In singolare ha vinto 8 tornei del circuito maggiore e nei tornei delGrande Slam vanta come miglior risultato la finale diWimbledon 2016, anno in cui ha anche raggiunto il suo miglior piazzamento in classifica alla 3ª posizione mondiale. Ha disputato e perso quattro finali nei torneiMasters 1000. A partire dal 2017 la sua carriera è stata condizionata da vari infortuni che lo hanno costretto a lunghe convalescenze.
Dotato di un servizio particolarmente potente, detiene il record per numero di ace messi a segno in un incontro di tre set: 47.[2]
Trasferitosi a tre anni daPodgorica (Montenegro) in Canada assieme ai genitori Dusan e Vesna, entrambi ingegneri, parlamontenegrino einglese. Ha una sorella, Jelena, e un fratello, Momir. Lo zio Branimir Gvozdenović è stato ministro dello sviluppo economico e vice-primo ministro nel governo montenegrino.[3] Nell'aprile 2022 Raonic ha sposato in Italia la modella Camille Ringoir.[4]
Ha iniziato a giocare a tennis allenato dal padre quando aveva otto anni, giocando alle sei e mezza di mattina e alle nove di sera, ore in cui l'affitto del campo era molto meno costoso, usando una macchina sparapalle. Nel 2007 inizia ad allenarsi al nuovo Tennis Canada's National Training Centre di Montreal.[1][5] È tifoso delReal Madrid nel calcio e deiToronto Raptors nel basket. Il suo idolo da bambino eraPete Sampras. Ha debuttato nella squadra del Canada diCoppa Davis nel marzo del 2010 ed è stato allenato dall'ex tennista professionistaFrédéric Niemeyer dal dicembre del 2009, per poi passare sotto la guida dell'ex-tennista spagnoloGalo Blanco verso la fine del 2010.[1]
Fa la sua prima apparizione nell'ITF Junior Circuit nel 2003 e disputa l'ultimo torneo nell'ottobre 2008, vince i primi titoli nell'ottobre 2006 imponendosi sia in singolare che in doppio in un torneo di Grade 4 canadese. In singolare vincerà in totale tre tornei minori, mentre in doppio vincerà sei tornei tra cui due di Grade 1. Il miglior risultato nei tornei del Grande Slam juniores è la semifinale raggiunta in doppio all'Open di Francia 2008 conVasek Pospisil, mentre negli altri tornei di Grade A non va oltre i quarti di finale in singolare e in doppio all'Osaka Mayor's Cup del 2008, al suo ultimo impegno tra gli juniores, risultato con cui raggiunge la 38ª posizione mondiale, suo miglior ranking di categoria.[6]
2007-2009, inizi tra i professionisti e primi titoli nei circuiti minori
Disputa i suoi primi tornei tra i professionisti nel 2007 nel circuito ITF Futures e al suo debutto supera il nº 687 del mondoFabrice Martin. A luglio, al suo quarto impegno, debutta con una sconfitta in un torneo dell'ATP Challenger Tour. Disputa e vince la sua prima finale ITF nel marzo 2008 nel torneo di doppio del Canada F1, e quello stesso mese perde la finale in singolare al Canada F3. A fine stagione inizia a giocare con continuità tra i professionisti e a novembre vince il primo titolo Challenger al torneo di doppio delMen's Rimouski Challenger in coppia con Pospisil. Il primo titolo in singolare arriva nel marzo 2009 al torneo ITF Canada F2 diMontréal. Ad agosto supera per la prima volta le qualificazioni nel circuito maggiore alMasters 1000 diMontréal con i successi sul nº 77 ATPTejmuraz Gabašvili – primo top 100 sconfitto in carriera – e suMichael Llodra, e viene sconfitto al primo turno in 3 set dal nº 10 del mondoFernando Gonzalez dopo aver sprecato un match-point.[7].
