Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.| Loxoprofene | |
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| NomeIUPAC | |
| acido (RS)-2-{4-[(2-ossociclopentil)metil]fenil}propanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C15H18O3 |
| Massa molecolare (u) | 246,302 304,314 (sale sodico) |
| Numero CAS | 68767-14-6 |
| Codice ATC | M01AE |
| PubChem | 3965 |
| DrugBank | DBDB09212 |
| SMILES | CC(C1=CC=C(C=C1)CC2CCCC2=O)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale,transdermica |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico (glucuronidazione) |
| Emivita | 75 minuti |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Illoxoprofene è un farmaco che possiede proprietà analgesiche, antinfiammatorie e antipiretiche. La sua attività è da 3 a 20 volte superiore a quella diketoprofene,naproxene edindometacina. Nell'infiammazione acuta e cronica i suoi effetti farmacologici risultano paragonabili a quelli di ketoprofene e naproxene con il vantaggio di una minore gastrolesività.
Il loxoprofene sodico inibisce scarsamente la biosintesi delleprostaglandine,[1] ma il suo principale metabolita plasmatico, l'acido (2S)-2-[4-trans-(1'R,2'S)- 2-idrossiciclopentil) metil]fenilpropionico, è un potente inibitore dellacicloossigenasi.[2][3] Il loxoprofene sodico è pertanto unprofarmaco e ciò, associato alla bassa citotossicità diretta sulle cellule della mucosa gastrica,[4] spiega, almeno in parte, lo scarso effetto ulcerogeno.[5][6]
È noto che il processo degenerativo dellecartilagini nellearticolazioni infiammate può essere accelerato da alcuniFANS. Il loxoprofene invece impedisce in vitro la degenerazione delproteoglicano e il suo metabolita attivo non mostra alcun effetto sul metabolismo del proteoglicano.
Una volta somministrato per os il loxoprofene viene rapidamente ed ampiamente assorbito daltratto gastrointestinale. Nelratto circa il 99% di una dose orale viene assorbito. Non sono invece disponibili informazioni specifiche sull'assorbimento nell'uomo. Il loxoprofene è soggetto a un esteso metabolismo presistemico, principalmente nelfegato. Dopo somministrazione orale di una dose di 60 mg, le concentrazioni plasmatiche massime di loxoprofene (5,04 µg/ml) si ottengono in 0,45 ore e quelle del suo metabolita trans-OH (0,85 µg/ml) in 0,79 ore.
Ilvolume di distribuzione del loxoprofene risulta di 0,11 l/kg, mentre quello del metabolita trans-OH è di 0,68 l/kg. Il loxoprofene e il suo metabolita attivo vengono rapidamente eliminati dalplasma, conemivite di 1,22 e 1,31 ore rispettivamente. Entrambi vengono convertiti nel fegato in metaboliti monoalcoolici che, dopo coniugazione conacido glucuronico, sono escreti principalmente nelleurine. Circa 8 ore dopo l'ingestione, il 50% di una dose è escreto nelle urine (il 2% come farmaco immodificato e il 2,2% come metabolita trans-OH).[7]
Il loxoprofene sodico è utilizzato trattamento di numerose patologie in ambito reumatologico ed ortopedico (artrite reumatoide,osteoartrite,lombalgia acuta,periartrite della spalla, dolore da traumi e da estrazione dentaria, dolore post-operatorio. In numerosi studi clinici si è documentata anche una efficacia del farmaco nei soggetti affetti daiperplasia prostatica benigna e nicturia.[8][9][10]
Il farmaco è disponibile in compresse e viene somministrato per via orale in dosi di 60 mg tre volte al giorno. È bene non superare la dose massima giornaliera di 360 mg/die. Per una singola somministrazione si impiegano generalmente dai 60 ai 120 mg.
Sono segnalatiinsufficienza renale acuta,ulcera gastroduodenale, colestasi intraepatica[11] evidenziata da valori anomali diGOT,GPT efosfatasi alcalina,anemia,leucocitosi, eosinofilia.[12]
Nei soggetti affetti daasma bronchiale il farmaco può precipitare reazioni di ipersensibilità ebroncospasmo. Sono stati anche segnalati casi di polmonite da farmaco.[13]
In alcuni pazienti si possono osservare effetti avversi sintomatici comesedazione,cefalea, dolori addominali,anoressia, disturbi digestivi,nausea evomito,diarrea,stipsi,dispepsia,stomatite, rash cutanei,prurito,orticaria, edema,[14]cardiopalmo.
Il loxoprofene è controindicato, oltre che nei soggetti con ipersensibilità, anche nei pazienti affetti da ulcera peptica, anomalie dellacrasi ematica,insufficienza renale edepatica,asma bronchiale.Nelle pazienti gravide non ne è indicato l'impiego poiché alcuni studi effettuati sul ratto hanno evidenziato che il loxoprofene può ritardare il parto e spasmizzare il dotto arterioso. Il farmaco è controindicato anche nei neonati e nelle donne che allattano.
Il loxoprofene sembra potenziare gli effetti anticoagulanti dei cumarinici. Se somministrato insieme alla tolbutamide ne potenzia l'effetto ipoglicemizzante. La concomitante somministrazione di antibiotici chinolonici (ciprofloxacina, levofloxacina, enoxacina) e loxoprofene può indurre convulsioni. Il farmaco è inoltre in grado di ritardare l'eliminazione del metotrexate.[15]
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