Da Montodine, inepoca romana, passava lavia Regina,strada romana che collegava il porto fluviale diCremona (la modernaCremona) conClavenna (Chiavenna) passando daMediolanum (Milano). Risalendo al documento più antico (1023), in cui viene menzionatoCastrum de Monte Odano, da cui derivanoMuntodano (1034),Muntothanum (1188), si può affermare che il nome attuale del paese si sia formato dall'unione di monte e di un nome personale germanico, forse Odilo (Olivieri) od Odino. Il nome proprio Odano non è attestato, ma potrebbe essere esistito (Boselli). Si ipotizza anche un'altra origine legata alla presenza del fiumeAdda, che inlatino è denominatoAddua. Questo fiume, infatti, anticamente lambiva Montodine, mentre ora scorre nei pressi diGombito. Traccia dell’antico corso dell’Adda, che si snodava vicino a Montodine, è l’attuale alta costiera, modellata nel tempo dalle acque, che si diparte dall’abitato montodinese e toccaMoscazzano e gli altri paesi vicini. Il fiumeSerio, che invece scendeva nei pressi diCastelleone, successivamente, forse in epoca medievale, si immise nella valle cremasca meridionale fino a sfociare nell'Adda, a Boccaserio, una volta attraversato Montodine.
Sulla scorta di più recenti osservazioni l’origine del paese viene rimandata al periodoceltico. Secondo la testimonianza dello scrittore romanoStrabone, le popolazioni celtiche vivevano in villaggi sparsi: non è escluso, quindi, che qualche zona più elevata del territorio, posto fra il corso dei due fiumi Adda e Serio, fosse abitata da queste genti. Attestati, invece, sono i legami con la civiltà romana; infatti, secondo studi recenti, si è scoperto che una strada romana, laVia Regina, attraversava le terre montodinesi. Questavia, partendo da Cremona, arrivava a San Latino (e l’antica chiesina, oggi sperduta in mezzo ai campi, dedicata a San Giacomo, protettore dei pellegrini, conferma l’utilizzo dell’arteria in tempi medioevali), raggiungeva il territorio montodinese e proseguiva verso Milano.
Per quanto riguarda il periodobarbarico, recentemente è stato rinvenuto in un fossato di via Roma una stele risalente alla dominazionelongobarda. Si suppone che Montodine fosse soggetta, nell’Alto Medioevo, alla giurisdizionepatriarcale di Aquileia, da cui dipendevano 17diocesi dell’Italia settentrionale, fra le qualiCremona; lo si deduce da due indizi: l’antica usanza nelbattesimo di porre i bambini sull'altare e di ritirarli dietro versamento di una somma di denaro come prezzo di riscatto (Visita pastorale di Mons. Regazzoni 1583), e la presenza del culto aS. Zenone Vescovo di Verona (368-380).
Tra i vari fatti storici di questo periodo è da menzionare il passaggio, attraverso Montodine verso il porto sull’Adda allaVinzasca (Gombito), dell’imperatoreFederico Barbarossa, il quale, nella seconda discesa in Italia dallaGermania, era diretto con il suo esercito allaDieta di Roncaglia (Piacenza) il 29 dicembre 1154. Verso la fine dell’epoca medioevale, Giorgio Benzoni, Signore di Crema, a dimostrazione dell’importanza strategica di Montodine, fece costruire, nel 1407, una torre alta e poderosa a guardia del confine del suo minuscolo Stato; i ruderi di questa costruzione erano ancora visibili all’inizio del 1900 quando furono demoliti per far posto all’attuale asilo.
In seguito il Cremasco passò sotto la dominazione deiVisconti ed entrò a far parte delDucato di Milano. Nel 1449 subentrarono iVeneziani che amministrarono il territorio, salva una piccola parentesi, fino all'arrivo delle truppenapoleoniche. Il Governo della Repubblica di Venezia, ritenuto positivo per le terre cremasche, fece sentire i suoi effetti benefici anche a Montodine. A tale proposito, si ricordano due interventi significativi: nel 1646 fu abrogato il divieto di riscuotere la tassa per il transito sul ponte del fiume Serio, che andava a vantaggio della comunità e la deviazione del corso del fiume Serio, nel 1758, che stava ormai lambendo latorre dei Benvenuti; a metà Settecento, nella relazione della visita pastorale delVescovo di Crema mons. Lombardi, Montodine appare come un villaggio “degno di apprezzamento per la sua ordinata disposizione, che, presentandosi per primo a coloro che giungono da Piacenza e da Cremona, mostra, per quanto può un abitato campagnolo, la prosperità del dominio Veneto”.
Nel sec. XVI Montodine fu devastato daiLanzichenecchi, soldati mercenari tedeschi, che misero tutto a ferro e a fuoco. Durantela grandepestediffusasi nel 1630-31 e descritta dalManzoni nel suocelebre romanzo, i Montodinesi, primi nelCremasco, furono colpiti da questo flagello portato in paese da un loro concittadino, Alessandro Barbiero, il quale aveva ricevuto in dono, aPizzighettone, da un soldato una palandrana (un vestito) infetta. Nei due anni di pestilenza morirono 254 persone, i cui corpi furono sepolti in vari luoghi: in campagna soprattutto, poi nell’orto, in casa, nel cimitero, nel sagrato.
Un primo fatto d'armi, degno di essere sottolineato, si è verificato nel 1648 tra le milizie venete e quellefrancesi.Queste intendevano penetrare nel territorio lodigiano attraverso il Cremascomeridionale, e dovevano forzare Montodine, difeso dal colonnello Mario Benvenuti (Zavaglio). Memorabile fu lo scontro presso il ponte, che fu segato e fatto crollare prima che i francesi potessero transitarvi.In quel combattimento caddero molti francesi e molti veneti, e l'ossario dei "Morti del Serioraccolse le salme dei caduti nell’aspra battaglia (ancora qualche decennio fa, alcune donne anziane si recavano a recitare il rosario per questi morti sul sentiero dell’argine antistante l’attuale parco).A scongiurare i disastri che le artiglierie e il fuoco potevano arrecare al paese, la popolazioneinvocò il SS. Crocifìsso, alla cui protezione ascrisse la liberazione dal bombardamento minacciatodai Francesi per rompere la resistenza delle schiere del Benvenuti, determinato a impedire loro ilpassaggio del fiume. In ricordo dell’episodio si istituì la festa del SS. Crocifìsso, che si celebrasolennemente ogni anno il 12 maggio (Zavaglio).
Un altro combattimento accadde nell’ottobre del 1705 tra l’armata imperiale diEugenio di Savoia e l’esercito del maresciallo di Vendôme; in questa circostanza morirono parecchie centinaia di soldati da ambo le parti. Da sottolineare fu anche il passaggio, il 12 maggio 1796, attraverso le vie del paese, delle truppe napoleoniche dirette ad occupare la piazzaforte di Pizzighettone. Nel periodo più recente, durante ilsecondo conflitto mondiale, si ricordano i bombardamenti degli aerei alleati sul paese e il passaggio delle truppe tedesche in ritirata dal Nord d'Italia.
Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 25 settembre 1989. Lo stemma è uno scudo trinciato: nel primo d'argento, all'aquila di nero, coronata all'antica d'oro; nel secondo di rosso, alla torre Benvenuti, d'oro, vista d'angolo; alla banda di diminuita di azzurro attraversante sulla partizione .Il gonfalone è un drappo partito di bianco e di rosso.