2010, primi quarti di finale in un torneo ATP e top 200
Inizia la nuova stagione con il nuovo allenatoreFrédéric Niemeyer, ex-tennista canadese, e a marzo fa il suo esordio nellasquadra canadese di Coppa Davis nella sfida con la Colombia, perde entrambi i singolari e vince il doppio assieme al nº 1 del mondoDaniel Nestor. A maggio vince l'ultimo torneo ITF disputato in carriera e abbandona questo circuito dopo aver vinto 4 titoli in singolare e 5 in doppio. A luglio raggiunge la prima finale Challenger in singolare al torneo diGranby e cede in due set aTobias Kamke. Il mese successivo accede con una wild card al Masters 1000 diToronto sia in singolare che in doppio assieme aVasek Pospisil. In singolare esce al primo turno per mano diVictor Hănescu, mentre in doppio sconfiggonoRafael Nadal /Novak Đoković e vengono battuti al turno successivo dai campioni in carica diWimbledonJürgen Melzer /Philipp Petzschner.
Supera per la prima volta le qualificazioni in un torneo delgrande Slam agliUS Open e viene sconfitto daCarsten Ball. Supera le qualificazioni anche all'ATP delMalaysian Open, nel main draw elimina tra gli altri il nº 31 ATPSerhij Stachovs'kyj, si spinge per la prima volta nei quarti di finale e cede aIgor' Andreev. Si qualifica anche al successivoJapan Open, supera quindiFlorent Serra e perde al secondo turno contro Nadal, poi vincitore del torneo. Con questi risultati entra nella top 200 e sale al 155º posto mondiale.
2011, primo titolo ATP, quarto turno agli Australian Open e 25º nel ranking
Inizia la stagione con il nuovo allenatore Galo Blanco e all'esordio non supera le qualificazioni altorneo di Chennai. Le supera agliAustralian Open e si rende protagonista nel tabellone principale con i successi suBjörn Phau,Michaël Llodra e soprattutto sul nº10 del mondoMichail Južnyj, diventando il primo qualificato a raggiungere gli ottavi di finale di uno Slam dal 1999.[8][9]. Viene quindi eliminato dal nº 7 del mondoDavid Ferrer, al quale strappa un set; con questi risultati fa il suo ingresso in top 100, al 94º posto. Si qualifica anche all'SA Tennis Open diJohannesburg e viene eliminato al secondo turno daSimon Greul dopo aver sconfitto il nº 37 del mondoLu Yen-hsun. Al successivoSAP Open raggiunge la sua prima finale in carriera e sconfigge il nº9 del mondoFernando Verdasco dopo due tie-break. Conquista così il suo primo titolo ATP in carriera, migliora il best ranking, e diventa il primo canadese a vincere un titolo ATP dopoGreg Rusedski nel 1999.[1]
Entra con una wild card nel tabellone del successivotorneo di Memphis e al primo turno sconfigge nuovamente Verdasco, in tre set. Nei turni successivi batteRadek Štěpánek,Robert Kendrick eMardy Fish e, alla sua seconda finale consecutiva, viene sconfitto dall'ex nº 1 del mondoAndy Roddick con il punteggio di 7-6, 6-7, 7-5. A fine torneo sale al 37º posto, la migliore classifica mai raggiunta nel ranking ATP di singolare da un canadese.[1] AIndian Wells esce di scena al terzo turno dopo un match combattuto con la giovane promessaRyan Harrison. È fra le teste di serie al successivoMasters di Miami e viene subito eliminato daSomdev Devvarman. All'esordio stagionale sulla terra battuta europea alMasters di Monte Carlo viene eliminato al terzo turno dal futuro finalistaDavid Ferrer, ed esce al terzo turno anche aBarcellona, sconfitto daIvan Dodig. Disputa la prima semifinale in carriera su terra battuta all'Estoril e si ritira nel corso del match con Verdasco; a fine torneo porta il best ranking alla 25ª posizione. Viene eliminato al primo turno nei successivi tornei di Madrid, Roma e al Roland Garros.
All'esordio stagionale aChennai raggiunge la finale senza perdere alcun set e superando in semifinale il nº 10 del mondoNicolás Almagro. Si aggiudica il suo secondo titolo in carriera battendo 6-7, 7-6, 7-6 il nº 9 del mondoJanko Tipsarević dopo 3 ore e 14 minuti di gioco e dopo aver messo a segno 35 ace.[11]. AgliAustralian Open non va oltre il terzo turno, sconfitto in 4 set daLleyton Hewitt. Si conferma campione aSan Jose battendo in finaleDenis Istomin per 7-6, 6-2. Raggiunge la finale anche aMemphis e viene sconfitto in due set daJürgen Melzer, che interrompe la sua striscia di nove vittorie consecutive. Nel primo Masters del 2012 aIndian Wells si arrende al terzo turno all'ex nº 1Roger Federer dopo aver vinto il primo set. Anche aMiami esce al terzo turno, costretto al ritiro prima del match controAndy Murray per un infortunio alla caviglia.[12].
