| Mentolo | |
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| NomeIUPAC | |
| (1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metilcicloesanolo | |
| Nomi alternativi | |
| (-)-mentolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C10H20O |
| Massa molecolare (u) | 156,27 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 2216-51-5 (-)-mentolo |
| Numero EINECS | 218-690-9 |
| PubChem | 16666 |
| DrugBank | DBDB00825 |
| SMILES | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,89 |
| Potere rotatorio specifico | [𝛼]20D= –50 (etanolo, 10%) |
| Solubilità inacqua | 0,397 g/L |
| Temperatura di fusione | 41 -45 °C (314-318 K) |
| Temperatura di ebollizione | 212 °C (485 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 96 °C (~369 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 |
| Consigli P | [1] |
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Ilmentolo (o(-)-mentolo) è unalcolchirale. Atemperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore caratteristico. È un compostoirritante.
Estratto dall'olio essenziale dellamenta piperita, ha potere rinfrescante ed è usato per confezionareprofumi,farmaci ed altri preparati.[2]
Il mentolo fu scoperto più di duemila anni fa inGiappone, sebbene la menta piperita, da cui è ottenuto, venisse già usata nell'antichità comeerba medicinale daEgizi,Greci eRomani.
InOccidente, il mentolo è stato isolato nel 1771 daHieronymus David Gaubius.
Appartiene alla classe deiterpenoidi (è un monoterpenoide) e, a differenza di altri composti della stessa classe (es.limonene ecarvone), è presente in natura solo undiastereoisomero degli otto possibili.
Il 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo è una molecola dotata di 3 centrichirali, che portano a 8 diversistereoisomeri: di questi otto, quattro sono formediastereoisomere, conosciute con il nome di mentolo,neomentolo,isomentolo eneoisomentolo. Non esistendo un centro di inversione o unpiano di simmetria, nessuna delle forme è unaformameso, cosicché ognuno dei quattro diastereoisomeri ha un corrispondenteenantiomero. Tuttavia l'unica forma che possiede un effetto rinfrescante è l'isomero (1R-2S-5R), mentre gli altri isomeri non mostrano tale effetto.[3]
Il (-)-mentolo è il più stabile delle quattro forme: infatti presenta una configurazione "a sedia", con i sostituenti in posizione equatoriale che protendono verso l'esterno, e con il gruppo isopropile in posizione trans rispetto al gruppo alcol e metile. Questa disposizione relativa dei gruppi minimizza il loro reciprocoingombro sterico; negli altri stereoisomeri l'ingombro sterico reciproco tra i gruppi è maggiore.
Il mentolo si presenta sotto forma dicristalli aghiformi incolori dal caratteristico odore di menta. È scarsamente solubile in acqua (circa 0,05%), mentre è molto solubile incloroformio,alcoli oeteri.[4]
Come tutti i diastereoisomeri, gli isomeri del mentolo hanno la stessaformula bruta e legami chimici, ma differiscono per l'orientazione spaziale dei sostituenti degli atomi di carboniostereogenici C1, C2 e C5; di conseguenza, hanno proprietà chimiche molto simili, ma differiscono nella capacità di legare altre molecolechirali, come quelle presenti nei recettori delsistema nervoso: questo fa sì che ogni isomero abbia odore e gusto diverso dagli altri.
Il mentolo reagisce come un normale alcol secondario. Può venir ossidato da agenti come l'acido cromico, diventando unchetone (il mentone) e in altre condizioni l'ossidazione può portare alla rottura dell'anello.
Il mentolo può facilmente essere disidratato per formare principalmente il 3-mentene.
Il mentolo è uno deimonoterpenoidi della menta, in cui viene prodotto perbiosintesi. Il componente (+)-pulegone è l'intermedio chiave di questa sintesi, in quanto può essereossidato amentofurano oppure essereridotto a (+)-mentone o (+)-isomentone, che a sua volta per riduzione viene convertito in mentolo eacetato di mentile.
Data la grande richiesta di mentolo[5][6], oltre all'estrazione dalla menta piperita sono state messe a punto varie vie sintetiche per produrlo[3].
Una via sintetica parte dalcitronellale, il quale in seguito ad unaciclizzazione interna genera l'isopulegolo, il quale viene poiidrogenato a mentolo; tuttavia la ciclizzazione del citronellale porta anche alla formazione degli altristereoisomeri, in quanto la reazione non è diastereoselettiva.
Un team guidato daRyōji Noyori, il quale verrà poi insignito delpremio Nobel proprio per queste ricerche, sviluppò un processo che, partendo dalmircene, permette di ottenere isopulegolo che viene idrogenato a mentolo. Si producono con questo processo circa 3500 tonnellate annue.
Il mircene viene inizialmente attaccato dalladietilammina in presenza dilitio per formare un'ammina allilica. Successivamente uncatalizzatore asimmetrico a base dirodio isomerizza il doppio legame allilico portando alla formazione di un'enammina, la quale subisce idrolisi per dare il (R)-citronellale. Il citronellale, in presenza di unacido di Lewis (zinco bromuro) ciclizza a (-)-isopulegolo che viene infine idrogenato a (1R,2S,5R)-(-)-mentolo.[6][3]
Il passaggio chiave è l'isomerizzazione catalitica del doppio legame che avviene in presenza di rodio legato a un legante asimmetrico (il S-BINAP), che permette di portare selettivamente verso l'enantiomero R.
Un processo alternativo, noto come processo Haarmann-Reimer sintetizza iltimolo dam-cresolo epropilene.[3][6][7]
Il timolo viene poiidrogenato per dare la miscela dei vari stereoisomeri del mentolo. Questa miscela viene sottoposta adistillazione frazionata per estrarre il mentolo racemo, il quale viene fatto reagire conbenzoato di metile per dare il benzoato di mentile. Il (-)-mentolo viene quindi ottenuto per cristalizzazione frazionata, idrolisi dell'estere e ricristalizzazione con una purezza finale del 90%.
Altre strategie di sintesi prevedono l'uso di (-)-piperitone, 3-carene, (+)-pulegone, limonene.[6]
Il mentolo viene usato in diversi prodotti.
In medicina viene utilizzato per alleviaremal di gola, come analgesico per ridurre lievi dolori comecrampi,mal di testa estrappi muscolari, essendo il mentolo un debole agonista deirecettori k-oppioidi. Inoltre è usato come decongestionante ed è presente in certi prodotti usati per curare scottature ederitemi solari. Lo si può trovare neiprodotti cosmetici.
Inapicoltura si è dimostrato efficace nella lotta contro laVarroa destructor.
Viene usato come additivo nellesigarette per ridurre l'irritazione alla gola provocata dal fumo, ed in prodotti per l'igiene orale, comedentifrici ecollutori, e comeadditivo alimentare (gomme da masticare e caramelle).
Secondo uno studio condotto da alcuni ricercatori dell'Università di Padova, stimola le cellule deltessuto adiposo bianco inducendole a consumare igrassi producendo calore.[8] Si pensa che il tessuto adiposo sia dotato di recettori di temperatura indipendenti dalsistema nervoso e che quindi venga indotto un aumento di temperatura con conseguente accelerazione delmetabolismo che permetterebbe il dimagrimento; questo meccanismo è ancora oggetto di studio nella comunità scientifica.
Infine può essere utilizzato per stimolare lalacrimazione, tecnica sfruttata dagli attori per piangere nelle scene in cui ciò è richiesto.[9]
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