Ha preso una pausa dalla recitazione nel 1994, e ha fatto il suo ritorno nel 2003 con una partecipazione al programma televisivoWill and Grace e un ruolo nel filmParty Monster (2003). Ha scritto un libroautobiografico,Junior, che è stato pubblicato nel 2006.
Nel 2013, Culkin è stato cofondatore dellarock bandnewyorkese The Pizza Underground, di cui era lavoce. Il gruppo, dopo aver sostenuto un tour in Nord America nel corso del 2014, si è sciolto nel 2018. Culkin è l'editore e CEO di un sitosatirico dicultura pop epodcast, Bunny Ears.[2]
Macaulay è il terzo di sette figli, cinque maschi e due femmine: Shane (nato nel 1976), Dakota (nata nel 1978 e deceduta a seguito di un incidente stradale nel 2008),Kieran (1982), Quinn (1984), Christian (1987) eRory (1989). È stato cresciutocattolico, e ha frequentato unascuola cattolica (St. Joseph's School of Yorkville) per cinque anni prima di passare alla Professional Children's School.
Nel frattempo, nel 1991 appare nel videoclip diMichael Jackson,Black or White.[5] Tra i due, infatti, dopo l'uscita diMamma, ho perso l'aereo, era sorta un'amicizia[6], basata, come racconta Culkin, su ciò che entrambi avevano in comune: l'infanzia rubata e il rifiuto di crescere.
Culkin ha trascorso parecchio tempo aNeverland, la residenza di Jackson, e durante il processo del 2004 in cui Jackson fu accusato di pedofilia, e poi scagionato, si è presentato per testimoniare a suo favore. Nelprocesso a Michael Jackson, Culkin testimoniò asserendo di aver dormito nella stanza da letto di Jackson, seppur organizzata in due scomparti, e che Jackson non lo molestò mai sessualmente né lo toccò in maniera inappropriata. Definì le accuse rivolte al cantante "assolutamente ridicole".[7] Culkin partecipò al funerale di Jackson.[8]
Sarà successivamente presente inDangerous: The Short Films, del 1993,Video Greatest Hits - HIStory, del 2001, inNumber Ones DVD, del 2003 eVisionary: The Video Singles (Box Set), del 2006.
Il 1994 è, a detta di molti, l'anno del declino dell'attore appena quattordicenne e che aveva già guadagnato 23,5 milioni di dollari[9]. Macaulay gira infatti due film di scarso successo (Richie Rich - Il più ricco del mondo ePagemaster - L'avventura meravigliosa). Come se non bastasse, il padre di Macaulay sperpera tutto il patrimonio guadagnato dal ragazzo, e comincia la battaglia legale tra i suoi genitori, non sposati, per aggiudicarsi la custodia del piccolo attore, vinta dalla madre nel 1995. Sembra però che Macaulay non sia riuscito a superare la situazione, decidendo così di ritirarsi dalle scene.
Nel 1998 ha partecipato al video deiSonic Youth,Sunday, come personaggio "effeminato"[10], mentre nel 2000 ha debuttato a teatro nello spettacoloMadame Melville.
Ritorna sulla scena internazionale nel 2003, dopo quasi dieci anni di assenza recitando nel filmParty Monster e conSaved!, sembra che la sua carriera decolli di nuovo, finché alcuni mesi dopo viene fermato per eccesso di velocità, e successivamente arrestato per possesso di marijuana (l'attore si è dichiarato innocente) e rilasciato successivamente dietro cauzione di4000 $[11].
Nell'estate del 2006 Macaulay annuncia al magazineVariety che prenderà parte al filmSex & Breakfast[12], una commedia di Miles Brandman in cui ad una coppia con problemi di carattere sessuale viene consigliato il sesso di gruppo come terapia.
Nel 2009 è apparso nel backstage dell'edizione diMonday Night RAW del 17 agosto, durante unostreetfight match traChavo Guerrero eHornswoggle, aiutando quest'ultimo a vincere la contesa[13].
Il 26 agosto 2010 in occasione del suo 30º compleanno, alcuni siti internet riportano la notizia di un suo imminente ritorno alle scene nel film d'azioneService Man, in programma nel 2013[15].
Nel 2014, dopo che più volte si è temuto per la salute dell'attore, fa il suo ritorno sul palco come cantante[16]. Macaulay Culkin è infatti l'artefice del progetto musicale parodistico The Pizza Underground, cover band deiVelvet Underground le cui canzoni sono tutte incentrate sul tema della pizza.[17]
Nel 2015 torna a interpretare, in una serie di cortometraggi suYouTube, il personaggio che lo ha reso famoso, Kevin McCallister, in una sorta di parodia che unisce le vicende della omonima serie di film a quelle della sua vita reale, interpretando un Kevin adulto e ribelle[18].