Sconfitto al primo turno aMonte Carlo, riprende l'ascesa nel ranking la settimana seguente raggiungendo la semifinale aBarcellona grazie al successo sul nº 4 del mondo Murray e perde controFerrer dopo due tie-break. Viene eliminato al tie-break del set decisivo da Federer al secondo turno aMadrid e non supera il primo turno aRoma, mentre alRoland Garros viene sconfitto al terzo turno daJuan Mónaco in 5 set set. Anche nei quarti adHalle perde nel tie-break del terzo set contro Federer. Non supera il secondo turno aWimbledon,Newport e al suo debutto olimpico aiGiochi di Londra, dove si arrende per 23-25 nel set decisivo controJo-Wilfried Tsonga nel match più lungo mai giocato in precedenza in un torneo olimpico.[1]
SuperandoViktor Troicki, vince il suo primo incontro in carriera nel torneo di casa alCanadian Open, dove approda per la prima volta ai quarti in un Masters 1000 e viene sconfitto daIsner; a fine torneo fa il suo ingresso nella top 20. Raggiunge i quarti anche aCincinnati battendo fra gli altri il nº 7 del mondoTomáš Berdych e viene eliminato daWawrinka. Disputa per la seconda volta gli ottavi in una prova del Grande Slam agliUS Open e raccoglie solo 10 giochi contro il futuro vincitore Murray. Dopo la sconfitta nei quarti aBangkok, raggiunge la finale aTokyo eliminando i top 10 Tipsarević e Murray e viene sconfitto daKei Nishikori in tre set, risultato che gli consente di chiudere il 2012 con il nuovo best ranking al 13º posto mondiale. Risulta il miglior giocatore stagionale del circuito per giochi conquistati al servizio (93%), per palle break salvate (74%) e punti guadagnati con la prima di servizio (82%). Realizza inoltre 1.002 ace ed è il secondo in questa classifica dietro aJohn Isner con 1.005.[1]
2013, prima finale Masters 1000, due titoli ATP e top 10
Inizia la stagione con la sconfitta al turno di esordio aBrisbane, mentre si spinge di nuovo fino agli ottavi agliAustralian Open e cede in 3 set aRoger Federer. Nella sfida di Coppa Davis vinta con la Spagna a Vancouver superaGarcía López eRamos Viñolas. Torna da campione in carica aSan Jose e raggiunge la terza finale consecutiva nel torneo con i successi suRussel,Istomin e in semifinaleQuerrey. Supera quindiTommy Haas in due set e diventa il secondo tennista a vincere questo trofeo per tre volte di fila dopo i successi diTony Trabert dal 1953 al 1955.[1] Sconfitto a sorpresa al primo turno diMemphis dalla wild cardSock, raggiunge per la prima volta gli ottavi aIndian Wells battendo il nº 12 del mondoČilić e viene sconfitto in rimonta dal nº 8Tsonga. È costretto al ritiro per infortunio prima di disputare il terzo turno aMiami.
Ad aprile affronta l'Italia nei quarti di finale di Davis, di nuovo a Vancouver, e con i successi su Seppi e Fognini spinge il Canada allo storico accesso in semifinale, la seconda dopo quella vinta al debutto nella competizione nell'edizione del 1913. Non va oltre il secondo turno aMonte Carlo – dove nel torneo di doppio si spinge in semifinale conBernard Tomic – mentre aBarcellona raggiunge la semifinale in singolare e viene eliminato da Nadal. Esce al secondo turno anche aMadrid e subisce la terza eliminazione consecutiva al primo turno aRoma, mentre torna a disputare il terzo turno aParigi. Dopo due eliminazioni al turno di esordio adHalle eEastbourne, esce di nuovo al secondo turno a Wimbledon per mano diSijsling.
