadra e la ricostruì dalle fondamenta, arruolando in nazionale giamaicani che lavoravano negli hotel, calciatori britannici di ascendenze giamaicane e giamaicani che giocavano nei club britannici. La Giamaica ottenne da subito ottimi risultati e coronò un'ottima annata vincendo, nel 1996, il premio Best Mover of the Year dellaclassifica mondiale della FIFA.
Il 16 novembre 1997 la Giamaica, pareggiando senza reti contro il Messico, divenne la prima squadra di calcio anglofona deiCaraibi a qualificarsi per la coppa del mondo.
Nel febbraio 1998 la nazionale partecipò, tra l'entusiasmo del paese, allaGold Cup negli Stati Uniti. All'esordio riuscì a bloccare sullo 0-0 il Brasile campione del mondo in carica[2], poi con le vittorie per 3-2 con il Guatemala e per 2-0 con El Salvador si aggiudicò il primato nel girone. In semifinale, aLos Angeles, fu battuta dal Messico. Concluse al quarto posto un torneo comunque memorabile, perdendo per 1-0 la finalina con il Brasile.
La nazionale giamaicana guadagnò la simpatia di molti[3] facendosi conoscere aFrancia 1998 con il soprannome diReggae Boyz, coniato dai giornalisti. In quell'edizione dei mondiali fu inserita in un difficile girone conArgentina,Croazia eGiappone. Battuta dai croati (3-1, con gol giamaicano diRobbie Earle) aLens e dagli argentini (5-0) alParco dei Principi diParigi, riuscì a vincere una partita, sconfiggendo il Giappone[4] aLione per 2-1 (doppietta diTheodore Whitmore). Molti giocatori giamaicani venivano dall'Inghilterra ed erano nati in Inghilterra o avevano antenati di origine giamaicana.
La Giamaica fu eliminata dallaGold Cup 2000 dopo due sconfitte conColombia (1-0) eHonduras (2-0). Simões fu dunque esonerato.
Eliminata nel girone di prima fase allaCoppa dei Caraibi 2001, mancò la qualificazione allaGold Cup 2002. In seguito non riuscì a ripetere l'impresa del 1997 e non si qualificò per ilcampionato del mondo 2002, finendo quinta su sei squadre nel girone finale delle qualificazioni CONCACAF.
Tra il 2006 e il 2007 visse un periodo di crisi, fallendo anche la qualificazione per ilcampionato del mondo 2006 già nel terzo e penultimo turno delle eliminatorie CONCACAF. Verso la fine del 2007 il CTTheodore Whitmore guidò la squadra a sorprendenti vittorie contro El Salvador eGuatemala.
Renê Simões tornò in sella per condurre la squadra alcampionato del mondo 2010, ma, nonostante un inizio promettente, l'obiettivo fu messo a rischio da una serie di risultati negativi e il CT fu esonerato. Nel novembre 2008 il suo posto fu preso daJohn Barnes, che fallì la qualificazione al mondiale in favore del Messico, ma arrendendosi solo per unadifferenza reti sfavorevole a parità di punti con i più quotati messicani.
NellaGold Cup 2011 la Giamaica si fermò ai quarti di finale contro gli Stati Uniti.
Nel 2012 la Giamaica avanzò alla seconda fase delle qualificazioni CONCACAF per il mondiale 2014, ma due pareggi e quattro sconfitte in sei partite indussero poi Whitmore a dimettersi. Nel luglio 2013 il suo posto fu preso dal tedescoWinfried Schäfer, che non riuscì a recuperare una situazione già compromessa nelle qualificazioni al mondiale 2014 e terminò con la sua squadra all'ultimo posto il girone finale delle eliminatorie CONCACAF per Brasile 2014.
Nel novembre 2014 la Giamaica si aggiudicò la sua sestaCoppa dei Caraibi, organizzata in casa, sconfiggendo aMontego Bay Trinidad e Tobago ai tiri di rigore.
