Dopo essersi laureato allaRoyal Central School of Speech and Drama nel 1984, ha recitato per una dozzina di anni con ilNational Youth Theatre e laRoyal Shakespeare Company, prima di debuttare alla regia nel 1996, con un revival del dramma diArthur MillerThe Last Yankee in scena a Colchester. Due anni dopo diresse la sua prima opera shakespeariana,La dodicesima notte, a Sheffield e fece anche il suo debutto londinese come regista deIl dilemma del dottore all'Almeida Theatre.[1] Dal 1999 al 2005 fu il direttore artistico dei teatri di Sheffield e in questa veste curò e diresse produzioni di alto profilo, comeImprovvisamente l'estate scorsa conDiana Rigg,Riccardo III conKenneth Branagh,Edoardo II conJoseph Fiennes eLa tempesta conDerek Jacobi. Dal 2002 rimpiazzòSam Mendes come direttore artistico della Donmar Warehouse di Londra, un ruolo che ricoprì fino al 2012. Come direttore artistico si impegnò a promuovere il teatro, abbassare i prezzi e rendere più accessibili le opere da lui messe in scena alla Donmar o al Wyndham's Theatre del West End. Questo progetto, chiamato "access for all", fu attuato nel 2008 e Grandage diresse personalmente le quattro opere teatrali scelte per la stagione:Ivanov con Kenneth Branagh,La dodicesima notte con Derek Jacobi,Madame de Sade conJudi Dench edAmleto conJude Law.[2] Le opere di prosa e i musical messi in scena da Grandage ottennero un grande successo sia a Londra che a Broadway: nel 2004 vinse ilLaurence Olivier Award alla regia per la sua produzione diCaligola di Camus, mentre nel 2010 vinse ilTony Award al miglior regista di un'opera teatrale perRed conAlfred Molina e un giovaneEddie Redmayne.
Dopo una breve parentesi operistica in cui diresseBilly Budd alGlyndebourne Festival Opera e ilDon Giovanni allaMetropolitan Opera, alla fine del 2011 fondò la Michael Grandage Company per produrre e dirigere i suoi lavoro teatrali e cinematografici. Nel 2012 annunciò con il produttore James Bierman una stagione teatrale di quindici mesi al Noel Coward Theatre del West End, con una particolare attenzione a una nuova generazione di amanti del teatro e di giovani: per facilitare la visione degli spettacoli i prezzi furono abbassati e oltre centomila biglietti furono messi in vendita a 10£.[3] Grandage diresse personalmente le cinque opere della stagione:Privates on Parade conSimon Russell Beale,Peter and Alice conJudi Dench eBen Whishaw,The Cripple of Inishmaan conDaniel Radcliffe,Sogno di una notte di mezza estate conSheridan Smith edEnrico V conJude Law.[4] Nel 2015 diresseNicole Kidman inPhotograph 51 a Londra, nel 2016 debuttò alla regia cinematografica conGenius e diresse il premio OscarForest Whitaker in un revival di Broadway del dramma diEugene O'NeillHughie.[5] Nel 2018 ha diretto la produzione del debutto a Broadway del musicalFrozen.
Dichiaratamente omosessuale, è impegnato in una relazione con lo scenografoChristopher Oram dal 1995 e dal 2012 la coppia è legata da un'unione civile.[6]
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