Si riscatta aMontréal raggiungendo la prima finale in carriera in un torneo Masters 1000, supera nell'ordineChardy,Južnyj, il nº 7 del mondodel Potro,Gulbis e in semifinale ha la meglio al tie-break del set decisivo suPospisil; nel match che assegna il titolo raccoglie solo 4 giochi contro Nadal. A fine torneo sale alla 10ª posizione mondiale, diventando il primo tennista nato neglianni 1990 e il primo canadese di tutti tempi a entrare nella top 10.[1] Raggiunge gli ottavi di finale sia aCincinnati che agliUS Open, dove è protagonista di un match equilibrato vinto in 5 set daGasquet. Nella semifinale di Coppa Davis persa 3-2 contro la Serbia a Belgrado, vince per 10-8 al quinto set il primo singolare controJanko Tipsarević e perde quello successivo nel suo primo confronto in carriera conNovak Djoković. Due settimane più tardi conquista il titolo all'ATP 250 diBangkok dove in semifinale si prende la rivincita sul nº 9 del mondo Gasquet e supera in finale per 7-6, 6-3 il nº 7Berdych. Gioca la finale anche al successivo torneo diTokyo e viene sconfitto da del Potro per 7-6, 6-3. Chiude la stagione raggiungendo il terzo turno nei Masters diShanghai eParigi e i quarti aStoccolma.
2014, primo titolo ATP 500, primo quarto di finale in uno Slam, prime ATP Finals e 6º nel ranking
Fa il suo esordio stagionale agliAustralian Open e viene eliminato al terzo turno daGrigor Dimitrov. Un infortunio alla caviglia lo tiene fuori dal circuito nelle 6 settimane successive. Al suo rientro aIndian Wells sconfigge negli ottavi in rimonta il nº 6 del mondoAndy Murray e nei quarti cede in 2 set aDolhopolov. Anche aMiami si spinge fino ai quarti di finale e ritrovaRafael Nadal, con il quale non ha mai vinto un set nei precedenti cinque confronti; stavolta Raonic si impone nel primo parziale e cede i 2 successivi.
Raonic agli Internazionali d'Italia nel 2014
Arriva a sorpresa nei quarti di finale anche sulla terra rossa diMonte Carlo e viene sconfitto in 2 set dal nº 3 del mondoWawrinka, risultato con cui sale al 9º posto mondiale. AMadrid esce al terzo turno per mano di Nishikori, mentre aRoma sconfigge tra gli altri il nº 13 ATPJo-Wilfried Tsonga e cede al nº 2Đoković per 7-6, 6-7, 3-6. Al terzo turno delRoland Garros supera al quinto setGilles Simon, con il successo suMarcel Granollers accede per la prima volta ai quarti di finale in una prova del Grande Slam e viene nuovamente sconfitto da Đoković, che si impone in 3 set. Si migliora ulteriormente raggiungendo la semifinale aWimbledon, dove eliminaEbden,Sock eKubot e negli ottavi cede il primo set del torneo aNishikori, che sconfigge al quarto parziale. Nei quarti ha di nuovo la meglio in rimonta suKyrgios e in semifinale perde in 3 set contro il nº 4 del rankingRoger Federer. A fine torneo approda alla 6ª posizione mondiale.
AWashington vince il primo titoloATP 500 in carriera, non perde alcun set in tutto il torneo ed elimina in sequenzaSock,Hewitt,Johnson eYoung in semifinale; nell'incontro decisivo ha la meglio suPospisil per 6-1, 6-4. AMontréal non conferma la finale raggiunta nell'edizione precedente ed esce di scena nei quarti per mano diFeliciano López. Si migliora aCincinnati raggiungendo la semifinale con i successi suGinepri, Johnson eFognini e raccoglie solo 5 game contro Federer. Per il terzo anno di seguito si spinge fino al quarto turno agliUS Open e viene eliminato da Nishikori, che si impone in rimonta al quinto set. A settembre contribuisce alla permanenza del Canada nel World Group di Davis imponendosi in entrambi i singolari nei play-off vinti contro la Colombia.