Una settimana dopo impressionò favorevolmente nellaGold Cup 2015, raggiungendo per la prima volta nella sua storia la finale del torneo dopo aver vinto il proprio girone, superato Haiti (1-0) ai quarti e clamorosamente battuto gli Stati Uniti padroni di casa (2-1) in semifinale. In finale fu sconfitta per 3-1 dal Messico.
NellaCoppa America 2016 fu eliminata al primo turno dopo le sconfitte conVenezuela (1-0), Messico (2-0) e Uruguay (3-0).
Nel settembre 2016 Schäfer fu esonerato e sostituito dal rientrante Whitmore. Sotto la sua guida la squadra riuscì a aggiungere la finale dellaGold Cup 2017, per la seconda volta in assoluto e la seconda consecutiva nella competizione. Anche in questo caso i giamaicani, dopo aver superato il quotato Messico (1-0) in semifinale, furono sconfitti in finale, stavolta dagli Stati Uniti (2-1).
Nell'edizione 2019 dellaGold Cup la squadra fu eliminata in semifinale dagli Stati Uniti (3-1).
Nell'edizione 2021 della Gold Cup, la Giamaica viene sconfitta ancora dagli Stati Uniti, questa volta ai quarti di finale. Il 9 dicembre dello stesso anno Theodore Whitmore viene esonerato. Al suo posto viene nominato come coach ad interimPaul Hall, suo ex compagno di squadra nelMondiale 1998. Sotto la sua guida, i caraibici falliscono la qualificazione alMondiale in Qatar del 2022, giungendo sesti nel girone di qualificazione.
Nel settembre 2022 viene chiamato come head coach l'islandeseHelgrim Halgrimsson, che aveva guidato la squadra della sua nazione alla qualificazione all'Europeo 2016 e alMondiale 2018.
Nell'edizione 2023 della Gold Cup, i giamaicani giungono fino alle semifinali, dove vengono eliminati dal Messico (0-3). In seguito si qualificano per le final eight dellaCONCACAF Nations League. Nei quarti di finale trovano ilCanada: all'andata a Kingston i nordamericani si impongono per 2-1, ma al ritorno i Reggae Boyz trovano una storica vittoria in rimonta per 3-2. I giamaicani passano quindi il turno grazie al maggior numero di gol segnati in trasferta, qualificandosi per la semifinale del torneo (poi terminato al terzo posto) e per laCopa América 2024.
La nazionale della Giamaica ha partecipato alCampionato CONCACAF, l'antenato della Gold Cup, per due volte negli anni '60, senza ottenere risultati brillanti.[9]
Pur non essendo affiliata allaCONMEBOL, la Giamaica è stata invitata a due edizioni dellaCopa América (nel2015 e nel2016), esperienze concluse con sei sconfitte in altrettante gare.[10]In seguito alla vittoria contro il Canada nei quarti di finale dellaCONCACAF Nations League, la squadra caraibica si qualifica anche all'edizione2024.
La nazionale giamaicana ha partecipato aiGiochi panamericani in cinque occasioni (due prima del1999, da quando cioè è obbligatorio utilizzare una rappresentativa giovanile), fermandosi sempre alla fase a gironi.[13]
^abDopo che la finale per il 3º posto era terminata con un pareggio al novantesimo minuto, entrambe le squadre furono accreditate della terza posizione.
^abEntrambe le semifinaliste perdenti furono accreditate della terza posizione, senza giocare la finale per il 3º posto.
^Come da regolamentoFIFA vengono considerate le sole edizioni comprese tra il 1908 ed il 1948 in quanto sono le uniche ad essere state disputate dalle Nazionali maggiori. Per maggiori informazioni si invita a visionarequesta pagina.
^La competizione si interruppe (con la nazionale giamaicana qualificata alla finale per il terzo posto) a causa di uncolpo di Stato ordito da un'organizzazione di matrice islamica, la Jamāʿat al Muslimīn.
^La finale per il terzo posto non venne disputata a causa delle avverse condizioni meteorologiche.