Il 20 dicembre 2018 ricopre ancora una volta il ruolo di Kevin McCallister, questa volta perGoogle, in uno spot perGoogle Assistant che ripercorre alcune scene del celebre film, disponibile sul canale ufficiale YouTube della casa di Mountain View.[19]. Nello stesso mese, fu invitato daJames Rolfe, nel ruolo dell'Angry Videogame Nerd, nella puntata dei videogiochi diMamma, ho perso l'aereo. Lui faceva il ruolo del ragazzo che consegna pizze.
Nel 2019, ha avuto un ruolo nel film diSeth Green,Changeland conBrenda Song, che è stato distribuito il 7 giugno 2019.[20]
Il 1º dicembre 2023 ha ricevuto la stella sullaHollywood Walk of Fame[21][22] e ad accompagnarlo, oltre la moglie e il figlio, c'eraCatherine O'Hara che ha interpretato la mamma di Kevin inMamma, ho perso l'aereo.
Culkin ha dichiarato in un'intervista del 27 maggio 2004 aLarry King Live che tende ad astenersi dal rivelare aspetti della sua vita privata, sebbene abbia discusso della sua vita da attore bambino, del conflitto nella sua vita familiare (incluso il suo allontanamento dalpadre) e di come si sia ritirato dalla recitazione a 14 anni.[23]
Il 20 marzo 2018, in un'intervista sulpodcast diAnna Faris, ha discusso su quale tipo di donna lo attrae e ha dichiarato di aver perso laverginità a 15 anni. Anche se ha rifiutato di nominare la sua partner, ha dichiarato: "Non è stato disgustoso o strano, l'abbiamo pianificato".[24]
Culkin sposò l'attriceRachel Miner nel 1998, quando avevano entrambi 18 anni,[25] ma la coppia si separò nel 2000 e divorziò nel 2002.[24]
Culkin ha iniziato a frequentareMila Kunis nel maggio 2002.
Nel 2006 Macaulay risiedeva aNew York mentre la Kunis si trovava aLos Angeles.
Il 3 gennaio 2011, l'inserzionista di Kunis ha confermato che Culkin e la Kunis avevano concluso la loro relazione diversi mesi prima, dicendo: "La separazione è stata amichevole e rimangono amici intimi".[26]
Dall'ottobre 2017 Macaulay Culkin ha una relazione conBrenda Song, co-star insieme a lui inChangeland[27], con la quale ha due figli.[28] Il primogenito, Dakota Song Culkin, è nato nel 2021 e si chiama Dakota, tributo alla sorella dell'attore morta nel 2008. Il secondogenito, di cui non si conosce il nome, è nato nel dicembre del 2022.
Il 17 settembre 2004, Culkin è stato arrestato aOklahoma City per il possesso di 17,3 grammi dimarijuana, 16,5 milligrammi diAlprazolam e 32 milligrammi diClonazepam, per la quale è stato brevementeincarcerato[34], poi rilasciato su una cauzione di 4000 dollari.[35] Dopo essere stato in tribunale per reati minori didroga, si è dichiarato non colpevole al processo, poi ha ammesso la colpevolezza. È stato condannato a tre pene da scontare dopo un anno, in caso di mancato suo riscatto, durante il periodo di rinvio. Gli è stato ordinato di pagare 540 dollari ditasse.[36]
Nel dicembre 2018, Culkin ha annunciato che avrebbe cambiato legalmente il suo secondo nome, "Carson", con il nome che avrebbe vinto un sondaggio presentato per la prima volta durante ilTonight Show diJimmy Fallon.[37] I particolari nomi proposti erano "Shark Week", "Kieran", "The McRib Is Back", "Publicity Stunt" e "Macaulay Culkin".[38] Il sondaggio, pubblicato sul suo sito webBunny Ears, ha visto come vincitore (con oltre sessantamila voti) il nome "Macaulay Culkin", per cui, a partire dal 2019, il nuovo nome completo è "Macaulay Macaulay Culkin Culkin".[39]
Nelle versioni initaliano dei suoi film, Macaulay Culkin è statodoppiato da:
Simone Crisari inIo e zio Buck,Allucinazione perversa,L'innocenza del diavolo,Pagemaster - L'avventura meravigliosa,Papà, ho trovato un amico,Richie Rich - Il più ricco del mondo,Frasier,American Horror Story
Ilaria Stagni inMamma, ho perso l'aereo,Mamma, ho riperso l'aereo: mi sono smarrito a New York