Raggiunge per il terzo anno consecutivo la finale aTokyo e ritrova Nishikori, che lo sconfigge in 3 set. Torna in evidenza a fine stagione raggiungendo la finale anche alParis Masters, dove sconfiggeSock, il nº 15 ATPBautista Agut e nei quarti ha la meglio in 2 set sul nº 2 del mondo Federer, che aveva vinto tutti e 6 i precedenti scontri diretti. In semifinale elimina in 3 set il nº 5Berdych e viene di nuovo sconfitto dal nº 1 del mondo Đoković, che gli concede 5 soli giochi. Per la prima volta in carriera si qualifica alleWorld Tour Finals di Londra, e dopo le sconfitte subite nei primi due match di round-robin contro Federer e Murray abbandona il torneo a per un infortunio alla coscia.[1]
2015, nº 4 del mondo, quarti agli Australian Open e 1 titolo ATP
La stagione inizia aBrisbane, dove in semifinale elimina Nishikori e in finale cede a Roger Federer in tre set. Raggiunge per la prima volta i quarti di finale agliAustralian Open con il successo al quarto turno controFeliciano López in 5 set, e viene sconfitto daĐoković in 3 parziali. Si spinge in semifinale all'ATP 500 diRotterdam e viene eliminato daWawrinka, poi vincitore del torneo. Al primo turno diDavis contro il Giappone superaTatsuma Itō e perde in 5 set set contro Nishikori. Raggiunge per la prima volta la semifinale aIndian Wells grazie al suo primo successo in carriera nei quarti controNadal, che supera al terzo set dopo avergli annullato 3 match ball,[1] e perde contro Federer in 2 set. Esce di scena negli ottavi aMiami, sconfitto in rimonta dopo 3 tie-break daJohn Isner.
Si spinge fino alla semifinale sia aMonte Carlo – dove è costretto al ritiro nel primo set controBerdych – che aMadrid, dove viene eliminato daAndy Murray in 2 set. Con questi risultati, l'11 maggio sale per la prima volta alla 4ª posizione mondiale, ma due giorni dopo si opera al piede destro e deve rinunciare a Roma e al Roland Garros. Rientra dopo 5 settimane alQueen's e perde nei quarti controGilles Simon. AWimbledon, dove nel 2014 era giunto alla semifinale, esce al terzo turno per mano dell'emergenteKyrgios. Non ripete i risultati dell'estate precedente neanche nella trasferta americana, viene eliminato al turno di esordio aMontréal eCincinnati – rispettivamente daIvo Karlović eFeliciano López – mentre agliUS Open viene estromesso al terzo turno di nuovo da López. Si riscatta conquistando il settimo titolo in carriera aSan Pietroburgo, raggiunge la finale senza perdere alcun set e sconfiggeJoão Sousa per 6-3 3-6 6-3. Dopo l'eliminazione al terzo turno alloShanghai Masters, chiude in anticipo la stagione per problemi alla schiena[1] e a fine anno si trova al 14º posto mondiale.
2016, finale a Wimbledon, semifinale alle ATP Finals, nº 3 del mondo e 1 titolo ATP
La stagione si apre aBrisbane con la replica della finale dell'anno precedente controRoger Federer, il canadese si prende la rivincita imponendosi per 6-4 6-4 e coglie l'ottavo alloro della carriera. All'Australian Open supera al quarto turno nel set decisivo il nº 4 del mondoStan Wawrinka, ha quindi la meglio suGaël Monfils e approda alla sua seconda semifinale in uno Slam, la prima a Melbourne; cede aAndy Murray dopo essere stato in vantaggio di 2 set a 1 a causa di un infortunio alla gamba patito nel corso del terzo set.[13] Rientra dopo 5 settimane e raggiunge per la terza volta in carriera la finale di un Masters 1000 aIndian Wells, elimina tra gli altri Berdych e Monfils ed è di nuovo Đokovic a negargli la più importante vittoria in carriera, concedendogli due soli giochi. Nei quarti di finale aMiami subisce un'altra sconfitta contro Kyrgios.
Raggiunge i quarti anche aMontecarlo – dove subisce un pesante passivo contro Murray e a fine torneo rientra nella top 10 – e aMadrid, dove viene nuovamente battuto da Đokovic dopo aver eliminato il nº 7 del mondo Tsonga. Non supera il quarto turno alRoland Garros, sconfitto daAlbert Ramos Viñolas, mentre arriva in finale alQueen's e cede in tre set a Murray. Diventa il primo uomo canadese a disputare una finale in una prova del Grande Slam aWimbledon, dove al quarto turno controDavid Goffin vince il suo primo incontro in cui era stato sotto di 2 set.[1] Anche in semifinale vince in rimonta per 6-3, 6-7, 4-6, 7-5, 6-3 contro il nº 3 del mondoRoger Federer e nell'incontro decisivo deve nuovamente arrendersi a Andy Murray, che si impone per 6-4, 7-6, 7-6.
Continua a risalire la classifica con i quarti raggiunti aToronto, persi contro Monfils, e la semifinale aCincinnati, dove cede di nuovo a Murray dopo aver battuto il nº 9 del mondoDominic Thiem. Rinuncia invece ai Giochi di Rio de Janeiro. Arrivano quindi le premature eliminazioni agli US Open e a San Pietroburgo e riprende l'ascesa con la semifinale aPechino, non disputata per un infortunio alla caviglia, e il terzo turno aShanghai, che lo riportano al 4º posto mondiale. AlParis Masters supera Tsonga nei quarti e si ritira prima della semifinale con Murray per un problema alla gamba.[1] Recupera nella settimana successiva ed è pronto per disputare le sue secondeATP Finals in carriera, nelle quali consegue uno dei suoi risultati più prestigiosi raggiungendo la semifinale; vince in due set il primo match contro Monfils, perde quello successivo dopo due tie-break contro Djokovic e supera il round-robin con il successo su Thiem. In semifinale si aggiudica il primo set contro il dominatore della stagione Andy Murray, che lo elimina vincendo i due tie-break successivi e conquisterà il nono titolo della sua stagione migliore. Il 21 novembre Raonic porta il best ranking alla 3ª posizione mondiale.
2017, 2 finali ATP, infortuni e uscita dalla top 20
La stagione inizia con il successo nei quarti contro Nadal aBrisbane, dove Raonic era campione uscente, e viene sconfitto in semifinale daGrigor Dimitrov. AgliAustralian Open superaBautista Agut e nei quarti Nadal si prende la rivincita imponendosi in 3 set. Torna in campo aDelray Beach e raggiunge la sua ventesima finale in carriera ma si ritira prima di disputarla per un infortunio a una gamba che gli impedisce anche di disputare l'Indian Wells Open. Torna in campo aMiami, ma dopo avere eliminato al secondo turnoViktor Troicki si riacutizza il problema alla gamba, si ritira dal torneo e rinuncia anche alMonte Carlo Masters.[1]
Fa il suo rientro a maggio aIstanbul e raggiunge la seconda finale stagionale – la prima in carriera sulla terra battuta – e viene sconfitto daMarin Čilić per 6-7, 3-6. Eliminato al terzo turno al successivoMadrid Open daDavid Goffin, agliInternazionali d'Italia raggiunge i quarti di finale con il successo sul nº 13 ATPTomáš Berdych ed esce di scena per mano diAlexander Zverev. Nella semifinale aLione Berdych si prende la rivincita dopo 2 tie-break. AlRoland Garros perde al quarto turno per 8-6 nel parziale decisivo controPablo Carreño Busta dopo essere stato in vantaggio di 2 set a 1. Inizia la stagione su erba alQueen's e viene clamorosamente sconfitto al primo turno dal nº 698 ATPThanasi Kokkinakis. AWimbledon si spinge fino ai quarti con la vittoria in 5 set suAlexander Zverev e cede in tre parziali aRoger Federer.
Si spinge fino ai quarti anche aWashington e perde in due set controJack Sock. Si infortuna al polso durante ilMasters di Montreal e viene eliminato al turno di esordio; a fine torneo si sottopone a un piccolo intervento chirurgico.[14] Deve stare quasi due mesi lontano dalle competizioni e già il 21 agosto esce dalla top 10. Torna a giocare in ottobre aTokyo e si infortuna nuovamente durante il match di secondo turno, questa volta al muscolo del polpaccio, lesione con cui pone fine alla stagione,[1] Chiude la stagione alla 24ª posizione mondiale e, per la prima volta dopo 6 anni, senza aver vinto alcun titolo.
2018, 1 finale ATP, quarti a Wimbledon e ritorno in top 20
Apre il 2018 con le clamorose eliminazioni al turno di esordio aBrisbane e agliAustralian Open. Al rientro dopo 1 mese non va oltre il secondo turno aDelray Beach e scende alla 40ª posizione mondiale, la peggiore degli ultimi 7 anni.[1] Inizia la collaborazione con il coachGoran Ivanišević aIndian Wells, raggiunge subito la semifinale aIndian Wells e viene sconfitto dal futuro vincitore del torneoJuan Martín del Potro, che lo elimina anche nei quarti al successivoMiami Open. Si infortuna al ginocchio destro aMonte Carlo e si ritira prima di disputare il match di terzo turno. Rientra tre settimane dopo aMadrid e viene sconfitto al terzo turno dal connazionaleDenis Shapovalov; il ginocchio gli fa ancora male e rinuncia agli Internazionali d'Italia e al Roland Garros. Il 21 maggio, lo stesso Shapovalov lo supera nel ranking, dopo che per anni Raonic era stato il nº 1 canadese.[1]
Ritorna in campo aStoccarda, dove supera tra gli altri i top 20 Berdych ePouille e viene sconfitto in finale daRoger Federer per 4-6, 6-7. Si ritira anche durante il torneo delQueen's per il problema al ginocchio; dopo una settimana di stop si spinge fino ai quarti di finale aWimbledon e cede in 4 set al nº 10 ATPJohn Isner. Nonostante l'eliminazione al secondo turno aToronto, a fine torneo torna a essere il nº 1 canadese. ACincinnati raggiunge ancora una volta i quarti di finale con il successo su Shapovalov e viene sconfitto daNovak Đoković dopo aver vinto il primo set. Elimina Wawrinka agliUS Open e nei quarti di finale viene di nuovo sconfitto da Isner, che si impone in 5 set. Il miglior risultato di fine stagione sono i quarti di finale aTokyo, e a novembre risale alla 18ª posizione mondiale. Un infortunio al gomito lo costringe al ritiro durante ilParis Masters.[1]
2019, quarti agli Australian Open e nuovi infortuni
Eliminato nei quarti aBrisbane, agliAustralian Open superaNick Kyrgios,Stan Wawrinka e al quarto turno il nº 4 del mondoAlexander Zverev, sconfitto in tre set; esce di scena nei quarti per mano della rivelazione del torneoLucas Pouille. Nei tornei successivi non ottiene buoni risultati, dopo un solo anno si separa da Ivanišević e si affida alle cure diFabrice Santoro prima diIndian Wells,[15] dove raggiunge la semifinale come l'anno precedente e viene eliminato in 3 set daDominic Thiem. Un nuovo infortunio al ginocchio destro gli fa rinunciare all'intera stagione sulla terra battuta, rientra sull'erba diStoccarda e si ritira prima della semifinale per un problema alla schiena. Raggiunge comunque i quarti al successivo torneo delQueen's e il quarto turno aWimbledon, dove cede 6-8 al quinto set aGuido Pella dopo aver vinto i primi 2 parziali. Si riacutizza il mal di schiena aMontréal e si ritira durante il match di secondo turno. Nel finale di stagione si aggiungono problemi a un'anca e a un gluteo e gioca senza successo solo altri tre tornei tra cui laLaver Cup,[1] dove alla sua prima apparizione perde entrambi gli incontri disputati.
2020, quarti agli Australian Open e finale a Cincinnati
Eliminato all'esordio aDoha, raggiunge i quarti senza perdere alcun set agliAustralian Open, elimina tra gli altri il ventunenne nº 6 del mondoStefanos Tsitsipas e subisce controNovak Đoković la 10ª sconfitta su altrettanti incontri disputati. Spreca un match-point e perde quindi al terzo set in semifinale aDelray Beach controReilly Opelka.[1] Dopo la lunga pausa del tennis mondiale per il COVID-19, torna a giocare ad agosto alCincinnati Open, perde il primo set del torneo nei quarti e vince dopo aver salvato un match-point controFilip Krajinović. Raggiunge la sua prima finale dopo 2 anni e quarta in un Masters 1000 battendo nuovamente Tsitsipas e viene sconfitto da Đoković dopo aver vinto il primo set. Non supera il secondo turno agliUS Open e agliInternazionali d'Italia, mentre raggiunge la semifinale aSan Pietroburgo senza perdere alcun set e viene sconfitto daBorna Ćorić. Grazie ai quarti di finale adAnversa e alla semifinale al Masters diParigi – persa controDaniil Medvedev – chiude la stagione al 14º posto del ranking.
Fa il suo esordio stagionale all'ATP Cup, nella sfida con la Serbia sconfiggeDušan Lajović e perde il doppio decisivo assieme aDenis Shapovalov. Supera quindiJan-Lennard Struff, ma la sconfitta diDenis Shapovalov conAlexander Zverev decreta l'eliminazione del Canada. AgliAustralian Open si spinge fino agli ottavi di finale e cede nuovamente aNovak Đokovic. Perde agli ottavi anche alMasters di Miami controHubert Hurkacz e inizia una convalescenza per un problema al polpaccio. Torna in campo a fine luglio adAtlanta e perde al primo turno controBrandon Nakashima al tie-break del terzo set. Al problema al polpaccio si aggiunge per la prima volta il dolore altendine di Achille, sceglie di non operarsi e di curarsi con il riposo e la riabilitazione. Pone quindi subito fine alla stagione e inizia una nuova lunga convalescenza.[16][17] Nel gennaio 2022 esce dalla top 100 e nell'agosto successivo esce dal ranking. Qualche giorno dopo il matrimonio, quando sembra in via di guarigione, nell'aprile 2022 si rompe un alluce, in seguito si procura un nuovo infortunio allo stesso piede e deve prolungare la convalescenza.[16]
Torna alle competizioni nell'estate del 2023 con l'obiettivo di giocare almeno il torneo di Wimbledon e ilMasters di Toronto. A quasi due anni dall'ultimo incontro disputato, fa il suo rientro nel giugno 2023 con ilprotected ranking sull'erba delRosmalen Open, batte all'esordio il nº 39 ATPMiomir Kecmanović ed esce di scena al secondo turno per mano diJordan Thompson.[16][17] Dopo la rinuncia alQueen's per un infortunio alla spalla, alloSlam londinese superaDennis Novak e viene eliminato al secondo turno in quattro set dal nº 15 del mondoTommy Paul. Rinuncia agli impegni successivi per preparare ilMasters di Toronto, dove al primo turno elimina in 3 set il nº 10 del mondoFrances Tiafoe, nella sua prima vittoria contro un top 10 dopo quella contro Tsitsipas alCincinnati Open 2020. Al terzo turno raccoglie solo 6 giochi controMackenzie McDonald. AgliUS Open il sorteggio gli mette di fronte al primo turno la testa di serie nº 7Stefanos Tsitsipas, che gli concede 9 soli giochi. Torna a giocare nel circuito dopo quasi tre mesi nei quarti di finale di Coppa Davis e conquista l'unico punto del Canada nella sfida persa contro la Finlandia.
Nei primi mesi del 2024 fa solo alcune rare e sfortunate apparizioni nel circuito, fa il suo esordio stagionale agliAustralian Open e si ritira al primo turno sul punteggio di 1 set pari controAlex de Minaur. Si ritira anche durante il match di terzo turno al successivoRotterdam Open dopo aver eliminatoAlexander Bublik. All'Indian Wells Open dà forfait per infortunio dopo aver superato il primo turno e si prende una nuova pausa. Torna a giocare alRosmalen Open ed esce di scena nei quarti di finale. Al primo turno dei successiviQueen's Club Championships, nel match controCameron Norrie, stabilisce il record di 47 ace in un match sui tre set, superando il precedente record di 45 fissato daIvo Karlović.[2]
Gli viene negata una wild-card per il tabellone principale di Wimbledon e rifiuta di giocare le qualificazioni.[18] Fa il suo rientro a fine luglio aiGiochi olimpici di Parigi, viene schierato in singolare e in doppio ed esce al primo turno in entrambi i tornei. Un problema a una spalla gli fa rinunciare alla prevista partecipazione alCanadian Open[19] e continua l'inattività anche nel finale di stagione e nella stagione successiva. Nel giugno 2025 esce dal ranking.
Colpisce di dritto con la destra e di rovescio a due mani. Il suo gioco è basato soprattutto su un potente e preciso servizio (con cui supera solitamente i 220–225 km/h), e si adatta bene alle superfici veloci. Allenato fino a prima delRoland Garros 2013 dall'ex tennista spagnoloGalo Blanco, viene poi seguito dall'ex tennista croatoIvan Ljubičić, sotto la cui guida raggiunge la top-10.[1] In seguito viene allenato da Mario Tudor.
(V) Torneo vinto; raggiunto (F) finale, (SF) semifinale, (QF) quarti di finale, (#T) turni 4, 3, 2, 1; (RR) round - robin; (Q#) Turno di qualificazione; (A) assente dal torneo; (Z#) Zona gruppo Coppa Davis/Fed Cup (con indicazione numero); (PO) play-off Coppa Davis o Fed Cup; vinto un (O) oro, (F-A) argento o (SF-B) bronzo ai Giochi Olimpici; (ND) torneo non disputato.